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Reunión del grupo Heterobetaínas 08/09/2011

Reunión del grupo Heterobetaínas 08/09/2011 - Tesis Doctoral (Universidad de La Rioja, 1999-2003) - Primera estancia postdoctoral (Universidad de Colonia, 2005-2006) - Segunda estancia postdoctoral (Universidad de Manchester, 2007-2008) -Estancia IQOG-CSIC (2010). Tesis Doctoral

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Reunión del grupo Heterobetaínas 08/09/2011

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  1. Reunión del grupoHeterobetaínas 08/09/2011 -TesisDoctoral (Universidad de La Rioja, 1999-2003) -Primera estancia postdoctoral (Universidad de Colonia, 2005-2006) -Segunda estancia postdoctoral (Universidad de Manchester, 2007-2008) -Estancia IQOG-CSIC (2010)

  2. Tesis Doctoral 1999-2003 Grupo de investigación del Prof. Alberto Avenoza Universidad de La Rioja (S)- y (R)-N-Boc-N,O-isopropiliden-a-metilserinales: utilización como precursores de compuestos de interés biológico

  3. L-Serina Aldehído de Garner Building block quiral utilizado en más de 300 publicaciones Review: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2136. Tesis doctoral

  4. Transformación del aldehído (Oxidación) Desprotección Inducción asimétrica Tesis doctoral

  5. Limitación: protón enolizable en la posición a Aminoazúcares Aminoácidos Azaazúcares Esfingosinas Carbacephams Tesis doctoral

  6. Potencial sintético de los a-Metilserinales a-methyl-a-aminoacidos de un centro quiral a-methyl-a-aminoacidos de dos centros quirales 4-epi-L-Vancosamina (L-Eremosamina) Manzacidina A R= H Manzacidina B R= OH L-Vancosamina Manzacidina C Esfingofungina F Desazadesferritiocina Tesis doctoral

  7. Síntesis de los (S)- y (R)-N-Boc-N,O-isopropiliden-a-metilserinales AD-mix a Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 949 Tesis doctoral

  8. Síntesis de a-metil-a-aminoácidos Estabilidad química Actividad Biologica Péptidos Modificados Estabilidad enzimática Restricciones conformacionales Tesis doctoral

  9. Síntesis de a-metil-a-aminoácidos con un centro quiral a-Vinilalanina a-Etinilalanina b,b-Difenil-a-metilalanina a,b,b-Trimetilserina Tetrahedron: Asymmetry1999, 10, 4653 Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 339 Tesis doctoral

  10. Síntesis de a-metil-a-aminoácidos con dos centros quirales Chiral Induction a-metiltreoninas 92% e.d. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 719-724 Tesis doctoral

  11. Síntesis de la 4-epi-L-vancosamina Vancomicina: Antibiótico glicopeptídico utilizado contra bacteriasGram-positivas vancosamina Dihidroxilación Asimétrica Tesis doctoral

  12. Síntesis de la 4-epi-L-vancosamina Tetrahedron: Asymmetry 2003,14, 1037-43 Tesis doctoral

  13. Estancia postdoctoral 2005-2006 Grupo de investigación del Prof. Hans Günther Schmalz Universidad de Colonia Proyecto en colaboración con Sanofi-Aventis Síntesis total de la mumbaistatina y análogos

  14. MUMBAISTATINA -Aislada en 1997 por Ramakrishna et al. a partir De cultivos de Streptomyces litmocidini -El inhibidor natural más fuerte conocido de La enzima Glucosa-6-Fosfato Translocasa G6P-T1 -Potencial farmáco para el tratamiento de la diabetes tipo 2 regulando la producción de glucosa hepática -Ninguna síntesis ha sido publicada hasta el momento Primera estancia postdoctoral

  15. Mumbaistatina en su conformación de hemiacetal Análogo sintético Retrosynthesis Acoplamiento Stille Reacción Diels-Alder Primera estancia postdoctoral

  16. Síntesis del Building Block Antraquinona Synlett. 2007, 16, 2569-73 Primera estancia postdoctoral

  17. Reacción de acoplamiento -No se obtiene el producto de adición al usar compuestos organometallicos de Li, Mg, Ce, Zn, Zr, Al, Sm -Extraña reactividad al utilizar la reacción de Sakurai Primera estancia postdoctoral

  18. Reacción de Sakurai 80% Primera estancia postdoctoral

  19. Síntesis de un análogo de la mumbaistatina BuLi, TiCl(OiPr)3 From -60º to -20ºC R=H 90% R=OMOM 71% Wilkinson cat. 3 Atm. H2 R=H 89% 1) [O] Dess-Martin 2) NaClO2 3) MeI, K2CO3 82% Primera estancia postdoctoral

  20. Síntesis de un análogo de la mumbaistatina No se pudo conseguir la oxidación bencílica utilizando: -RuCl3, NaIO4 -CrO3, (NBu4)IO4 -PCC, t-BuOOH -O2, CuCl, Hydroxyphtalimide -O3 Synlett. 2007, 16, 2569-73 X Ray Structure Primera estancia postdoctoral

  21. Estancia postdoctoral 2007-2008 Grupo de investigación del Prof. David J. Procter Universidad de Manchester Síntesis total de la pleuromutilina

  22. Pleuromutilina Producto natural procedente de diversosmicroorganismos Potenteagenteantibacteriano Dos síntesisanteriores (compuestoracémico) Estructuracompleja (triciclo) ¿Se puede utilizar SmI2 para construir el esqueleto de este producto natural? Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9315-17 Segunda estancia postdoctoral

  23. Síntesis de precursores biciclos Chem.–Eur. J. 2008, 14, 6862-65 Segunda estancia postdoctoral

  24. Síntesis del producto natural Faurinona Confirmado por Rayos X Faurinona Chem.–Eur. J. 2008, 14, 6862-65 Segunda estancia postdoctoral

  25. Síntesis del productos tras reacción en cascada Confirmado por Rayos X Tetrahedron Lett. 2009,50, 3224-26 Segunda estancia postdoctoral

  26. Estancia postdoctoral 2010 Grupo de investigación del Prof. José Luis Marco InstitutoQuímicaOrgánica General (IQOG-CSIC)

  27. Reacción de Sandmeyer Estancia IQOG-CSIC

  28. Síntesis de imidazo[1,2-a]piridinas Chem. Commun. 2011, 47, 5043 Estancia IQOG-CSIC

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