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CO-04 . Les familles de molécules organiques

CO-04 . Les familles de molécules organiques. Objectif 4  : découvrir les familles de molécules organiques et les classer selon certaines propriétés physico-chimiques. Iconographie, sauf mention :. Solomons, T. W. Graham et Craig B. Fryhle , Organic chemistry , 10th ed., Wiley, 2011.

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CO-04 . Les familles de molécules organiques

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  1. CO-04. Les familles de molécules organiques Objectif 4 : découvrir les familles de molécules organiques et les classer selon certaines propriétés physico-chimiques

  2. Iconographie, sauf mention : Solomons, T. W. Graham et Craig B. Fryhle, Organic chemistry, 10th ed., Wiley, 2011.

  3. 1. Etat des lieux

  4. Des molécules • (noms et structures)

  5. Notion de fonction • Classement selon les caractéristiques macroscopiques

  6. Notion de groupe caractéristique • Classement selon les structures 

  7. Les « difonctionnels » • http://www.futura-sciences.com/uploads/tx_oxcsfutura/acide-amine_DR_02.png

  8. Les « difonctionnels » • http://www.csgn.be/sciences/images/equation.JPG

  9. Compétence • Repérer un groupe caractéristique, le nommer et le classer dans une famille

  10. 2. Etudes de quelques propriétés physico-chimiques

  11. Lister les réactivités

  12. Physiques µ Tfus/eb Solubilité d n Chimiques pKA E° Les paramètres mesurables

  13. Compétence • Connaître les définitions de µ, Tfus/eb, solubilité, pKA, E°, d, n.

  14. 3. Comportement dans l’eau

  15. Exemples

  16. Exemples

  17. Solubilité / miscibilité • Les concepts : • Moment dipolaire • Polarisabilité • Sites HD / HA

  18. Compétition hydrophile vs phobe • Recherche d’exemples

  19. Phénolphtaléine • Source wikipedia

  20. NET • Source wikipedia

  21. Les micelles • Source wikipedia

  22. Evolution de la solubilité des acides carboxyliques • en fonction du nombre d’atomes de carbone • http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/index_2353/Notes_Chapter_05.pdf (page 7)

  23. Compétences • décompter les sites HD/HA (O,N) vs (OH NH), • identifier les molécules polaires • identifier les molécules polarisables

  24. 4. Constantes d’acidité des acides carboxyliques

  25. 4.1. Observations

  26. Domaines de prédominance

  27. Application : Extraction et transfert de phase •  Acides carboxyliques (pKA : 3 – 5) : extraction possible en milieu basique (carboxylate). • Amines (pKA : 8 – 10) : extraction possible avec de l’eau acide (ammonium). • Alcools (pKA ~16) : pas possible d’extraire en milieu aqueux, sauf en milieu très acide (oxonium). • Phénols (pKA : 8 – 10) : extraction possible en milieu basique (phénolate) • Hydrocarbures, dérivés halogénés, esters, éthers : ne peuvent être extraits par une phase aqueuse.

  28. Compétences • Compétence 1 : identifier les sites acides et/ou basiques. • Compétence 2 : connaître les ordres de grandeurs des pKA des fonctions couples suivants : • acide carboxylique / ion carboxylate, • ion ammonium/amine/ion amidure, • oxonium / alcool / alcoolate et phénol / phénolate, • carbonium / hydrocarbure / carbanion 

  29. 4.2. Interprétation Le proton plus ou moins labile…

  30. Compétence • Interpréter l’évolution des pKA d’une série en termes d’effet inductif.

  31. La table de D.A. Evans (Harvard) • http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf

  32. 5. Les températures de changement d’état

  33. Compétence • Interpréter l’évolution des températures de changement d’état en termes d’interactions intermoléculaires.

  34. 6. Oxydoréduction en chimie organique

  35. Cas des espèces carbonées

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