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NOMENCLATURE

NOMENCLATURE. SECTION #8. 8.1 ALCYNES. La nomenclature des alcynes => les règles IUPAC de nomenclature des alcènes s’appliquent aux alcynes. Toutefois, le suffixe -ène est remplacé par -yne Exemples:. Sections 13-1, 13-2. ALCYNES (suite). Exemples:.

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Presentation Transcript

  1. NOMENCLATURE SECTION #8

  2. 8.1 ALCYNES • La nomenclature des alcynes => les règles IUPAC de nomenclature des alcènes s’appliquent aux alcynes. • Toutefois, le suffixe -ène est remplacé par -yne • Exemples: Sections 13-1, 13-2.

  3. ALCYNES (suite) • Exemples:

  4. PROPRIÉTÉ ET LIAISONS AU SEIN DES ALCYNES • Les alcynes sont relativement peu polaires => Points d’ébullitions très semblables à ceux des alcènes • L’éthyne est une molécule linéaire avec des liaisons courtes et solides => hybridisation sp => longueur de liaison = 1.203 Å => DH° = 958 kJ/mol (724 kJ/mol, C=C; 377 kJ/mol, C-C) (C-C = 1.47 Å, C=C = 1.34 Å)

  5. PROPRIÉTÉ ET LIAISONS AU SEIN DES ALCYNES (suite) • La liaison triple => 1,203 Å • Les carbones de la liaison => hybridés sp • Les alcynes terminaux sont acides => pKa = 25

  6. 8.2 COMPOSÉS BENZÉNIQUES • Nomenclature (selon IUPAC) => Dérivés du benzène • Exemples: Sections 15-1, 15-2.

  7. 8.2 COMPOSÉS BENZÉNIQUES Sections 15-1, 15-2.

  8. COMPOSÉS BENZÉNIQUES (suite) • Exemples:

  9. COMPOSÉS BENZÉNIQUES (suite) • Exemples:

  10. BENZÈNE VS AROMATICITÉ • Le noyau benzénique contient six orbitales p qui se recouvrent systématiquement • Longueur de liaison dans le benzène = 1.39 Å. (C-C = 1.47 Å, C=C = 1.34 Å) • Molécule aromatique avec 4n + 2 électrons p (n = 0,1,2,3, ...) = régle de Hückel • Voir figure 15-1, page 633 (4e ed.) Erich Hückel (1896-1980)

  11. BENZÈNE VS AROMATICITÉ (suite)

  12. BENZÈNE VS AROMATICITÉ (suite) • Le benzène est très stable (énergie de résonance = 123,7 kJ/mole):

  13. 8.3 AMIDES • Nomenclature => exemples: Section 20-6

  14. AMIDES (suite) • Nomenclature => exemples amides cycliques = lactames

  15. AMIDES (suite) Nylon Peptides et protéines (Acétaminophène) (4-Acétaminophénol) 4-Acétamino-1-hydroxybenzène N-(4-Hydroxybenzène)éthanamide

  16. AMIDES (suite) (acide + amine)

  17. AMIDES (suite) Acide diéthylamidelysergique (Lysergic Acid Diethylamide) (LysergSaure Diethylamide) Alfred Hofmann (1943)

  18. AMIDES (suite) Aspartame (160X + sucré que le sucrose) (union de deux AA : phénylalanine et acide aspartique) Attention ! Si vous souffrez de phénylcétonurie Pourquoi dextrose (glucose) ? Pour « désucrer » l’aspartame. Une fois « séparés » (hydrolysés), ce n’est plus sucré ! Acide aspartique + MeOH Phénylalanine

  19. AMIDES (suite) Ah non, Méthanol Acide formique Formaldéhyde Ces « produits chimiques » se retrouvent dans …

  20. AMIDES (suite) N,N-diéthyl-m-toluamide N,N-diéthyl-3-toluamide N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide DEET Bloque les récepteurs de l’odorat chez les moustiques

  21. 8.4 HALOGÉNURES D’ACYLES • Nomenclature: dérivé de l’acide alcanoïque => halogénure d’alcanoyle • Nomenclature: dérivés d’acide cycloalcanecarboxyliques => halogénures de cycloalcanecarbonyle • Exemples: Section 20-2

  22. 8.5 ANHYDRIDES ET IMIDES • Nomenclature: => on ajoute le terme anhydride en avant du nom de l’acide • Exemples: Fonction anhydride Section 20-3

  23. IMIDES Fonction imide • Analogues azotés des anhydrides cycliques • Fabriqués à partir d’un diacide et de l’ammoniac • Exemple:

  24. IMIDES Thalidomide Entrée ~1950 (tranquilisant) Retrait 1962 Réentrée 1998 (lèpre)

  25. 8.6 ACIDES CARBAMIQUES, CARBAMATES ET URÉES • Dérivés amidés de l’acide carbonique => H2CO3 • Acide carbamique • Ester carbamique ou carbamate (Uréthane) • Urée

  26. Synthèse de l’urée : la naissance de la chimie organique • Friedrich Wöhler en 1828. • Synthèse d’un composé organique (urée) à partir d’un composé inorganique (isocyanate d’argent) isocyanate d’argent Friedrich Wohler 1800 (Francfort)-1882 urée

  27. Carbonates Polycarbonate (développé par Bayer et GE) Dans les années 1950 carbonate (enveloppe)

  28. Carbonates Solutions ? Substituts ? PET ? (polyethylene terephtalate) ? PET pas assez résistant. Eastman Chemical vient de mettre sur le marché (2009) le Tritan

  29. Carbonates Solutions ? Substituts ? Tritan Toxicité ???

  30. Carbamates • pesticide, insecticide, nématocide • neurotoxine • interdit en France depuis 2008 • limite permise dans l’eau potable ; • au Canada 90 g/L (0,09 ppm ; 90 ppb) • dans l’UE 0,1 g/L (0,0001 ppm ; 0,1 ppb) • aux USA, banni le 31 déc. 2009 • au Canada, en ce moment, consultation sur « l’avenir » du carbofuran Carbofuran

  31. 8.7 HÉTÉROCYCLES • Hétérocycles: Cycles composés de deux (ou plus) types d’atomes. • Nomenclature des hétérocycles saturés: dérivés des carbocycles correspondants avec le préfixe aza- (N), oxa- (O), thia- (S) et phospha- (P). • On numérote le cycle à partir de l’hétéroatome.

  32. HÉTÉROCYCLES (suite)

  33. HÉTÉROCYCLES (suite)

  34. HÉTÉROCYCLES (suite) Pyridine, 105 X + basique que le pyrrole

  35. HÉTÉROCYCLES (suite) fur-2-ylméthanal 2-furaldéhyde furfural Est présent naturellement chez les graines, les pommes de terre sucrées et les pommes. Pourtant, c’est un produit cancérigène. Donnez-en 200mg/kg à des rongeurs et ça causera le cancer !!

  36. HÉTÉROCYCLES (suite) Diazinon (pesticide agricole)

  37. HÉTÉROCYCLES (suite) Lapatinib (TyKerb) GlaxoSmithKline (GB) Ralenti le développement du cancer du sein.

  38. HÉTÉROCYCLES (suite)

  39. HÉTÉROCYCLES (suite) Eric R. Abbey, Lev N. Zakharov, Shih-Yuan Liu (U. of Oregon) Journal of the American Chemical Society, 2008, 130, 7250–7252

  40. HÉTÉROCYCLES (suite) Squelette des porphyrines Hème

  41. HÉTÉROCYCLES (suite) histidine Hémoglobine Hémoglobine

  42. HÉTÉROCYCLES (suite) quinine quinina Poudre de quinina, connue depuis très longtemps par les Amérindiens pour traiter la malaria. Les Européens la ramène du Pérou au XVIIIe siècle.

  43. HÉTÉROCYCLES (suite) Présente dans le « Tonic Water » quinine Les coloniaux britanniques ont mis de la quinine dans le gin (pour le goût, mais aussi pour se protéger du paludisme) → gin tonique

  44. EXERCICES Vollhardt 4ième édition Chap. 13, nos 22 et 24 (alcynes). Chap. 15, nos 32, 33 et 34 (benzène). Chap. 20, no 34 (esters + amides + RCOCl) + RCN. 5ième édition Alcynes Chap. 13 nos 22 et 24. Benzène Chap. 15 nos 33, 34 et 35. Amides Chap. 20 no 28j.

  45. EXERCICES 3ième édition Chap. 8, nos 19, 20, 21, 22, 23 et 24. Chap. 9, nos 35 et 36. Chap. 11, no 18. Chap. 13, nos 20 et 22. Chap. 15, nos 30, 31 et 32. Chap. 17, nos 16 et 17. Chap. 19, nos 18, 19 et 20. Chap. 20, no 31.

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