الباب الثانى

1. الباب الثانى تقسيم و تسمية المركبات العضوية

2. نظرا للعدد الهائل من المركبات العضوية و تسهيلا لدراسة أصطناعها و تفاعلاتها الكيميائية و كذلك خواصها الفيزيائية قام الأتحاد الدولى للكيمياء البحتة و التطبيقية و المعروف بأسم أيوباك (IUPAC) بتقسيم هذه المركبات الى عائلات كل عائلة تميزها مجموعة تسمى المجموعة الوظيفية . • و المجموعة الوظيفية عبارة عن ذرة أو مجموعة ذرات مرتبطة مع بعضها بطريقة معينة يحدد وجودها الصفات الكيميائية و الفيزيائية للمركب . • و فيما يلى العائلات المختلفة للمركبات العضوية و المجموعة الوظيفية التى تميز كل منها :

3. ألكانات (Alkanes) • لا يوجد لها مجموعة مميزة حيث يتكون جزئ كل منها من هيدروجين و كربون و ذرات الكربون فيها تكون ذرات مشبعة و من أمثلتها : • ميثانCH4 • أيثانCH3-CH3 • بروبانCH3-CH2-CH3

4. ألكينات : (Alkenes) • تتميز بوجود رابطة مزدوجة بين ذرتى كربون و من أمثلتها : • أيثيلينH2C = CH2 • بروبينCH3-CH = CH2

5. ألكاينات (Alkynes) • تتميز بوجود رابطة ثلاثية بين ذرتى كربون و من أمثلتها : إيثاين (أسيتيلين) بروباين (بروبيلين)

6. فينولات (Phenols) • تتميز بوجود مجموعة هيدروكسى (HO-) مرتبطة بحلقة آروماتية و من أمثلتها : • فينول 2 – نفثول

7. أيثرات (Ethers) • تتميز بوجود مجموعة رابطة أيثر (C-O-C) و هى عبارة عن ذرة أكسيجين مرتبطة بذرتين كربون و من أمثلتها : • داى أيثايل أيثر CH3CH2– O – CH2CH3 • أنيسول CH3-O-C6H5

8. ألدهيدات (Aldehydes) تتميز بوجود مجموعة ألدهيد(-CHO) و من أمثلتها : • فورمالدهيدHCHO • أستالدهيدCH3CHO

9. كيتونات (Ketones) • تتميز بوجود مجموعة كربونيل (C=O) مرتبطة بذرتى كربون و من أمثلتها : • أستونCH3COCH3 • أستوفنون CH3COC6H5

10. أحماض كربوكسيليك (Carboxylic acids) • تتميز بوجود مجموعة كربوكسى(-COOH ) و من أمثلتها : • حامض أستيكCH3COOH • حامض بنزويكC6H5COOH

11. أسترات (Esters) • تتميز بوجود مجموعة أستر (CO-O-C-) و من أمثلتها : • ميثايل أستات CH3COOCH3 • أيثايل بنزوات C6H5COOCH3

12. أنهيدريدات (Anhydrides) (-CO-O-CO-)تتميز بوجود مجموعة أنهيدريد و من أمثلتها : • أستيك أنهيدريد CH3CO-O-COCH3 • بنزويك أنهيدريد C6H5CO-O-COC6H5

13. أميدات (Amides) • تتميز بوجود مجموعة أميد (-CO-NH2) و من أمثلتها : • أستاميدCH3CONH2 • بنزاميدC6H5CONH2

14. نيتريلات (Nitriles) • تتميز بوجود مجموعة نيتريل (-CN) و من أمثلتها : • أستونيتريل CH3-CN • بنزونيتريلC6H5-CN

15. أمينات (Amines) • تتميز بوجود مجموعة أمينو (-NH2) و من أمثلتها : • ميثايل أمينCH3-NH2 • أنيلينC6H5-NH2

16. ثيولات (Thiols) و ثيوفينولات (Thiophenols) • تتميز بوجود مجموعة مركبتو (-SH) و من أمثلتها : • ميثان ثيولCH3-SH • ثيوفينولC6H5-SH

17. كبريتيدات (Sulphides) أو ثيوأيثرات (Thioethers) • تتميز بوجود مجموعة ثيوأيثر (C-S-C) و من أمثلتها : • داىميثايل كبريتيدCH3-S-CH3 • ثيوأنيسولC6H5-S-CH3

18. أحماض سلفونيك (Sulphonic acids) • تتميز بوجود مجموعة سلفو (-SO3H) و من أمثلتها : • حامض ميثان سلفونيكCH3-SO3H • وحامض بنزين سلفونيكC6H5-SO3H

19. مركبات نيترو ( Nitro compunds) • تتميز بوجود مجموعة نيترو • (-NO2) و من أمثلتها : • نيتروميثانCH3-NO2 • نيتروبنزين C6H5-NO2

20. تسمية المركبات العضوية • هناك عدة طرق لتسمية المركبات العضوية و يعرف عادة الأسم بالطريقة التى يشتق بها . و عموما هناك أربعة من الأسماء هى : • (1) الأسماء الشائعة (2) الأسماء العائلية (3) الأسماء المشتقة(4) الأسماء النظامية

21. الأسماء الشائعة • الأسم الشائع يدل على مصدر أو صفة مميزة للمركب فمثلا حامض فورميك (HCOOH) تمت تسميته بهذا الأسم لأنه وجد فى لدغة النمل و كلمة فورميكا باللاتينية تعنى النمل وعموما لا توجد قاعدة لتسمية المركبات العضوية بهذه الأسماء .

22. الأسماء العائلية (Family names): • الأسم الشائع يدل على العائلة التى ينتمى اليها المركب فمثلا (H3COH) يسمى ميثايل ألكحول .

23. الأسماء المشتقة (Derived names) • الأسم المشتق يعتبر المركب تحت الدراسة مشتق من الهيدروكربون المقابل سواء كان أليفاتى أو آروماتى فمثلا ميثايل ألكحول يسمى هيدروكسى ميثان .

24. الأسماء النظامية (Systematic names) : • الأسم النظامى لمركب ما هو الذى يتبع قواعد الأيوباك فمثلا ميثايل ألكحول يسمى تبعا لهذه القواعد بأسم ميثانول(Methanol)و لأن هذه القواعد عالمية فسوف تكون هى القواعد التى سوف نتبعها لتسمية المركبات العضوية فى هذا المقرر

25. الأسماء الأغريقية الدالة على الأعداد • يلزم لأستخدام قواعد نظام أيوباك لتسمية المركبات العضوية معرفة المقاطع الدالة على الأعداد باللغة الأغريقية و هذه المقاطع كما يلى : (العدد) المقطع الدال عليه: (1)مونو (2) داى (3) تراى (4) تترا (5) بنتا (6) هكسا (7) هبتا (8) أوكتا (9) نونا (10) ديكا

26. الألكانات (Alkanes) • يطلق على الألكانات أحيانا أسم البارافينات أو الهيدروكربونات المشبعة . و الصيغة العامة لها هى : (CnH2n+2) حيث (n) عدد صحيح (…5, 4, 3, 2 ,1) يدل على عدد ذرات الكربون فى الجزئ و ذرات الكربون فى أى ألكان كلها ذرات كربون مشبعة و مهجنة تهجين (sp3) و أهم مصدر للألكانات هو البترول . • و تسمى الألكانات الأربعة الأولى بأسماء شائعة هى : ميثان (CH4) أيثان (CH3CH3) بروبان (CH3CH2CH3) بيوتان (CH3CH2CH2CH3)

27. أما الألكانات التى تحتوى على أكثر من أربع ذرات كربون فتبعا لقواعد أيوباك يشتق أسم كل منها بذكر المقطع الدال على عدد ذرات الكربون به مع أضافة حرف (ن) لآخره كما يلى : • بنتانCH3CH2CH2CH2CH3 • هكسان CH3CH2CH2CH2CH2CH3 • هبتان CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 • أوكتانCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 • نونان CH3-(CH2)7-CH3 • ديكان CH3-(CH2)8-CH3

28. مجموعات الألكايل (Alkyl Groups) • مجموعة الألكايل (R-) عبارة عن جزئ ألكان (R-H) حذفت منه ذرة هيدروجين مرتبطة بأحدى ذرات الكربون فيه . • و تسمى مجموعة الألكايل الناتجة من حذف ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة كربون طرفية بحذف النهاية (آن) من أسم الألكان المقابل و أستبدالها بالنهاية (آيل) مثل : • ميثايل (-CH3) أيثايل (-CH2CH3) • بروبايل (-CH3CH2CH2) • بيوتايل (-CH3CH2CH2CH2)

29. أما أذا تم حذف ذرة هدروجين مرتبطة بذرة كربون غير طرفية فى ألكان يحتوى على أكثر من ذرتين كربون عندئذ يمكن تمثيل مجموعة الألكايل الناتجة كما فى الشكل : • حيث (R) و (R’) قد تكون متساويتين فى عدد ذرات الكربون أو غير متساويتين .وفى هذة الحالة نعتبر المجموعة التى بها ذرات كربون أقل مجموعة ألكايل فرعية و المجموعة الأخرى ومعها ذرة الكربون رقم واحد هى المجموعة الأصلية .بعد ذلك يشتق أسم المجموعة ككل بكتابة رقم (1) يليه أسم مجموعة الألكايل الفرعية و لتكن (R’) ثم أسم مجموعة الألكايل الأصلية (RCH-) .

30. أمثلة • -1 ميثايل بيوتايل • -1 أيثايل بروبايل • -1 ميثايل أيثايل

31. أنواع مجموعات الألكايل • تقسم مجموعات الألكايل الى ثلاثة أنواع حسب عدد ذرات الكربون التى تتصل بذرة الكربون رقم 1 التى حذفت من عليها ذرة الهيدروجين و هذه الأنواع هى : • أولية(10)و صيغتها العامة RCH2-)) • ثانوية (20) و صيغتها العامة (RR’CH-) • ثالثية (30)و صيغتها العامة (RR’R”C-)

32. الأسماء الشائعة لبعض مجموعات الألكايل • (1) مجموعات الألكايل الأولية التى تتميز بوجود مجموعة ميثايل كفرع على ذرة الكربون قبل الأخيرة فى سلسلة الهيدروكربون المقابل تسمى بذكر المقطع أيزو يليه أسم مجموعة الألكايل المقابلة لجميع ذرات الكربون الموجودة مثل (1) أيزو بيوتايل و (2) أيزوبنتايل .

33. (2) مجموعات الألكايل الأولية التى تتميز بوجود مجموعتى ميثايل كفرعين على ذرة الكربون قبل الأخيرة فى سلسلة الهيدروكربون المقابل تسمى بذكر المقطع نيو يليه أسم الألكايل المقابلة لجميع ذرات الكربون الموجودة مثل (1) نيوبنتايل و (2) نيوهكسايل .

34. (3) مجموعات الألكايل الثالثية تسمى بذكر الحرف(-t)يليه أسم مجموعة الألكايل المقابلة للألكان الذى يحتوى على كل ذرات الكربون و الحرف (t) هو أختصار المقطع (tertiary) الذى يعنى فى اللغة الأغريقية ثالثى مثل (1 -t (بيوتايل و )2 -t ( بنتايل

35. (4) مجموعات الألكايل الثانوية تسمى بذكر الحرف(-s)يليه أسم مجموعة الألكايل المقابلة للألكان الذى يحتوى على كل ذرات الكربون .و الحرف (s) هو أختصار المقطع (sec-) الذى يعنى فى اللغة الأغريقية ثانوى مثل (1s (بيوتايل و (2s (بنتايل.

36. - لتسمية المركب نذكر أولا أسماء الفروع التى هى عبارة عن مجموعات ألكايل على أن يسبق أسم كل فرع أى كل مجموعة رقم ذرة الكربون المتصلة بها و بعد الأنتهاء من تسمية الفروع نذكر أسم الألكان المقابل لأطول سلسلة تم أختيارها . يشتق أسم الألكان المتفرع حسب قواعد أيوباك كالآتى : - نحدد أطول سلسلة من ذرات الكربون . - ترقم ذرات الكربون لهذه السلسلة على أن يبدأ الترقيم من الطرف الأقرب لأول فرع و نسير فى الأتجاه الذى يعطىذرات الكربون الأخرى التى تحمل فروع أقل الأرقام تسمية الألكانات المتفرعة

37. أمثلة لألكانات متفرعة • أمثلة (1) 3-ميثايل هكسان (2) 2-ميثايل – 3- أيثايل بنتان ( 3)2–ميثايل – 3-أيزو بروبايل هبتان

38. - عند تشابه بعض الفروع فلا داعى لتكرار أسمائها و لكن يكتفى بذكر أرقام ذرات الكربون المتصلة بها ثم يذكر المقطع الأغريقى الدال على عددها ( مثل داى و تراى………الخ ) يليه أسم أحداها .مثل (4) 4,2,2- تراى ميثايل بنتان (5) 4,4,3,2- تتراميثايل بنتان

39. السايكلوألكانات (Cycloalkanes) • السايكلوألكان هو ألكان يكتسب هيكل كربونى حلقى و الصيغة الجزيئية العامة له (CnH2n) أو(CH2)nو حجم الحلقة يحدده عدد ذرات الكربون و جميع ذرات الكربون فى السايكلوألكان تكتسب تهجين هرمى رباعى (sp3) و عادة يمثل الجزئ بشكل هندسى متساوى الأضلاع مع مراعاة أن كل قمة فيه تمثل مجموعة ميثيلين (CH2) . • و يشتق أسم السايكلوألكان بذكر المقطع (سايكلو) يليه أسم الألكان المقابل الذى يحتوى على نفس عدد ذرات الكربون المكونة لهيكل الحلقة .

40. أمثلة لسايكلوألكا نات غير متفرعة (1) سايكلوبروبان (2) سايكلوبيوتان (3) سايكلوبنتان (4) سايكلوهكسان (5) سايكلوأوكتان

41. السايكلوألكانات المتفرعة • بعض السايكلوألكانات يوجد بها فرع أو أكثر متصل بالحلقة و لتسمية كل منها تتبع الخطوات التالية : • (1) ترقم ذرات الكربون المكونة للحلقة على أن نبدأ الترقيم بأحدى الذرات المتصلة بأحد الفروع ثم نسير فى الأتجاه التى يعطى أماكن الفروع الأخرى أصغر الأرقام. • (2) ثم يشتق الأسم بذكر أسماء الفرع أو الفروع الموجودة على أن يسبق كل منها رقم يدل على مكانه ثم نذكر أسم السايكلوألكان المقابل للحلقة . فى حالة وجود فرع واحد فقط لاداعى لذكر رقم موقعه وهو 1 . كما فى الأمثلة التالية :

42. أمثلة لسايكلوألكانات متفرعة • (1) ميثايل سايكلوبروبان • (2) أيزوبروبايل سايكلوبيوتان • (3) أيثايل سايكلوبنتان • 1 (4) و3-داى ميثايلسايكلوهكسان • 1 (5) و4و5- تراى ميثايل سايكلوأوكتان

43. الألكينات (Alkenes) • الألكين عبارة عن هيدروكربون يحتوى على رابطة مزدوجة . و تقسم الألكينات حسب عدد الروابط المزدوجة الى (1) مونو-ألكينات (2) دايينات (3) تراينات و هكذا حسب عدد الروابط المزدوجة بها

44. و حسب نظام أيوباك يشتق أسم المونوأ لكين من أسم الألكان المقابل . ولهذا الغرض يتم ترقيم سلسلة ذرات الكربون من الطرف القريب للرابطة المزدوجة . ثم يكتب رقم تلك الذرة يليه أسم الألكان المقابل مع حذف النهاية (آ ن) و أستبدالها بالمقطع (ين) . مثل • (1) أيثين (2) بروبين (3) 1- بيوتين (4) 2- بيوتين

45. و أذا أحتوى الألكين على مجموعة أو مجموعات ألكايل كفروع جانبية يتم أختيار أطول سلسلة تحتوى على الرابطة المزدوجة و نرقمها من الطرف القريب منها ثم نسمى الفروع الجانبية كما ذكرنا فى حالة الألكانات المتفرعة مع أيضاح موقع كل منها ثم نذكر أسم الألكين المقابل لأطول سلسلة تم أختيارها . كما فى الأمثلة التالية : (1) 2-ميثايل بروبين (2) 2,3- داى ميثايل -2-بيوتين (3) 3- ميثايل - 1- بيوتين

46. مجموعات الألكينايل • مجموعة الألكينايل عبارة عن ألكين حذفت ذرة هيدروجين من أحدى ذرات الكربون فيه . وتعتبر ذرة الكربون هذه رقم 1 . وتسمى تلك المجموعة بنفس الخطوات التى ذكرناها عند تسمية مجموعات الألكايل مع أضافة المقطع (آيل) لأسم الألكين مثل (1) أيثينايل (فاينايل) (2) 1- بروبينايل (3) 2- بروبينايل (ألايل) (4) 2- ميثايل - 2 - بروبينايل

47. السايكلوألكينات (Cycloalkenes) • السايكلوألكين هو هيدروكربون حلقى يحتوى على رابطة مزدوجة و يشتق أسمه من أسم السايكلو ألكين المقابل مع أستبدال النهاية (آن) بالنهاية (ين) . و من أمثلتها: • (1) سايكلو بروبين (2) سايكلوبيوتين (3) سايكلوبنتين (4) سايكلوهكسين (5) سايكلوهبتين

48. و أذا وجدت فروع جانبية (أى مجموعات ألكايل) متصلة بالحلقة عندئذ ترقم الحلقة بحيث تأخذ أحدى ذرتى الكربون مزدوجتى الأرتباط رقم 1 و الثانية رقم 2 و نسير فى الأتجاه الذى يعطى الفروع أصغر الأرقام . ثم نسمى الفروع كلا مسبوقا برقم يدل على موقعه و فى النهاية نكتب أسم السايكلوألكين كما فى الأمثلة (1) 3-ميثايل سايكلوهكسين (2) 1,3-داى ميثايل سايكلوبنتين (3) 4,4 - داى ميثايل سايكلوبنتين

49. الدايينات (Dienes) • الدايين عبارة عن هيدروكربون غير مشبع يحتوى على رابطتين مزدوجتين . و تصنف الدايينات حسب موقعى هاتين الرابطتين الى (1) دايينات متراكمة مثل 1و2- بروبادايين (ألين) (2) دايينات مقترنة مثل 1,3- بيوتادايين (3) دايينات معزولة مثل 1,5- هكسادايين .

50. والدايينات قد تكون مفتوحة أو حلقية أو خليطا. • و لتسمية الدايينات تتبع نفس القواعد السابقة لتسمية الألكينات و السايكلو ألكينات . فترقم السلسلة أو الحلقة حسب تلك القواعد. بعد ذلك تسمى الفروع أن وجدت على أن يسبق كل منها رقم يدل على موقع كل منها ثم نذكر رقمي ذرتى الكربون التى تبدأ عندها الرابطتين المزدوجتين . يلى ذلك أسم الألكان المقابل لأطول سلسلة بها الرابطتين المزدوجتين مع أستبدال النهاية (ن) بالمقطع (دايين) مثل (1) 2- ميثايل – 1,3- بنتادايين (2) 5- ميثايل – 1,3- سايكلوهكسادايين (3) 1- أيثينايل سايكلوهكسين