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化学反应速率和化学平衡的标志 第十三讲. 互动你我. 随堂演练. 互动你我. ① 引入羟基的方法：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）加氢 。. ① 限定原料的合成题；. ① 顺向推导法： 思维程序可概括为：原料 → 中间产物 → 产品；. HX. ［ O ］. ［ O ］. 醇. 卤代烃. 水. 醇. 醛. 羧酸. 酯. ①RCH ＝ CH 2. 一定条件. ② 引入卤原子的方法：不饱和烃加 X 2 或 HX ，烃和 X 2 发生取代反应，醇与 HX 发生取代反应。. 水. X 2. ［ O ］. ［ O ］.
E N D
化学反应速率和化学平衡的标志 第十三讲 互动你我 随堂演练
互动你我 • ①引入羟基的方法：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）加氢。 ①限定原料的合成题； ①顺向推导法： 思维程序可概括为：原料→中间产物→产品； HX ［O］ ［O］ 醇 卤代烃 水 醇 醛 羧酸 酯 ①RCH＝CH2 一定条件 • ②引入卤原子的方法：不饱和烃加X2或HX，烃和X2发生取代反应，醇与HX发生取代反应。 水 X2 ［O］ ［O］ CH2X—CH2X 二元醛 ②CH2＝ CH2 二元醇 ②限定合成路线的推断题 （如框图题）； 二元酸 酯或高分子 ②逆向推导法： 即产品→中间产物→原料。 • ③引入双键的方法：通过醇或卤代烃的消去反应引入C=C双键，通过醇氧化（去氢）引入 • C=O双键。 ③信息给予型的合成和推 断题。 ④ -CH3 -CH2Cl ③ -CH2OH -CHO -COOH －Cl －OH 掌握解答有机物合成和推断题的规律 • （１）有机合成和有机推 断题的分析方法 • （１）有机合成和有机推 断题的分析方法 • （２）常见题型： • （２）常见题型： • （３）在有机物分子中引 入官能团的方法： • （３）在有机物分子中引 入官能团的方法： • （４）常见合成路线： • （４）常见合成路线：
煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径。煤气化的主要反应是：C+H2O(g) CO+H2,CO和H2的混合气体是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线。 高温 +H2 D E 催化剂 浓H2SO4 F △ CH3COOH 催化剂 ＋B 催化剂 ＋CO +O2 催化剂 合成气 CO+H2 A B 煤 催化剂 催化剂 +O2 C 催化剂 ＋丙烯 浓H2SO4 HCOOCH2CH2CH2CH3 △ +H2 G H 催化剂 例 1 其中，D易溶于水，且与CH3COOH互为同分异构体；F分子中的碳原子数是D的３倍；H经催化氧化可得到G。请回答下列问题：
互动你我 催化剂 2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O △ △ HOCH2COOH+Cu2O+2H2O HOCH2CHO+2Cu(OH)2 CH3OH CH3CH2CH2CH2OH • (1)写出下列物质的结构简式： A_____________ H_________________________ 指出A和H的关系：___________。 • (2)写出下列反应的化学方程式： CH3COOH+E→F: __________________________________________________________。 D与新制Cu(OH)2共热： __________________________________________________________。 同系物 首先判断C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH,H是 CH3CH2CH2CH2OH,G是CH3CH2CH2CHO。 再判断E是HOCH2CH2OH,D是HOCH2CHO,F是CH3COOCH2CH2OOCCH3。 解析
互动你我 点悟 本题既要逆推又要顺推，在推导过程还可以进行尝试和猜测，再检验尝试和猜测是否符合题意。
互动你我 │ +H2O ―C=O │ │ OH ─C─OH 变式1 通常状况下，多个—OH连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，常发生如下反应： 物质A由三种元素组成，其中碳、氢、氧元素的质量比为12∶1∶4;常见有机物B中氢元素的质量分数为25％；F能与FeCl3溶液发生显色反应；从G到H的反应中生成的有机物只有一种结构，且能使溴水褪色，它们间的转化关系如图所示：
互动你我 水解 NaOH I N Cu、O2 △ 水解 NaOH Cl2 一定条件 Q C B 催化剂、O2 △ NaOH 水解 NaOH D M 稀NaOH溶液 △ A 足量H2 Ni、△ 浓H2SO4 稀H2SO4 F G H E △
互动你我 +H2O O 浓H2SO4 浓H2SO4 ‖ △ △ —C—O— CH3 CH3 CH3 OH OH CH3 CH2COOH OOCCH3 CH2OOCH3 COOCH3 • 请回答下列问题： • (1) D的化学式为__________B与Cl2反应的条件是_________。 • (2) A生成D、E的反应类型是__________。 • (3) G生成H的反应化学方程式是。 • (4) 写出符合下列三个条件的A的所有同分异构体： • ①存在苯环； • ②苯环上只有一个取代基； • ③存在 基团。 HCOONa 光照 水解(取代)
互动你我 首先根据题干条件判断B是CH4，结合题中信息判断：N是CH3Cl,Q是CH2Cl2,M是CHCl3，I是CH3OH,C是HCHO,D是HCOONa。 对于A，我们先假设分子式为C4H4O或C8H8O2;根据F具有酚的结构，即F中碳原子数要超过６个，则把A的分子式考虑为C4H4O不合理，即A的分子式为C8H8O2;再结合D和G到H的变化，判断A为 HCOO CH3, E为 NaO CH3,F为HO CH3，G为HO CH3, H为 CH3（为什么F中CH3—和—OH处在对位？这是G到H只生成一种结构决定的，若处在邻位或间位，G到H就有两种）。 解析
互动你我 +3Br2 +3HBr CH2CH2NH2 CH2CH2NH2 Br Br Br HO NH2 OH OH OH OH HO 例 2 • 快乐是什么？精神病学专家通过实验发现：在大脑的相应部位——“奖赏中心”，给予柔和的电击，便会处于似乎极度快乐的状态。人们已经将“奖赏中心”部分的脑电图绘制出来，并认为，在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺，所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统。多巴胺结构为: • (1)多巴胺分子式为______________。 • (2)试判断多巴胺应具有的化学性质 _______。 • A.加成 B.取代 • C.氧化 D.水解 • 写出多巴胺与溴水充分反应的化学方程式 • ________________________________________________________。 • (3)多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌汞齐还原水解而得。合成过程表示如下： C8H11NO2 ABC
互动你我 CHO HO-CH- CH2NO2 CH2CH2NO2 CH3NO2 ② ③ Zn,HCl ④ X OCH3 OCH3 OCH3 ① H2 OH OH OH OH CH2CH2NH2 │ + H-CH2NO2 ―CH―CH2NO2 水解 ⑤ ―C－H 多巴胺 OCH3 OH O ‖ Ⅰ.反应①属于_____________反应类型，反应原理是 ____________________________________________________。 香兰素 加成
互动你我 Zn、HCl +3H2 +2H2O CH2CH2NO2 OCH3 OH +H2O +CH3OH CH2CH2NH2 CH2CH2NH2 CH2CH2NH2 CH=CHNO2 催化剂 OCH3 OH OCH3 OH OH OH OCH3 OH • Ⅱ.X的结构简式是______________，②的反应类型是________。 • Ⅲ.写出④⑤的化学方程式： • ④ • ___________________________________________________。 • ⑤ • ___________________________________________________。 消去反应
互动你我 对于（３），反应①属于加成反应，反应②属于消去反应， X为 反应③属于加成（加氢）反应，反应④属于还原反应（—NO2 —NH2）。 CH=CHNO2 OCH3 OH 还原 解析
互动你我 COOH CH3-CH KOH醇溶液 △ H F COOH 酸化 氧化两次 稀H2SO4 △ B + D △NaOH溶液 酸化 A 催化剂 O2 催化剂 O2 稀NaOH △ + E C G 变式2 已知分子式为C8H13O2Cl的有机物A在不同条件下发生如下图所示的一系列变化：
互动你我 COOH C CH3 CH2OH 加热 +2NaOH CH2=C-COOCH2-CH-CH2Cl CH CH2Cl CH3 │ CH3 │ CH3 + +NaCl CH2-CH-CH2 CH2=C-COONa │ OH │ CH3 │ OH │ CH3 CH2 • (1)B、C分别属于下列哪一类化合物（填写号）: • B______,C________。 • ①一元醇 ②二元醇 ③饱和羧酸 ④不饱和羧酸 • (2)写出下列有机物的结构简式： B:__________;D:___________。 • (3)指出下列反应的类型：F→H:______________；A→E+C：______________。 • (4)用化学方程式表示下列过程（有机物要写结构简式）： • A和NaOH溶液共热： ② ④ 消去反应 取代反应
CH-CH-CH +O2 +2H2O 解析 首先判断G为 CH-CH-CH , C为 CH2-CH-CH2； 根据A的分子式和C推断，D为 CH2-CH-CH2 F为 CH2-CH-COOH , H为 CH2=C-COOH , B为 CH2=C-COOH , E为 CH2=C-COONa ; 最后推出A为 CH2=C-COOCH2-CH-CH2Cl 。 ‖ O ‖ O │ CH3 │ CH3 ‖ O ‖ O │ OH │ CH3 │ OH │ OH │ CH3 │ Cl 催化剂 △ │ OH │ CH3 │ CH3 CH2-CH-CH2 │ OH │ CH3 │ OH │ CH3 │ CH3 │ CH3 │ CH3 C氧化生成G:
1.近年来，我国科学家对有机物的“自由基”的研究有新的突破，在国际上占有领先地位。有机物中常见的最简单的自由基是碳烯（:CH2）,它十分活泼，很容易用它的一对未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键（C—H）之间，使碳链增长。1.近年来，我国科学家对有机物的“自由基”的研究有新的突破，在国际上占有领先地位。有机物中常见的最简单的自由基是碳烯（:CH2）,它十分活泼，很容易用它的一对未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键（C—H）之间，使碳链增长。 • 请回答下列问题： • (1)写出碳烯的电子式____________。 • (2)写出碳烯与丙烯反应产物的结构简式： • (3)碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8 g CO2和4.5 g H2O,B分子中含有3个—CH3，且能成下列转化关系（G为高分子化合物）。 随堂演练 或 CH2 CH CH3 H C H CH2 CH2 CH CH2 CH3
随堂演练 A 一定条件 △ H B Cu(OH)2 △③ 光照 Cl2 O2 Cu △② 一定条件 ④ NaOH C2H5OH NaOH H2O ① C G E D F • ①写出B的结构简式_________ ；反应①的类型_________ 。 • ②写出反应①的反应方程式: • ③H的同分异构体有多种，请写出其中能和NaOH反应但不能与NaHCO3反应的H的同分异构体的结构简式（不包括H本身）： CH3 水 △ CH3 CH CH3 (CH3)2CHCH2Cl+NaOH (CH3)2CHCH2OH+NaCl 取代(或水解) CH3CH2COOCH3 , CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH2CH3 , HCOOCH(CH3)2
随堂演练 对于（２）根据题干信息做答。 对于（３），首先确定B的分子式为C4H10,再推断B的结构式为(CH3)3CH，反推A为CH3—CH2—CH3；根据C为氯代烃， D为醇， F为醛， H为羧酸， 判断： C为 （CH3）2CHCH2Cl，D为(CH3)2CHCH2OH, F为(CH3)2CHCHO,H为(CH3)2CHCOOH;最后判断：E为 (CH3)2C=CH2,G为 。 CH3 C─CH2 n CH3 解析
随堂演练 C D A B E F 水(乙) 水(甲) CaC2(丙) 丁 I G K H J X(戊) 水(庚) NaOH溶液(己) 2. 实验室用电石与水反应制取的乙炔气体中含有少量的H2S气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，请按下列要求填空（已知X溶液为含有3.2％的溴的CCl4溶液150 g）:
随堂演练 • (1)试从上述装置中选择几种必要的装置，把它们连成一套完整的装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是 ____________。 • (2)为了获得比较平稳的乙炔气流，常用____________代替水。 • (3)净化乙炔反应的离子方程式为 • __________________________________________________。 • (4)假设溴的CCl4溶液与乙炔完全反应，生成C2H2Br2，用W g电石与足量水反应后，测得量筒内排入水的体积为V mL(标准状况下)，则电石纯度计算式为 E,I,J,G,H,C,D,F 饱和食盐水 H2S+2OH-=S2-+2H2O [V/22400+(150×3.2%÷160)×0.5]×65/W
随堂演练 解析 解析 首先理解甲～庚装置的用途和本题中要用到的装置。丙用来制乙炔，已除去乙炔中的H2S气体，戊吸收乙炔并确定被吸收的乙炔的物质的量，乙和丁构成量取乙炔体积的装置，并能确定乙中收集到的乙炔的物质的量。
