d) tetrachlórmetán

1. -1- -2- OPAKOVANIE ORGANICKEJ CHÉMIE – DERIVÁTY UHĽOVODÍKOV OPAKOVANIE ORGANICKEJ CHÉMIE – DERIVÁTY UHĽOVODÍKOV ▼ Úlohy (Halogénderiváty) ▼ Úlohy (Nitroderiváty, amíny) CHI3 CHCl=CCl2 −M 1. Napíšte systémové substitučné názvy týchto zlúčenín: 1. a) Napíšte vzorce týchto zlúčenín: 2-nitropropán, 1,3-dinitrobenzén, N-metylanilín. b) Vysvetlite, prečo sa benzén ľahšie nitruje ako nitrobenzén. a b c d NO2 -I 2. Vysvetlite zásady tvorby substitučných a skupinových názvov halogénderivátov. CH3CH2O‌ − c) chlórmetylbenzén(benzylchlorid), 3. Napíšte vzorce : a) 2-chlórbuta-1,3-dién , CCl2F2 freón b) vinylchlorid , d) tetrachlórmetán 2. Prečo pri niektorých názvoch používame symboly N– , prípadne N, N– ? Je názov dimetylanilín jednoznačný? 4. a) Aký je rozdiel medzi homolýzou a heterolýzou väzby? b) Ktorá reakcia je typická pre halogénderiváty a ktorá iná ju môže sprevádzať? 3. Ktoré z amínov v prehľade 8, sú primárne, ktoré sekundárne a ktoré terciárne? Prehľad 8 5. Rozhodnite, medzi ktoré typy základných reakcií patria: a CH3CH2Cl → CH3CH2OH + Cl− + 4. Odvoďte z názvu p-fenyléndiamín, čo znamená p-fenylén. Elektrone- gativita atómu Polarita väzby C—halogén Polarizácia väzby C—halogén b c Značka prvku n CH2=CH HO‌ − HO‌ − +M CBrF3 halón 5. Napíšte konštitučný vzorec tetrametylamóniumchloridu a vyznačte v ňom elektrické náboje. Prečo majú amónne a amóniové ióny kladný náboj? —CH2−CH— 6. Čo majú spoločné halogénderiváty, ktoré sú schopné polymerizácie? CH3CH2I → CH2=CH2 + HOH + I− + CH3CH2I → CH3CH2−O−CH2CH3 + I− n + ↔ NH2 C 2,5 CH2=CH—CH2 - 1,5 0,5 0,3 0,0 7. Čo sa získa pôsobením metoxidu sodného (CH3O− Na+ ) v metanole na 1-jódpropán? 4,0 3,0 2,8 2,5 -I F Cl Br I 6. Čo vznikne redukciou 1-nitropropánu a čo redukciou 4-nitrotoluénu? 8. Navrhnite prípravu chloroprénu (2-chlórbuta-1,3-dién) z but-1-én-3-ínu. δ− δ+ 7. Prečo je hexylamín vo vode menej rozpustný ako etylamín? H H 9. a) Vysvetlite pojem monomér a polymér. b) Sú polyméry látky, ktoré sa vyrábajú len synteticky, alebo sa nachádzajú aj v prírode? c) Charakterizujte dej , ktorý vyjadruje uvedená schéma. δ− CH3 8. Znázornite vodíkové väzby medzi molekulami metylamínu a vody. N O δ+ H H H H 9. Vysvetlite, prečo amíny patria medzi Brönstedove zásady. H H N N H CF2—CH2 H H 10. Vysvetlite, prečo je metylamín zásaditejší ako amoniak . δ− δ+ 10. a) Vysvetlite rozdiel medzi polaritou a polarizovateľnosťou väzby C—halogén (tabuľka). b) Porovnajte reaktivitu uvedených halogénderivátov. Cl Cl Br Cl Br Br Cl Cl Cl Cl H Cl CH3 N +I N H CH3CH2−F CH3CH2−Cl CH3CH2−Br CH3CH2—I 11. Vysvetlite, prečo je anilín slabšia zásada ako amoniak . CH3CH2NH2 + CH3I → . . . N N H C = CH C = CH Cl Cl 11. Treba uvádzať pri systémovom názve trichlóetylénu i polohy chlórových atómov? Môžu existovať jeho cis-, trans- izoméry? 12. Doplňte produkt. N CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 H metylamín dimetylamín trimetylamín hexán-1,6-diamín, hexametyléndiamín etylamín jódmetán etylmetylamóniumjodid CH2CH3 CH3 13. Napíšte názvy zlúčenín: + + CH3CH2— I− CH3— Br− N—H N—CH3 12. Pomenujte zlúčeninu. Môžu existovať jej cis-, trans- izoméry? Cl Pozn.: CHCl3patrí medzi inhalačné anestetiká; účinný je aj halotán H CH3 13. Napíšte systémové substitučné názvy týchto zlúčenín: CH2—CH—CH2 CF3−CHBrCl (halotán) CCl2F2 a b 14. Dôsledkom posunu voľného elektrónového páru dusíkového atómu nastáva ďalší posun v jadre molekuly anilínu (obr.) Napíšte, prečo je aminoskupina pri SE reakciách o- , a p- orientujúca. a b c d

2. (Halogénderiváty, nitroderiváty, amíny) Prípravné úlohy TEST -3- a) 2-chlórbutén b) 2-chlórbuta-1,3-dién c) 2-chlórbut-1,3-én d) 3-chlórbuta-1,3-dién 2. Adíciou jodovodíka na propén vzniká : a) vinyljodid b) alkyljodid c) jodoform d) substitučný derivát propánu NO2 NO2 3. Reakcia CH CH + HCl CH2=CH−Cl je : a) adícia b) eliminácia c) substitúcia d) molekulový prešmyk Cl Cl Cl NO2 NO2 2HNO3 HNO3 HNO3 NO2 4. Pri nitrácii benzénu do druhého stupňa, ako hlavný produkt vznikne: a) 1,2-dinitrobenzén b) 1,4-dinitrobenzén c) 1,3-dinitrobenzén d) m-dinitrobenzén Cl Cl alebo Cl CH3 O2N NO2 5. Pri nitrácii toluénu do prvého stupňa, ako hlavný produkt vznikne: a) 2-nitrotoluén b) 4-nitrotoluén c) 3-nitrotoluén d) m-nitrotoluén CH3 CH3 NO2 NO2 + 6. Freóny: a) patria medzi halogénderiváty uhľovodíkov b) obsahujú fluór v molekule c) porušujú ozónovú vrstvu atmosféry d) sú izoprén a chloroprén Cl (50%) (40%) CH3 1.Zlúčenina CH2=C–CH=CH2 je: 7. Medzi terciárne amíny patrí: a) metylamín b) trimetylamín c) (CH3)2NH d) trifenylamín 8. Aminoskupina v molekule anilínu: a) má +M efekt b) má +I efekt c) má –M efekt d) spôsobuje kyslý charakter NH2 NO2 9. Amíny : a) majú nukleofilné vlastnosti b) majú elektrofilné vlastnosti c) majú zásaditý charakter d) môžu tvoriť amóniové soli NH2 10. Napíšte názvy zlúčenín: CH3CH2NO2 a b c d -4-