1 / 29

Rezonans

Rezonans. O. O. S. O. O. S. Kükürt Dioksit ( Sulfur Dioxide ) SO 2. Bazı moleküllerde birden çok Lewis nokta yapısı yazmak mümkündür. Bu eşdeğer yapılara REZONAN S Y A PILARI adı verilir. Gerçek yapı bu iki yapının hibritidir. SO Bağ derecesi 1.5.

burian
Download Presentation

Rezonans

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Rezonans

  2. O O S O O S Kükürt Dioksit(Sulfur Dioxide) SO2 Bazı moleküllerde birden çok Lewis nokta yapısı yazmak mümkündür. Bu eşdeğer yapılara REZONANS YAPILARI adı verilir. Gerçek yapı bu iki yapının hibritidir. SO Bağ derecesi 1.5 NOT : Rezonans yapılarında molekülün iskelet yapısı aynıdır. Yapısal izomerlerde molekülün iskelet yapısı farklıdır.

  3. o CO32- C=O 1.22 A kısa o uzun C O 1.43 A 2- -2/3 Bütün bağ uzunlukları eşit ve 1.30 Å O -2/3 O C -2/3 O

  4. Karbonat İyonu red = negative blue = positive (ab initio 3-21G hesaplaması) electrostatic potential mapped on isodensity surface van der Waal’s (isodensity) surface the same … showing location of atoms

  5. 1 2 3 Rezonans katkısı 1 = 2 = 3

  6. Asetat İyonu O C H C O 3 O + -H _ C H C O H 3 baz asetik asit _ O C H C 3 O asetat iyonu

  7. Fenolat iyonu - (-) (-) (-)

  8. Benzil Katyonu + (+) (+) (+)

  9. O O O _ _ extra structure _ N O N O N 2 2 O O _ O O O _ _ _ N O O + N O N O 2 2 p-Nitrofenol _ When in an ortho or para position a nitro group can participate in resonance. +

  10. • • • • • • 2- 2- 2- • • • • • • O O O • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • O O S O O S O O S • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • O O O • • • • • • • • 2- 2- 2- • • • • • • O O O • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • O O O O S O S O S • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • O O O • • • • • • • • • • Sülfat İyonu What is the sulfur and oxygen bond order? Why is sulfate ion relatively inert? What is the average formal charge on each atom?

  11. Rezonans katkı kuralları • Atomlar üzerindeki formal yükler mümkün olduğunca küçük olmalıdır. • Aynı formal yüklü atomlar birbirine komşu olmamalıdır. • Zıt yüklü formal yükler birbirine yakın olmalıdır. • Negatif formal yük, molekülde elektronegatifliği büyük atom üzerinde bulunmalıdır. • Bağ sayısı büyük moleküller daha kararlıdır.

  12. -1 -2 +1 -1 • • • • • • S C N S C N • • • • • • • • • • • • S C N • • • • • • Tiyosiyanatİyonu, SCN- 2 1 3 Which is the most important resonance form?

  13. +1 -1 +1 +1 -1 -2 +1 .. .. : : N N O : N N O : .. .. .. : : N N O .. Diazot monoksit N2O 2 1 3

  14. d-orbital katkısı var d-orbital Katkısı yok Dimetilsülfoksit 1 2 Rezonans katkısı 1 > 2

  15. A B A B Energy A B Dengevs. Rezonans Tek Gerçek Tür İkiYapı Formülü İkiGerçek Tür Tek formül mümkün değil Double Minimum

  16. • • • • • O O • • • • H H C C • • O • • • • H O O O • • • • • • • • • • • H C H C O H O • • • • • • • • • • • • • O O • • • • • H C H C Tek Tür! (EPR) • O • O • • • • • • • • İki tür Two Species? (Infrared) Tek Geometri!

  17. Molekül Orbital Teori ve Rezonans

  18. . . . . Allil Anyonu Enerji seviyeleri düğümler 2 1 E 0

  19. Üç atomun porbitalleri birleşereküç tane MO pi sistemi oluşturur. nodes 2 1 0

  20. . . + Allil Katyonu nodes 2 1 0

  21. Konjuge Sistemler REZONANS, KONJUGE SİSTEMLERDE BULUNUR. Bir konjuge sistem çift ve tek bağın ardışık sıralanmasıdır. Konjuge değil (Unconjugated) three single bonds two single bonds

  22. 1,3-Bütadien

  23. M.O. Description of Butadiene 3 . . . . nodes 2 1 0

  24. 3 nodes 2 nodes 1 node four p orbitals combine to make a system of four pi molecular orbitals 0 node ( a p system )

  25. Molecular Orbital Picture of Benzene

  26. Benzen Pi Molekül Orbitalleri six p’s six mo’s top view 3 node 2 node 1 node 0 node

  27. Rezonans Enerjisi

  28. Siklopentadienil Anyonu 2 node 1 node 0 node

  29. Siklopentadienil Anyonunda Orbitaller . . H H . . .. H H H

More Related