1 / 71

INTERNA 2014 Rozpuszczalniki, węglowodory

INTERNA 2014 Rozpuszczalniki, węglowodory. lek. med. Tomasz Kłopotowski. Rozpuszczalniki. substancje ciekłe stosowane do otrzymywania roztworów (mieszanina cieczy i ciał stałych): rozpuszczalniki jonizujące (woda) rozpuszczalniki niejonizujące – węglowodory. Węglowodory - określenie.

Download Presentation

INTERNA 2014 Rozpuszczalniki, węglowodory

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. INTERNA 2014Rozpuszczalniki, węglowodory lek. med. Tomasz Kłopotowski

  2. Rozpuszczalniki • substancje ciekłe stosowane do otrzymywania roztworów (mieszanina cieczy i ciał stałych): • rozpuszczalniki jonizujące (woda) • rozpuszczalniki niejonizujące – węglowodory

  3. Węglowodory - określenie • związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru • zawierają alifatyczny łańcuch węglowy lub aromatyczny pierścień węglowy • szeroko rozpowszechnione – paliwa, znajdują się w gospodarstwie domowym i są używane w przemyśle • otrzymywane w wyniku destylacji ropy naftowej lub drewna

  4. Węglowodory – podział węglowodory łańcuchowe (alifatyczne) pierścieniowe (cykliczne) nasycone nienasycone alicykliczne aromatyczne (areny) alkany (parafiny) alkeny (olefiny) alkiny (acetyleny) cykloparafiny cykloolefiny cykloacetyleny jednopierścieniowe wielopierścieniowe

  5. Węglowodory – toksyczność • funkcją indywidualnych właściwości fizykochemicznych związku: • lepkość • lotność • napięcie powierzchniowe • chemiczna aktywność każdej części łańcucha (podstawniki)

  6. Węglowodory - toksyczność • Dawka toksyczna • już kilka mililitrów może wywołać chemiczne zapalenie płuc • spożycie 10 - 20 ml niektórych, ogólnie działających związków (czterochlorek węgla) może być przyczyną śmiertelnego zatrucia

  7. Węglowodoryobjawy kliniczne • Aspiracja do płuc: • objawy natychmiast – kaszel, odruchy wymiotne, chrząkanie • w ciągu kilku godzin – przyspieszenie oddechów, duszność, chemiczne zapalenie płuc

  8. Węglowodory patofizjologiaukład oddechowy • toksyczność wynika zwykle z aspiracji lub dyfuzji węglowodoru • słaba rozpuszczalność w wodzie, głęboka penetracja – skurcz oskrzeli, odczyn zapalny

  9. Węglowodory – patofizjologiaukład oddechowy • w pęcherzykach płucnych – wypierają tlen, niszczą surfaktant – rozlane zmiany wysiękowe, krwotoczne w pęcherzykach płucnych – upośledzenie dyfuzji tlenu • dysfunkcja pęcherzyków prowadzi do nieprawidłowego stosunku wentylacji do perfuzji (V/Q) – niewydolność oddechowa

  10. Węglowodory – patofizjologiaukład pokarmowy • bezpośrednie podrażnienie błony śluzowej, są szybko absorbowane przez śluzówkę; • niektóre wywołują oparzenia chemiczne; • objawy: piekący ból w jamie ustnej, gardle, bóle brzucha, nudności wymioty, krwotoczna biegunka; • wymioty zwiększają ryzyko aspiracji

  11. Węglowodory – patofizjologiaukład nerwowy • są lipofilne  powinowactwo do bogatolipidowej tkanki nerwowej; • ogólnoustrojowa absorpcja  ostre i przewlekłe toksyczne uszkodzenie ośrodkowego i obwodowego układu nerwowego; • niektóre 6-węglowe alifatyczne WW (np. n-heksan, metylo-n-butyloketon)  metabolizm do związków zaburzających transport aksonalny  obwodowa polineuropatia demielinizacyjna

  12. Węglowodory – patofizjologiaukład nerwowy • długotrwałe narażenie na WW w miejscu pracy lub nadużywanie lotnych WW  przewlekłe bóle głowy, ataksja móżdżkowa, upośledzenie funkcji poznawczych i innych wyższych czynności nerwowych • niektóre lotne WW (np. butan, benzen, toluen i ksylen)  działają depresyjnie na OUN, ale także  działanie euforyczne (podniecenie, drżenia, zawroty głowy)

  13. Węglowodory – patofizjologiaukład krążenia • wysokie stężenia WW  uwrażliwienie mięśnia sercowego na działanie katecholamin  ryzyko wystąpienia u narażonych VT lub VF (tzw. „nagła śmierć wąchaczy” - może wystąpić, kiedy osoba nadużywająca zrobi nagle większy wysiłek fizyczny krótko po intoksykacji WW) • także – bloki przedsionkowo-komorowe i bradykardia • niektóre mogą obniżać kurczliwość mięśnia sercowego i zmniejszać obwodowy opór naczyniowy

  14. Węglowodory droga narażenia • inhalacyjna • bezpośrednie wdychanie par substancji lotnych (”sniffing”) • inhalowanie par z materiału nasączonego lotną cieczą i umieszczonego na twarzy (”huffing”) • powtarzane wdychanie par z umieszczonego w plastikowej torbie węglowodoru (”bagging”) • pokarmowa • przezskórna • parenteralna

  15. Węglowodory przyczyny zatruć • przypadkowe spożycie (najczęstsza przyczyna): • typowe u dzieci <5 rż., które mają dostęp do WW bez nadzoru rodzicielskiego • u dorosłych i starszych osób, kiedy WW są przechowywane w nieoznakowanych pojemnikach • zamierzone nadużycie (młodzież i młodzi dorośli) • przypadkowe narażenie w gospodarstwie domowym lub miejscu pracy • masywne spożycia doustne (próby samobójcze)

  16. Węglowodory alifatyczne • różnią się długością łańcucha węglowego oraz obecnością oraz ilością wiązań; • łańcuch do C4 – gaz; • łańcuch od C5 do C18 – ciecz; • łańcuch powyżej C18 – ciała stałe – woski parafinowe Największe ryzyko zatrucia – ciekłe, łatwo parujące węglowodory

  17. Węglowodory alifatyczne n – Heksan – C6H14 • produkt destylacji ropy naftowej • bezbarwna ciecz, nierozpuszczalna w wodzie, miesza się dobrze z innymi rozpuszczalnikami organicznymi • stosowany jako: odczynnik laboratoryjny, jest składnikiem rozpuszczalników farb i atramentów, w małej ilości w benzynie • wchłania się przez drogi oddechowe, w małym stopniu przez skórę • w organiźmie ulega utlenieniu do neurotoksycznego heksanodionu powodującego obwodowe neuropatie czuciowe uszkadzając osłonki mielinowe nerwów

  18. Węglowodory alifatyczne n – Heksan - – C6H14 • w dużym stężeniu wywiera działanie narkotyczne, pojawia się oczopląs, zawroty głowy, senność – ustępują po zakończeniu narażenia • po długotrwałym narażeniu – parestezje, neuropatia ruchowa rzadziej czuciowa – zwolnienie przewodnictwa ruchowego • objawy występują przy stężeniach powyżej 720mg/m3 • działa drażniąco na skórę i błony śluzowe

  19. Węglowodory alifatyczne benzyna • mieszanina ciekłych węglowodorów, skład zmienny w zależności od pochodzenia, sposobu otrzymania i stopnia rafinacji; może zawierać małe domieszki węglowodorów aromatycznych, substancji przeciwstukowych – tetraetylek ołowiu; • benzyna samochodowa, • benzyna lotnicza, • benzyna ekstrakcyjna – rozpuszczalnik, • benzyna lakowa – do produkcji lakierów, farb, past do podłóg • benzyna apteczna – nie zawiera węglowodorów aromatycznych i nienasyconych

  20. Węglowodory alifatyczne benzyna Zastosowanie: • paliwo płynne, • rozpuszczalnik, • do odtłuszczania, • do prania „na sucho”. Zatrucia: • w przemyśle obuwniczym – stosowana jako rozpuszczalnik, • w pralniach, • przy czyszczeniu i naprawie świeżo opróżnionych zbiorników, • przypadkowe – doustne – wypadek w pracy.

  21. Węglowodory alifatyczne benzyna • wchłania się drogą oddechową, w mniejszym stopniu drogą doustną, gromadzi się w tkance tłuszczowej, wykazuje powinowactwo do tkanki nerwowej, wydala się drogą oddechową • zatrucie ostre: – pobudzenie psychoruchowe, wesołkowatość, zaczerwienienie twarzy, tachykardia – przypomina upojenie alkoholowe; - zawroty i bóle głowy, nudności, wymioty, zaburzenia równowagi, senność, śpiączka; - przy stężeniu powyżej 20000mg/m3 – szybka utrata przytomności, zgon

  22. Węglowodory alifatyczne benzyna • zatrucie przewlekłe: - zespół rzekomonerwicowy – bóle i zawroty głowy, nadmierna drażliwość, zaburzenia snu, drżenia rąk - niewielka niedokrwistość może wynikać z domieszek benzenu • zachłyśnięcie: - ogólne objawy toksyczne jak w zatruciu ostrym, - odoskrzelowe zapalenie płuc z krwiopluciem, leukocytozą – ropień płuca

  23. Węglowodory alifatyczne benzyna Różnicowanie: • zatrucie ostre – upojenie alkoholowe lub zatrucie innym rozpuszczalnikiem organicznym – charakterystyczny zapach z ust (!) • zatrucie przewlekłe – trudne do rozpoznania – konieczne śledzenie dynamiki objawów i wiarygodna ocena narażenia – konieczność konsultacji neurologicznej, psychiatrycznej, psychologicznej

  24. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych Różnią się: • długością łańcucha węglowego, • obecnością i liczbą wiązań nienasyconych, • liczbą atomów chlorowca i miejscem ich połączenia. Toksyczność wzrasta: • z długością łańcucha węglowego, • obecnością i liczbą wiązań nienasyconych, • liczbą atomów chlorowca . Postać – gazy, łatwo parujące ciecze

  25. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych chlorek metylu – chlorometan – CH3Cl - w temperaturze pokojowej – gaz • stosowany jako chłodziwo w lodówkach, chłodziarkach • narażenie przy naprawie urządzeń chłodniczych • wchłania się droga oddechową • wydala się drogą oddechową niezmieniony a częściowo utlenia się do kwasu mrówkowego – wydalany z moczem

  26. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych chlorek metylu – chlorometan – CH3Cl Zatrucie ostre: • kilkunastogodzinny okres utajenia; • zawroty i bóle głowy, osłabienie ostrości wzroku, podwójne widzenie, chwiejny chód; • nudności, wymioty, bóle brzucha • dodatni objaw Romberga, upośledzenie koordynacji ruchów, zaburzenia czynności mięśni okoruchowych • w ciężkim zatruciu – niewydolność nerek, drgawki, śpiączka, zgon(!)

  27. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych chlorek metylu – chlorometan – CH3Cl Zatrucie ostre: • potwierdzeniem narażenia – kwas mrówkowy w moczu; • próby wątrobowe, • BOM, • kreatynina, mocznik, • badanie neurologiczne Leczenie - szpitalne

  28. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych chlorek metylenu – dichlorometan – CH2Cl2 • w temperaturze pokojowej – ciecz o temp. wrzenia – 40 st.C. • Zastosowanie: - rozpuszczalnik o wysokim stopniu lotności do usuwania niektórych farb • w kontakcie z płomieniem lub gorącym metalem – powstaje fosgen • wchłania się przez płuca – utlenia się do CO(!!!) • przy 6-cio godzinnym narażeniu -HbCO – do 40% • T1/2 CO – 13 godzin (!!!)

  29. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych chlorek metylenu – dichlorometan – CH2Cl2 • kontakt ze skórą może powodować oparzenia chemiczne • narządem krytycznym jest OUN: - bóle i zawroty głowy, - drętwienie i mrowienie w kończynach, - senność, utrata przytomności (CO), - ma działanie hepatotoksyczne, - zawał mięśnia sercowego, - demencja

  30. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych czterochlorek węgla - CCl4 – tetrachlorometan – tetra • bezbarwna, łatwo parująca i niepalna ciecz o słodkawym zapachu; • stosowany w przemyśle chemicznym do chlorowania węglowodorów krótkołańcuchowych oraz w przemyśle gumowym, jest rozpuszczalnikiem do produkcji leków, pestycydów oraz substancji przeciwstukowych; • w przeszłości – do produkcji gaśnic, rozpuszczalnik do prania odzieży, wełny, do odtłuszczania metali i dezynsekcji; • w kontakcie z płomieniem, gorącym metalem – powstaje fosgen

  31. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych czterochlorek węgla - CCl4 – tetrachlorometan – tetra • w postaci pary wchłaniany jest drogą oddechową, • w postaci cieczy wchłania się przez skórę, • przyjęty doustnie wchłania się z przewodu pokarmowego – zatrucia przypadkowe, suicydalne; spożycie 5 ml może być śmiertelne ; • 50% CCl4 wydala się wolno w stanie niezmienionym przez drogi oddechowe, • wchłonięty CCl4 odkłada się w tkance tłuszczowej, wątrobie, szpiku, mózgu, nerkach • CCl4 ulega rozkładowi do chloru i wolnego rodnika trichlorometylowego, a następnie do chlorowodoru i chlorku karbonylu

  32. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych czterochlorek węgla - CCl4 – tetrachlorometan – tetra • zmiany narządowe dotyczą wątroby i nerek • wątroba – zwyrodnienie tłuszczowe, nekroza hepatocytów w wyniku peroksydacji lipidów i tworzenia wolnych rodników tlenowych; • nerki – uszkodzenie i martwica kanalików I rzędu, w dużych stężeniach – niedokrwienie całego nefronu – spadku przesączania kłębuszkowego • dowodem narażenia jest stwierdzenie tetrachlorometanu w powietrzu wydechowym i we krwi – do 2 tygodni po przebyciu narażenia

  33. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych czterochlorek węgla - CCl4 – tetrachlorometan – tetra Zatrucie ostre: I faza - podrażnienie spojówek, błon śluzowych nosa, gardła - nudności, wymioty, zwężenie pola widzenia, diplopia - objawy narkotyczne aż do śpiączki II faza - pozorna poprawa III faza - krwiste wymioty - żółtaczka, hepatomegalia, skaza krwotoczna (protrombina) - oliguria aż do niewydolności nerek ZESPÓŁ WĄTROBOWO - NERKOWY

  34. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych czterochlorek węgla - CCl4 – tetrachlorometan – tetra Zatrucie ostre: • ostry żółty zanik wątroby (!) • stopniowa poprawa po kilku tygodniach … kilku miesiącach • w nielicznych przypadkach rozwija się marskość wątroby

  35. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych czterochlorek węgla - CCl4 – tetrachlorometan – tetra Zatrucie przewlekłe: - rzadko, w wyniku długotrwałego, umiarkowanego narażenia, - nie występuje faza narkotyczna, - cechy zespołu wątrobowo – nerkowego o mniejszym stopniu nasilenia - objawy ustępują po przerwaniu narażenia - mogą wystąpić objawy uszkodzenia mózgu i móżdżku w wyniku procesów demielinizacyjnych

  36. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych czterochlorek węgla - CCl4 – tetrachlorometan – tetra Badania pomocnicze: • tertrachlorometan w powietrzu wydechowym, we krwi, • pełny profil prób wątrobowych, ze wsk. protrombinowym, proteinogramem, badania w kierunku infekcji WZW, • próby nerkowe, BOM, • elektrolity, • usg jamy brzusznej. Różnicowanie: - WZW, - zespół sromotnikowy, - inne zatrucia

  37. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych czterochlorek węgla - CCl4 – tetrachlorometan – tetra Leczenie: - hiperwentylacja – respiratoroterapia, - wymienne przetoczenie krwi, iHD, CRRT, - antyoksydanty (acetylocysteina), - silibinina (Legalon), - wyrównanie zaburzeń wodno-elektrolitowych i RKZ, - hiperbaria tlenowa (działanie hepatoprotekcyjne)

  38. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych czterochlorek węgla - CCl4 – tetrachlorometan – tetra Rokowanie: - niepewne – zależy od stopnia narażenia, nasilenia i przebiegu objawów; - w ciężkich przypadkach zatrucie może zakończyć się zgonem; - wyleczenie po długotrwałym leczeniu, rehabilitacji

  39. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych Trichloroetylen (Cl2C=CHCl) - TRI • bezbarwna ciecz o przyjemnym, aromatycznym zapachu, lotna; • zastosowanie przy odtłuszczaniu metali, rozpuszczalnik farb, emalii, smoły, gumy, do produkcji atramentów i materiałów przylepnych; • dawniej szeroko stosowany w pralniach chemicznych do czyszczenia na sucho; • z uwagi na działanie odurzające stosowany przez wąchaczy

  40. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych Trichloroetylen (Cl2C=CHCl) – TRI • wchłania się głównie przez drogi oddechowe oraz przez skórę; • większość wydala się w stanie niezmienionym przez płuca; • w organiźmie utlenia się w wątrobie do chloralhydratu, który ulega redukcji do trichloroetanolu (TCE) lub utlenieniu do kwasu trichlorooctowego (TCA). Trójchloroetanol jest utleniany do TCA lub po połączeniu z kwasem glukuronowym wydalany jest z moczem; • biomarkerami narażenia na TRI są: TCE i TCA; • TCE jest wczesnym biomarkerem – wydala się w pierwszych godzinach • TCA wydala się po kilkunastu godzinach, szczyt – 2 – 3 doba

  41. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych Trichloroetylen (Cl2C=CHCl) – TRI Zatrucie ostre: - działanie drażniące na skórę i spojówki oka, może spowodować uszkodzenie rogówki, - zawroty głowy, uczucie upojenia, bóle głowy, nudności, zaburzenia widzenia i koordynacji ruchowej, splątanie, utrata przytomności, - zaburzenia rytmu serca – VES, FV – zgon, - zaburzenia przewodnictwa w nn obwodowych i n.VII – może utrzymywać się kilkanaście miesięcy, - słabe działanie hepato- i nefrotoksyczne

  42. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych Trichloroetylen (Cl2C=CHCl) – TRI Zatrucie przewlekłe: - uogólnione osłabienie, senność, brak łaknienia, zaburzenia węchu, apatia, zaburzenia koncentracji uwagi, osłabienie pamięci, - objawy polineuropatii, zwolnienie przewodnictwa w nerwach obwodowych , zmiany w zapisie EEG, - uznany jest za kancerogen – rak wątroby i chłoniak złośliwy

  43. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych Trichloroetylen (Cl2C=CHCl) – TRI Badania pomocnicze: - TCE – narażenie bieżące - TCA – odzwierciedla okres wcześniejszy – DSB – 20mg/l, - próby wątrobowe, - BOM, próby nerkowe, - EKG, - przewodnictwo nerwowe, EEG, - konsultacje: neurologiczna, psychologiczna, psychiatryczna

  44. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych Trichloroetylen (Cl2C=CHCl) – TRI Różnicowanie zatrucia ostrego: - upojenie alkoholowe, - zatrucie innymi rozpuszczalnikami, - zatrucie CO. Różnicowanie zatrucia przewlekłego: - zespół rzekomonerwicowy, - polineuropatie np. cukrzycowa, alkoholowa

  45. Chlorowcopochodne węglowodorów alifatycznych Trichloroetylen (Cl2C=CHCl) – TRI Zatrucie ostre najczęściej jest odwracalne i nie pozostawia trwałych nastepstw Zatrucie przewlekłe: może być odwracalne w okresie wczesnym, objawy uszkodzenia układu nerwowego – polineuropatie mogą utrzymywać się stale

  46. Węglowodory aromatyczne • zawierają w cząsteczce sześcioczłonowy pierścień aromatyczny lub układ kilku skondensowanych pierścieni do których podłączone były podstawniki alkilowe lub arylowe; • najprostszym węglowodorem aromatycznym jest benzen – C6H6; • otrzymuje się z ropy naftowej, smoły pogazowej i gazu ziemnego • znajdują za w wielu dziedzinach przemysłu, stanowią składnik paliw, używane są jako rozpuszczalniki; • w technologiach przemysłowych występują jako mieszaniny

  47. Węglowodory aromatyczne benzen – C6H6 • lotna, bezbarwna, palna ciecz otrzymywana z destylacji ropy naftowej • w przeszłości używany jako rozpuszczalnik farb, lakierów, klejów, w przemyśle gumowym i skórzanym • obecnie zastępowany jest mniej toksycznymi rozpuszczalnikami • w benzynie może stanowić maksymalnie 1% • ma zastosowanie w przemyśle chemicznym do syntezy barwników, leków, detergentów, materiałów wybuchowych, fenoli, styrenu

  48. Węglowodory aromatyczne benzen – C6H6 • w postaci pary wchłania się przez drogi oddechowe, • w postaci cieczy wchłania się przez nieuszkodzoną skórę, • śmiertelna dawka doustna  100 ml • 50% benzenu wydala się niezmienione przez płuca, • 50% benzenu przechodzi do wątroby, szpiku kostnego, tkanki tłuszczowej, • w wątrobie pod wpływem oksydazy cytochromu P-450 ulega utlenieniu do fenolu, katecholu i kwinolu; • fenol po sprzężeniu z kwasem glukuronowym lub siarczanami wydalany jest z moczem lub po rozerwaniu pierścienia węglowego wydalany jest z moczem jako kwas mukonowy.

  49. Węglowodory aromatyczne benzen – C6H6 Zatrucie ostre: - występują rzadko, w sytuacjach awaryjnych; - bóle i zawroty głowy, nudności, odczucie zmęczenia, utrata przytomności , - zaburzenia rytmu serca, - następstwem mogą być trwałe uszkodzenia układu nerwowego, zespół rzekomonerwicowy.

  50. Węglowodory aromatyczne benzen – C6H6 Zatrucie przewlekłe: • zmiany w krwiotwórczym: - początkowy okres - wzrost erytrocytów, leukocytów, - okres depresji - mierna leukopenia, - spadek PLT – wydłużenie czasu krwawienia, upośledzenie kurczliwości skrzepu, - leukopenia, względna limfocytoza, - spadek erytrocytów, hemoglobina w normie

More Related