Práctica 8

1. Integrantes: • Karla Acevedo Coox • Milton Puerto Ayala • Adrián Cetz Velázquez • Ingrid Monforte Zapata • Esteban Polanco Martínez Práctica 8 Equipo #7 Facultad de Química Saponificación de una Grasa Laboratorio de Ciencia Básica

2. Objetivo: *Comprender el mecanismo de las reacciones de esterificación y saponificación.

3. ANTECEDENTES

4. Saponificación: • Es la hidrólisis de los ésteres, que evita el equilibrio de la esterificación de Fisher. • El ión hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar un intermediario tetraédrico.

5. Eliminación del ión alcóxido da lugar al ácido y una transferencia rápida de protones da lugar al ión carboxilato y al alcohol. • La transferencia es exotérmica y hace que se complete la saponificación. • Para desprotonar el ácido se necesita un mol de base.

6. Saponificación de los triacilgliceroles. Saponificación (latín, saponis, “jabón”) significa hacer jabón. Jabón se obtiene por la hidrólisis básica de las grasas, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con glicerol. Donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos ácidos grasos

7. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa, la sal de sodio de los ácidos grasos de cadena larga que se obtiene es lo que denomina “jabón”. Donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos ácidos grasos.

8. El jabón está formado dos partes: • Grupo carboxilato: Parte HIDROFÍLICA (atraído por el agua), la cual está cargada negativamente. • Cadena larga perteneciente al hidrocarburo: Parte HIDROFÓBICA (repelida por el agua) y LIPOFÍLICA (atraída por los aceites).

9. Eliminación de suciedad-grasa El jabón tiene una cadena larga de hidrocarburo que se disuelve en la grasa, con su cabeza hidrofilia en la superficie en forma de gotas. Cuando la gota de grasa está formada por muchas moléculas de jabón se forma la micela, con una pequeña gota de grasa en el centro. Esta gota se suspende en el agua por los grupos carboxilatos hidrofílicos del jabón.

10. La mezcla resultante se divide en dos fases insolubles (grasa y agua) , con una fase dispersada en otra en forma de pequeñas gotas, se denomina emulsión.

11. Aceite de Coco Es un triacilglicérido formado por varios ácidos grasos entre los cuales están: • 45% Ácido Laurico (12C) • 20% ÁcidoMirístico (14C) • 7% Ácido Palmítico (16C) • 5% Ácido Esteárico (18 C) • 4% Ácido Oleíco (18:1 cis-9) Un aceite de coco es líquido incluso cuando la proporción es 40% de jabón y un 60% de agua.

12. DIAGRAMA METODOLÓGICO Preparar 50 mL de una solución saturada de NaCl en un vaso de precipitado Disolviendo 15 g de NaCl en 50 mL de agua Mezclar en un vaso de precipitado aparte 10 mL de etanol al 96% con 10 mL de agua y 5 g de NaOH α

13. α Colocar en este vaso 3 piedras de ebullición y adicionar 5 mL de aceite de coco y tapar con un vidrio de reloj Calentar la muestra en un baño maría a 60 ̊C durante 15 minutos Agregar a esta mezcla la solución saturada de NaCl Mezclar con un agitador de vidrio hasta temperatura ambiente. α 1

14. α 1 Agitar continuamente el precipitado gelatinoso formado, hasta que pierda transparencia y se haga más solido Enfriar en un baño de hielo en dado caso no se llegase a formar el precipitado Agitar de vez en cuando durante unos minutos más Separar de la mezcla la mayor cantidad posible de líquido R1 α 2

15. α 2 Envolver el producto obtenido en un trozo de tela para eliminar el exceso de agua. Prueba aplicada al Jabón Mezclar el producto con agua y tratar de sacar espuma. R2 Observar las características del producto Poner unas gotas de aceite en otro vaso de precipitado de 50 mL α 3

16. α 3 R3 Añadir otra alícuota de la disolución de jabón y agitar R4 Repetir la operación mezclando el aceite solo con agua y comparar. Realizar Opcionalmente Medir el pH y lavar con tres porciones de 10 mL de agua fría Incorporar al producto obtenido colorantes vegetales y esencias y depositar en un molde

17. Diagrama Ecológico

18. Manejo de residuos R1 Glicerol Disolventes orgánicos no halogenados. R2 Jabón + Agua Disolución de metales y sales inorgánicas. R3 Aceite de Coco + Jabón Disolución de metales y sales inorgánicas. R4 Aceite + Agua Disolución acuosa orgánica.

19. LISTA DE MATERIALES • 4 Vasos de precipitado de 50 mL • Pipeta volumétrica • 3 piedras de ebullición • Vidrio de reloj • Placa de calentamiento • Agitador de vidrio • Termómetro • Tiras de pH

20. Bibliografía: • Wade, L. Química Orgánica, 5a ed.; Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V.: México, 2005; pp 968-969, 1166 -167. • Failor, C. Jabones líquidos, 1ª ed.; Teleservicios editoriales: España, 2001; pp 12, 15.