1 / 84

Szerves vegyületek dipolusmomentuma, polározottsága

Szerves vegyületekben előforduló kötéstípusok. sp3, sp2, sp hibridizáció. H. H. C. H. H. Kötéshossz és kötési energia. Szerves vegyületek dipolusmomentuma, polározottsága. Elektonhéjak felépülésének törvényei.

brasen
Download Presentation

Szerves vegyületek dipolusmomentuma, polározottsága

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Szerves vegyületekben előforduló kötéstípusok sp3, sp2, sp hibridizáció H H C H H Kötéshossz és kötési energia Szerves vegyületek dipolusmomentuma, polározottsága

  2. Elektonhéjak felépülésének törvényei • Energiaminimumra való törekvés elve: az elektronok az atomorbitálokat a növekvő energia sorrendjében töltik be. • Pauli-féle tilalmi elv: egy atomon belül nem lehet két olyan elektron, amelynek mind a négy kvantumszáma azonos. 4p 3d 4s Energia szint 3p 3s • Hund-féle szabály kimondja, hogy az alapállapotú elektronok olyan konfigurációt vesznek fel, amelyben a párosítatlan spínű elektronok száma maximális. 2p 2s 1s

  3. C-atom elektron konfigurációja

  4. _ ________ ________ ____________ _____________ • Kvantummechanikai atom modell • Az elektron a s-típusú atompálya akár „belső akár külső” térrészében bárhol lehet, de nem azonos valószínséggel. • A Schrödinger egyenletben a (Ψ2) hullámfüggvény megadja annak a valószínüségét amivel adott elektron megtalálható a tér adott szegmensében. • AY 2 értékek három dimenziós ábrázolása eredményezi az s, p, désfpályák alakjait. A szerves kémiában jóformán csak az sésppályák játszanak fontos szerepet Klasszikus elmélet Bohr féle atommodell: Az elektronegy s-típusú pálya mentén halad r = kn2, n=1,2…. A hely- és impulzusvektorok összességének ismeretében a „golyó előfordulási valószínsége” a pálya egy adott pontján megadható. Minden pálya megfelel egy energia szintnek, E = -R/n2

  5. 1s s állapotú elektronok orbitáljai gömb alakú.

  6. 2s 2s állapotú elektron tartózkodási valószínűsége

  7. _______ ________ _ ______ ________

  8. p állapotú y tengely irányultságú elektron tartózkodási valószínűsége z y x

  9. 2px l=1 és ml=-1,0,+1 Nodal plane (csomósík): |Ψ|2=0 felület. Az elektronok átlagban távolabb vannak, mint a megfelelő s pálya estén ml=0↔pz de pxés pyesetében ml=±1.

  10. 2py

  11. 2pz

  12. _ ______ Px Px Pz Pz Py Py

  13. A szén 2p elektronjainak molekula orbitálja (MO) • A kvantummechanikai modell előfordulási valószínűségeket használ(Ψ2) az elektron térbeli • helyzetének leírására. A két atom megközelíti egymást, az atomi pályáik megközelítik egymást és átfedve molekulapályákat képeznek. • Az AOk pályaegyenleteinek kombinálása a molekulapályák egyenleteit adjameg. A MOk száma megegyezik a kombinálódó atomorbitálok számával (LCAO módszer).Az atomi pályafüggvények összeadása kötő molekulapályát eredményez. • Az atomi pályafüggvények kivonása lazító molekulapályát eredményez. Az ellentétes előjelű atomi pályák közötti kombinációból képződik. A hullámfüggvények negatívan interferálnak és egy csomósík keletkezik (Ψ= 0). • A két atommag között csomósík van és annak közelében úgy Ψ,mint aΨ2 (electron probability density) értékek alacsonyak. A lazító pályánál az elektronok nem tartózkodnak a két atommag között.

  14. s-kötés kialakulása s1s-1s End-to-End Overlap s2p-1s s2p-2p ssp-1s s ssp-sp 3 3 3

  15. p-kötés kialakulása Side-to-Side Overlap p2p-2p p2p-3d

  16. sp3 hibridizáció Metán

  17. C atom elektronkonfigurációja hibridizáció előtt C atom sp3 hibridizációja

  18. 3 sp 1s 2s 2px 2py 2pz sp3 sp3 sp3 sp3 y Hibridizáció Promóció x 109.5o z VSEPR=valence shell electron-pair repulsion– vegyérték-elektronpár taszítási elmélet nemkötő elektronpár > kötő elektronpár Metán: szén atom

  19. Molekula orbitál elmélet (MO): Metán

  20. H C H H H A metán Lewis szerkezete C H H H C H H VSEPR – vegyérték-elektronpár taszítási elmélet

  21. sp3 hibridizáció Etán

  22. s=Csp3+ Hs Mindegyik C-H kötés az etánban CH3CH3, a szén sp3és a hidrogén 1s orbitáljának kombinációjával írható le. A keletkezett kötések szigma kötések (s)

  23. C1sp3+ C2sp3 Kétszén atom között sp3 hibrid pályák hozzák létre a kötést.

  24. s=C1sp3+ C2sp3 A kétszén atom között kombinálódott sp3 hibrid pályák szigma kötést hoznak létre, amely mentén a kötés rotációja lehetséges.

  25. C-C kötés rotációja 30º

  26. C-C kötés rotációja60º

  27. C-C kötés rotációja90º

  28. C-C kötés rotációja120º

  29. sp2 hibridizáció Etén

  30. Etén

  31. C atom elektronkonfigurációja hibridizáció előtt C atom sp2 hibridizációja

  32. 2p Etén - sp2 hibridizáció 2s hibridizáció 2p pkötés sp2 H H skötés C C H H

  33. sp2 + sp2+ sp2 + pz Az eténben található szén atom a hibridizáció után három azonos energiával rendelkező sp2 hibrid orbitállal és egy p orbitállal rendelkezik, amely magasabb energia szintet képvisel.

  34. s=Csp2+ Hs Mindegyik C-H kötés az eténbem CH2=CH2, a szén sp2 és a hidrogén 1s orbitáljának kombinációjával írható le, amelyből szigma kötés (s) jön létre.

  35. s=C1sp2+ C2sp2 Szigma (s) kötést eredményez a két szén sp2 hibrid orbitáljának kombinációja.

  36. p=C1pz + C2pz A két C1pz + C2pzhibrid orbitálok kombinációjával egy nem tengely szimmetrikus pi (p) kötésjön létre, amely nem teszi lehetővé a C=C kötés szabad rotációját.

  37. s p A C=C kettős kötést egy szigma és egy pi kötés alkotja.

  38. 2p Etén - sp2 hibridizáció 2s hibridizáció 2p pkötés sp2 H H skötés C C H H

  39. sp hibridizáció Acetilén - Etin

  40. Etin (Acetilén)

  41. H H Etin - sp hibridizáció 2p 2s hibridizáció 2pz 2py π sp hibrid C C π

  42. s= C1sp+ C2sp Szigma (s)kötést eredményez a két szén sp hibrid orbitáljának kombinációja.

  43. p=C1py + C2py A két C1py + C2pyhibrid orbitálok kombinációjával egy nem tengely szimmetrikus pi (p) kötésjön létrea molekula síkja előtt és mögött.

  44. p=C1pz + C2pz A két C1pz + C2pzhibrid orbitálok kombinációjával egy nem tengely szimmetrikus pi (p) kötésjön létre, a molekula síkja alatt és felett.

  45. p p s A szén-szén közötti hármas kötést egy szigma és két pi kötés alkotja.

  46. Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR) • A vegyértékhéjon levő elektronpárok úgy helyezkednek el, hogy a távolságuk maximális legyen. • A molekulákban a kötő és nemkötő elektronpárok a lehető legtávolabb igyekeznek kerülni egymástól. • A magányos (nemkötő) elektronpároktérigényei mindig nagyobbak, mint a kötő elektronpároké. • Ha nemkötő elektronpárral rendelkezik az egyik atom, akkor a kötésszöget mindig kisebb lesz, mintha csak kötőelektronpárok lennének a molekulában.

  47. Szerves molekulák geometriája Metán – sp3 hibridizáció A molekula geometriája – tetraéderes Kötésszög: 109.5º Etén – sp2 hibridizáció A molekula geometriája - trigonális planáris Formaldehid – sp2 hibridizáció A molekula geometriája - trigonális planáris Etin – sp hibridizáció A molekula geometriája - lineáris

  48. Formaldehid – sp2 hibridizáció A molekula geometriája - trigonális planáris 120o 2 nemkötő elektronpár Szigma kötés  bond Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR)

  49. Kötéshossz és kötési energia

More Related