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PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO

Enlace peptídico. PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO. Los péptidos se forman por la unión de los aminoácidos mediante enlaces covalentes de tipo amida llamados enlaces peptídicos. OLIGOPÉPTIDOS (<20 aa) POLIPÉPTIDOS (20-50 aa) PROTEÍNAS (>50 aa). aa-C=O NH 2. aa-NH- C=O H.

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PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO

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Presentation Transcript

  1. Enlace peptídico PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO Los péptidos se forman por la unión de los aminoácidos mediante enlacescovalentes de tipo amida llamados enlaces peptídicos OLIGOPÉPTIDOS (<20 aa) POLIPÉPTIDOS (20-50 aa) PROTEÍNAS (>50 aa)

  2. aa-C=O NH2 aa-NH-C=O H aa-NH-C=O CH3 BLOQUEO DE GRUPOS AMINO Y CARBOXILO TERMINALES C-TERMINALES N-TERMINALES amida N-formil N-acetil

  3. Alanina Glicina C-terminal N-terminal Plano del grupo amino Enlace peptídico Agua Glicilalanina FORMACIÓN DEL DIPÉPTIDO GLICILALANINA “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002

  4. ESTRUCTURA DEL ENLACE PEPTÍDICO El enlace peptídico tiene algunas propiedades muy importantes para la estructura de las proteínas • Más rígido y corto que un enlace C-N simple • Los átomos que participan (O, C, N, H) son coplanares • El grupo de átomos alrededor del enlace peptídico puede darse en dos configuraciones posibles: trans y cis • Caracter parcial de doble enlace: • Se le puede considerar un híbrido de resonancia • No se permite giro alrededor del enlace -C-N-

  5. Carácter parcial de doble enlace Carácter parcial de doble enlace Átomos coplanares “Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002

  6. CONFORMACIONES POSIBLES

  7. TETRAPÉPTIDO

  8. Aa + tRNA Aminoacil-tRNA AMP + PPi 2 Pi ATP ESTABILIDAD Y FORMACIÓN DEL ENLACE PEPTÍDICO G=10 KJ/mol Enlace peptídico La reacción sin catalizar es muy lenta EN LA CÉLULA: la formación del enlace peptídico está acoplado a la hidrólisis de ATP

  9. Calentando a ebullición (110ºC) en medio ácido (HCl 6M) o base fuerte Hidrólisis específica Química:BrC=N (-Met-CO-) Enzimática (Proteasas): Tripsina (-Arg -CO-, -Lys-CO-) Quimotripsina (-aa hidrófobos-CO-) Carboxipeptidasa A (libera el aa C-terminal) HIDRÓLISIS DE LOS ENLACES PEPTÍDICOS Todas estas enzimas son muy útiles en investigación bioquímica para la fragmentación controlada de polipéptidos

  10. POLIPÉPTIDOS COMO POLIANFÓLITOS • EQUILIBRIOS DE IONIZACIÓN • PUNTO ISOELÉCTRICO

  11. PÉPTIDOS CON ACTIVIDAD BIOLÓGICA • HORMONAS: Insulina y glucagón (metab. de la glucosa) • ANTIBIÓTICOS: Gramicidina S • VENENOS: a-amanitina • NEUROPÉPTIDOS: Encefalinas • ANTIOXIDANTE: Glutation (g-glutamil-cisteinil-glicina) • Conjugación con xenobióticos • Paso de aa a través de la membrana plasmática

  12. L-Leu D-Phe L-Orn L-Pro L-Pro L-Val D-Phe L-Orn L-Leu INSULINA GLUTATION Gramicidina S Tyr-Gly-Gly-Phe-Met Met-encefalina Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu Leu-encefalina

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