1493221672_66350

1. Spirtlar

2. Reja: • 1. Spirtlarni xushbo'y xidli organik moddalar olishdagi ahamiyati. • 2. Spirtlarni olish usullari. • 3. Aromatik spirtlar: olinish va xossalari

3. Uglevodorodlardagi bir yoki undan ortiq vodorod atomining mos sonli gidroksil guruhlariga almashtirilishi natijasida hosil bo’lgan organik moddalar spirtlar deyiladi. Molekulasidagi gudroksil guruhlarining soniga qarab, spirtlar • bir atomli CH3OH • ikki atomli HOCH2 – CH2OH • uch atomli CH2(OH) – CH(OH) – CH2OH bo’ladi.

4. Gidroksil guruhi bilan bog’langan radikal turiga ko’ra spirt turlari. Spirtlar gidroksil guruhi qanday uglerod atomi bilan bog’langanligiga qarab birlamchi, ikkilamci va uchlamchi spirtlarga bo’linadi R – OH R-CH-R R \ birlamchi spirt | R - C-OH OH R/ ikkilamchi spirt uchlamchi spirt

5. Spirtlarning izomeriyasi va nomlanishi. Spirtlarda izomeriyaning ikki turi, uglerod zanjirining izomeriyasi va uglerod zanjiridagi gidroksil guruh holatining izomeriyasi uchraydi. Metil va etil spirtning izomerlari yo’q, propil spirti ikkita izomerga ega: OH | CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 birlamchi propil spirt ikkilamchi propil spirt

6. Sistematik nomenklaturaga ko’ra avval tarmoqlangan uglerod atomi raqami, keyin unga birikkan radikal nomi, undan keyin tegishli to’yingan uglevodorod nomiga -ol qo’shimchasi qo’shilib, oxirida gidroksil guruh bilan bog’langan uglerod atomining raqami ko’rsatiladi. Zanjirni raqamlash OH guruhiga yaqin tomondan boshlanadi: H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH2CH2 – OH metanol etanol propanol-1 4 3 2 1 1 2 3 4 5 CH3-CH – CH-CH3 CH3-CH-CH-CH2 -CH3 | | | | CH3 OH CH3 OH 3-metilbutanol-2 2-metil pentanol-3

7. Оlinish usullari 1. Sanoatda yog’ochni quruq haydash yo’li bilan metanol olinadi, shuning uchun u yog’och spirti deb nomlanadi. 2. Sun’iy usulda anorganik moddalardan olinadi (t = 300 0C, P = 50 MPa, ZnO yoki CuO ishtirokida): CO + 2H2 → CH3OH 3. Etanol ko’pchilik hollarda tarkibida shakar, kraxmal bo’lgan moddalarni bijg’itish usuli bilan olinadi: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 4. Sun’iy usulda etilenni gidratlash usuli bilan olinadi. Reaksiya 260-300 0C va ~10 MPa da maxsus katalizator ishtirokida boradi: C2H4 + H2O → C2H5OH

8. Оlinish usullari 5. Atsetilenni gidratlab (Kucherov reaksiyasi) sirka aldegidi olinadi va uni qaytarib etanol olish mumkin: HC ≡ CH + H2O → CH3 – CHO + H2 → CH3 – CH2 – OH 6. Galogenalkillar suv yoki ishqorlarning suvli eritmalari bilan qizdirilganda spirtlar hosil bo’ladi: C2H5Cl + H2O → C2H5OH + HCl C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl

9. Fizikaviy хоssalari. Tarmoqlanmagan zanjirli birlamchi spirtlarning CH3OH dan C11H23OH gacha bo’lganlari odatdagi sharoitda suyuq, C12H25OH dan boshlab qattiq moddalardir. Quyi spirtlar suv bilan istalgan nisbatlarda aralashadi. Molekulyar massa ortishi bilan ularning eruvchanligi kamayib boradi. Spirtlarning agregat holati tegishli to’yingan uglevodorodlarga nisbatan suyuq yoki qattiq bo’lishiga sabab ularning molekulalari orasida vodorod bog’lari mavjud bo’lishidir: R R R R | | | | …O – H…O – H…O – H…O – H…

10. Kimyoviy хоssalari 1. Spirtlarga ishqoriy metallar ta’sir ettirilganda, O – H bog’ining uzilishi sababli vodorod atomlari o’rnini metall atomlari oladi va natijada alkogolyatlar hosil bo’ladi: 2CH3 – CH2 – OH + 2Na → 2CH3 – CH2 – ONa + H2 Alkogolyatlar faqat eritmada mavjud bo’ladi, ular suv bilan oson gidrolizlanib, tegishli spirt va o’yuvchi ishqor hosil qiladi: 2CH3 – CH2 – ONa + H2O ↔ CH3 – CH2 – OH + NaOH 2. Spirtlarga kislorodli kislotalar ta’sir ettirilganda, murakkab efirlar hosil bo’ladi. Bu reaksiyalarda H atomi spirtdan, OH guruhi kislota qoldig’idan ketadi: CH3 – CH2 – OH + HO – NO2 → CH3 – CH2 – O – NO2 + H2O nitroetil efir C2H5 – OH + HOOC – CH3 → C2H5 – O – C(O) – CH3 + H2O sirkaetil efir

11. 3. Spirtlarga vodorod galogenid va fosforli galogenid birikmalar ta’sir ettirilganda, tegishli uglevodorodning galogenli birikmasi hosil bo’ladi: a) C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O etil bromid b) C2H5OH + PCl5 → C2H5Cl + POCl3 + HCl 4. Spitrlarga suv tortib oluvchi moddalar yoki katalizatorlar ta’sir ettirilganda, reaksiya sharoitiga qarab turli organik moddalar hosil bo’ladi. a) spirtlar mo’l miqdordagi konsentrlangan sulfat kislota bilan qizdirilganda ular degidratlanib, to’yinmagan uglevodorodlar hosil bo’ladi: CH3 – CH2OH → H2C = CH2 + H2O

12. Spirtlarning sanoatdaolinishi 1. Etilenning gidratlanishi 3. Kraxmalning gidrolizi va hosil bo‘lgan glyukozani bijg‘itish Et а n о l 2. Qand moddalarini bijg‘itish 4. Kletchatkaning gidrolizi vа hosil bo‘lgan glyukozani bijg‘itish

13. 2 2 2 1 1 1 10 10 10 9 9 9 3 3 3 8 8 8 E Т А N О L С2Н5ОН 4 4 4 7 7 7 Одеколон СН2=СН-СН=СН2 СН2=СН-СН=СН2 СН2=СН-СН=СН2 5 5 5 6 6 6 1-sirka kislota olishda; 2-dorilar; 3-meva suvlari; 4-atir va odekolonlar; 5-butadien va 6-butadien stirol kauchuk; 7-dvigatellarga yoqilg‘i; 8-buyoqlar, laklar vа polituralar; 9-erituvchilar; 10-tutunsiz porox оlishda. 1-sirka kislota olishda; 2-dorilar; 3-meva suvlari; 4-atir va odekolonlar; 5-butadien va 6-butadien stirol kauchuk; 7-dvigatellarga yoqilg‘i; 8-buyoqlar, laklar vа polituralar; 9-erituvchilar; 10-tutunsiz porox оlishda. 1-sirka kislota olishda; 2-dorilar; 3-meva suvlari; 4-atir va odekolonlar; 5-butadien va 6-butadien stirol kauchuk; 7-dvigatellarga yoqilg‘i; 8-buyoqlar, laklar vа polituralar; 9-erituvchilar; 10-tutunsiz porox оlishda.