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Les aldéhydes et les cétones

Les aldéhydes et les cétones. Les aldéhydes et les cétones. I. Présentation Les fonctions aldéhyde et cétone ont le même groupe fonctionnel C=O , appelé groupe carbonyle, et ne diffèrent que par le nombre de groupes alkyles ou aryles qui l’entourent:

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Les aldéhydes et les cétones

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Presentation Transcript

  1. Les aldéhydes et les cétones

  2. Les aldéhydes et les cétones • I. Présentation • Les fonctions aldéhyde et cétone ont le même groupe fonctionnel C=O , appelé groupe carbonyle, et ne diffèrent que par le nombre de groupes alkyles ou aryles qui l’entourent: • R-C-H -C- R’-C-R’’  • O O O • aldéhydes cétones • R : H, alkyle ou aryle

  3. R’etR’’ : alkyle ou aryle. • Aldéhydes et cétones sont des composés carbonylés. • On représente souvent les aldéhydes par R-CHO ou RCHO, sans expliciter la double liaison C=O; mais il ne faut pas écrire RCOH, qui suggère le groupe hydroxyle d’un alcool. • Les cétones sont souvent représentées par R-CO-R’ ou même RCOR’ (R et R’ alkyle ou aryle) mais ce n’est pas C-O-C comme dans l’éther-oxyde.

  4. II. Caractères physiques • Le formaldéhyde H2C=O est gazeux dans les conditions ordinaires et l’acétaldéhyde CH3CHO est un liquide très volatil, bouillant à 21°C. tous les autres aldéhydes et toutes les cétones sont liquides, ou solides si leur masse moléculaire est grande. • les premiers termes, par exemple l’acétone CH3-CO-CH3, sont solubles dans l’eau, mais cette solubilité diminue lorsque la masse moléculaire augmente;

  5. Elle est pratiquement nulle à partir de cinq carbones. • III. Réactivité • Les éléments structuraux déterminant la réactivité des aldéhydes et des cétones sont: • - l’existence d’une liaison π entre C et O, • - la présence de deux doublets libres sur O • - la différence d’électronégativité entre C et O, entraînant la polarisation de la double liaison

  6. et un effet inductif-attractif sur les liaisons voisines: • Hδ’’+ • δ’+C C • δ-O • les principales réactions des aldéhydes et des cétones ont presque toutes pour origine l’une ou l’autre des caractéristiques suivantes, et parfois les deux: • 1. L’insaturation de la double liaison C=O :elle

  7. entraîne des réactions d’addition qui débutent le plus souvent par l’attaque du fragment nucléophile sur le carbone insaturé déficitaire, suivie de la fixation du fragment électrophile sur l’oxygène. • 2. la labilité des hydrogènes en α du groupe carbonyle (portés par l’un des carbones voisins), est due à l’effet inductif de l’oxygène mais aussi, et surtout, à la formation en milieu basique d’un ion énolate, stabilisé par résonance:

  8. H • :B- + C C BH + -C C • O O • C C • O – • par ailleurs, les aldéhydes et les cétones, qui possèdent au moins un H en α du carbonyle , donne lieu à l’équilibre céto-énolique entre deux formes tautomères:

  9. CH C C C • O OH aldéhyde, cétone énol L’établissement de cet équilibre est catalysé à la fois par un milieu basique et par un milieu acide; son existence interfère souvent avec le déroulement des réactions.

  10. site attaquant les acides • et les électrophiles • Hδ’’+ Oδ- • attaque • par les bases C δ’+C attaque par les nucléophiles

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