1 / 65

Mechanizmy reakcji organicznych

Mechanizmy reakcji organicznych. Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych. Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych Substytucje i eliminacje na wiązaniu σ C(sp 3 )-X. Substytucja – mechanizm S N 2. Substytucja – mechanizm S N 2. Substytucja – mechanizm S N 2.

aleron
Download Presentation

Mechanizmy reakcji organicznych

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Mechanizmy reakcji organicznych Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych

  2. Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych Substytucje i eliminacje na wiązaniu σ C(sp3)-X

  3. Substytucja – mechanizm SN2

  4. Substytucja – mechanizm SN2

  5. Substytucja – mechanizm SN2

  6. Substytucja nukleofilowa na pierwiastkach innych niż węgiel (S, P,…) – mechanizm SN2? Czy mechanizm addycji – eliminacji?

  7. Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne) • bezpośrednie oddziaływanie centrum reakcyjnego z wolą parą elektronów lub elektronami pi wiązań istniejących w tej samej cząsteczce, ale nie sprzężonych z centrum reakcyjnym. Związany z tym wzrost szybkości reakcji to wspomaganie anchimeryczne.

  8. Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne) • środki alkilujące posiadające element będący grupą sąsiadującą

  9. Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)

  10. Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)

  11. Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)

  12. Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne) • przegrupowanie Payne’a • przegrupowanie aza-Payne’a

  13. β-Eliminacje • reakcje, w których atomy lub grupy atomów X i Y są usuwane z cząsteczki • nazywamy eliminacjami

  14. β-Eliminacje • w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb

  15. β-Eliminacje • w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb

  16. β-Eliminacje • Reguła Zaitseva i Hofmanna (powstawanie bardziej lub mniej podstawionych alkenów)

  17. β-Eliminacje • eliminacja E2’ i synteza związków wysokoenergetycznych

  18. β-Eliminacje • Eliminacja E2 halogenków winylowych

  19. β-Eliminacje • Eliminacja E2 halogenków winylowych

  20. β-Eliminacje • Eliminacja E1cb

  21. β-Eliminacje • Eliminacja E1cb

  22. β-Eliminacje • Eliminacja E1cb

  23. β-Eliminacje • Eliminacja E1cb

  24. β-Eliminacje • fragmentacja β-heteropodstawionych związków metaloorganicznych (eliminacja het1/het2)

  25. β-Eliminacje • Reakcja Julia (eliminacja het1/het2)

  26. β-Eliminacje • Olefinacja Petersona (eliminacja het1/het2)

  27. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • addycja do związków karbonylowych

  28. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • addycja do związków karbonylowych

  29. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • addycja do związków karbonylowych

  30. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • addycja do związków karbonylowych

  31. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • addycja do związków karbonylowych

  32. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • enolizacja związków karbonylowych – kontrola stereoelektronowa (Corey 1956)

  33. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • synteza (Z) i (E) enolanów (enolany litowe estrów i ketonów)

  34. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • synteza (E) enolanów litowych estrów i ketonów - cykliczny stan przejściowy, mały podstawnik (R)

  35. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • synteza (Z) enolanów litowych estrów i ketonów - otwarty stan przejściowy, duży podstawnik (R)

  36. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • reakcja aldolowa

  37. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • addycja do związków α,β-nienasyconych (reakcja Michaela)

  38. Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązań π • addycja do związków α,β-nienasyconych (reakcja Michaela)

  39. Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X • substytucja na węglu karbonylowym

  40. Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X • substytucja na węglu karbonylowym

  41. Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X • substytucja na węglu karbonylowym

  42. Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X • substytucja na węglu karbonylowym

  43. Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X • substytucja na alkenylowym lub arylowym węglu

  44. Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X • Substytucja nukleofilowa – mechanizm SRN1 • mechanizm addycji-eliminacji SNAr

  45. Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X • Insercja metalu; wymiana halogen-metal

  46. Substytucja na σ wiązaniu C(sp2)-X • Insercja metalu; wymiana halogen-metal

  47. Substytucja i eliminacja na σ wiązaniu C(sp3)-X • Mechanizm SN2 • Mechanizm E2 lub E1CB • Substytucja mechanizm SRN1 • Mechanizm eliminacji-addycji • Mechanizm z przeniesieniem pojedynczego elektronu • Insercji metalu i wymiany halogen-metal • α-eliminacja prowadząca do karbenów

  48. Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X • Substytucja mechanizm SRN1 Hass, H.B.; Bender, M.L. J. Am. Chem Soc. 1949, 71, 3482-3485

  49. Substytucja na σ wiązaniu C(sp3)-X • Substytucja mechanizm SRN1 Carey, F.; Sundberg, R. "Advanced Organic Chemistry." Pt. A, 3ed Ed. Plenum Press: New York. pp. 712-718

More Related