alcaloides

1. ALCALOIDES PRESENTADO POR: Q.F. JULISSA SANTA CRUZ FERNÁNDEZ.

2. GENERALIDADES A través de la historia: MEXICO ANTIGUO Flor del Tabaco Sombrero de hongo Psylocibe aztecorum Danzantes alrededor de un hongo alucinógeno Estatua azteca de Xochipilli (el príncipe Azteca de las flores), hallada en 1800 en las faldas del volcán Popocatapetl(Museo Nacional de Antropología de México )

3. PERU ANTIGUO Relieve en templo de CHAVIN de Huantar (1.200 a.C. - 200 a.C.) San Pedro (Trichocereus pachanoi)

4. DATOS HISTÓRICOS • Sertürneer (1805) aísla la Morfina. • Pelletier y Caventou (1817) aislaron la Estricnina • Gomes (1820) extrae la Quinina de la Chinchona • Robiquet (1817) aísla la Codeína en 1832. • Runge (1820) descubre la Cafeína • Mein (1831) descubre la Atropina • Primer alcaloide sintetizado: la Coniína en 1886

5. AMANITA En la actualidad se conocen más de 5000 alcaloides, restringidos a un número corto de familias botánicas y se continúa investigando en la búsqueda de nuevos compuestos pertenecientes a este grupo

6. Principales alcaloides en el comercio.

7. Definiciones Sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico y mayoritariamente de origen vegetal. Tienen una estructura química generalmente compleja y ejercen acciones fisiológicas diversas incluso a dosis muy bajas. Son tóxicos y capaces de precipitar con ciertos reactivos . Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal (Winterstein y Trier 1910)

8. Características Generales Phyllobates terribilis

9. ESTRUCTURA QUÍMICA DE UN ALCALOIDES Papaverina

10. CARACTERÍSTICAS O PROPIEDADES • Su solubilidad depende del Ph. • Presentan propiedades básicas por el (N) en su mayoría veces. • Sensibles al calor y luz. Estables con ácidos orgánicos • En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque también bases libres. • La sales cristalizadas se conservan bastante bien y • constituyen habitualmente la forma comercial .

11. PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES Alcaloides oxigenados • Generalmente sólidos y cristalizables. • Incoloros e inodoros, rara vez coloreados (berberina, de color amarillo) • Sabor desagradable (amargo) Alcaloides no oxigenados • Son líquidos, volátiles, olorosos y arrastrables en corriente de vapor de agua (coniina, nicotina, esparteína)

12. NOMENCLATURA No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”. Son denominados siguiendo alguno de los criterios: 1.- De acuerdo a laespecieque los contiene Efedrina Ephedra sp Atropina Atropa belladona

13. Papaverina 2.-De acuerdo alnombre vulgarde la especie que produce. ergotamina N.V: Ergot de cornezuelo de centeno Claviceps Purpurea 3.- De acuerdo algéneroa partir del cual se ha obtenido Genero: Papaver Papaver somniferum

14. Emetina Nicotina 4.- De acuerdo a la actividad farmacológica. Actividad farmacológica: Emética 5.- Raramente algún investigador Jean Nicot (embajador Francés que envió semillas de la planta del tabaco a Francia) MorfinaMorfeo (Dios griego del sueño)

15. ORIGEN DE LOS ALCALOIDES • METABOLISMO SECUNDARIO, GENERALMENTE DE LOS • AMINOÁCIDOS • OTROS PUEDEN SURGIR DE COMPUESTOS ESTEROÍDICOS Y BASES XÁNTICAS

16. CLASIFICACIÓN A L C A L O I D E S Con estructura de Feniletilamina NITROGENO NO HETEROCÍCLICO Con anillo Tropolona • Trópanicos • Con núcleo Pirrol y pirrolina Derivados de ornitina y lisina • Con núcleo isoquinoleína • Con núcleo Aporfina Derivados de Fenilalanina y Tirosina NITROGENO HETEROCÍCLICO • Con núcleo Indol • Con núcleo Quinoleína Derivados del Triptófano • Con núcleo Imidazol • Con Dieterpenicos • Esteroidicos y bases xánticas Alcaloides diversos

17. DISTRIBUCIÓN DE LOS ALCALOIDES Trichocereus pachanoi Catharanthusroseus Amanita muscaria También se consideran alcaloides ciertas sustancias procedentes de bacterias (Pseudomonas aeroginosa), insectos y otros animales (espongiarios, batracios) Sapo Bufo marinus acumula cantidades considerables de morfina en su piel

18. DISTRIBUCION DE ALCALOIDES EN ESPECIES VEGETALES Inferiores Claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno) V E G E T A L E S Gimnospermas:Ephedra sp. (alcaloide efedrina) Fam. Amarillidáceas Amaryllis belladonna Superiores Monocotiledóneas Fam. Liliáceas Veratrum album Angiospermas Fam. Solanaceas Fam. Papaveráceas Fam. Rubiáceas Fam. Apocináceas y otras Atropa belladona Papaver somniferum Dicotiledóneas Cinchona pubescens Catharanthus roseus

19. LOCALIZACION ORGANOGRAFICA SEMILLAS DE CACAO SEMILLAS Alcaloide: Teobromina Acción: Estimulante HOJAS coca tabaco Alcaloide: Nicotina Acción: estimulante Alcaloide: Cocaína Acción: Anestésico local.

20. LOCALIZACION ORGANOGRAFICA RIZOMAS Hidrastis Alcaloide: Hidrastina Acción: vasoconstrictor. SUMIDADES FLORIDAS Efedras Alcaloide: Efedrina Acción: estimulante, broncodilatador. LATEX Látex de opio Alcaloide: Morfina Acción: analgésica

21. LOCALIZACION ORGANOGRAFICA FRUTOS Fruto de cicuta Alcaloide: Coniina Acción: venenoso Raíz de ipecacauana RAIZ Alcaloide: Emitina Acción: emetica Corteza de quina CORTEZAS Alcaloide: Quinina Acción: antimalarica

22. PAPEL DE LOS VEGETALES • Reguladores del crecimiento • Sustancias de reserva nitrogenada para la síntesis proteíca • Productos finales de reacciones de detoxificación en vegetales • Función protectora frente a ataques de distintos predadores (parásitos o insectos)

23. ESTRUCTURA QUÍMICA Nicotina Morfina cafeína colchicina

24. Extracción con agua en medio ácido Droga + etanol+ácido Solución alcohólica ácida Residuo con los alcaloides en forma de sal Destilación por arrastre de vapor Aplicable a alcaloides volátiles, que son los que no tienen oxígeno (esparteína, nicotína). ebullición evaporación Sol. ácida (fija alcaloide) (sal) Agua + muestra

25. IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES precipitado color blanco crema Precipitado color anaranjado – marrón REACCIONES DE PRECIPITACION Precipitado de color marrón. Precipitado color naranja.

26. CONCLUSIONES • Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas generalmente con característica básica y mayoritariamente de origen vegetal, tienen estructuras complejas lo que hace que ejerzan diferentes acciones fisiológicas. • En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y se originan a partir de aminoácidos principalmente. • Los principales productores de alcaloides son generalmente los vegetales, encontrándose en mayor cantidad en las Angiospermas especialmente en las Dicotiledóneas. • Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos: corteza, raíces, hojas, frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de defensa contra parásitos o insectos o productos de almacén de nitrógeno y excreción.

27. CONCLUSIONES • La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc. • La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitación, coloración y cristalización.

28. GRACIAS… Referencias Bibliográficas • Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoquímica Plantas Medicinales. 2da. Edición. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-España.2001. • Kuklinski. Farmacognosia. Edit. Omega S.A. Barcelona. España.2003