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第四章 生命中的基础有机化学物质

第四章 生命中的基础有机化学物质. 第二节 糖 类. 阅读与交流 （ P.79). 组成元素： C 、 H 、 O C n (H 2 O) m. 1 、什么叫糖 ? 2 、什么叫单糖、低聚糖和多糖？ 3 、葡萄糖、果糖的存在和物理性质 ? 糖类： 一般是多羟基醛或多羟基酮 , 以及水解生成它们的物质。 不能再发生水解的糖叫做 单糖 。 低聚糖 : 能水解成较少分子 ( 2-10 ) 单糖的糖。 多糖 : 能水解成多分子单糖的糖。. OH H OH H OH O

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第四章 生命中的基础有机化学物质

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Presentation Transcript

  1. 第四章 生命中的基础有机化学物质 第二节 糖 类

  2. 阅读与交流（P.79) 组成元素：C、H、O Cn(H2O)m 1、什么叫糖? 2、什么叫单糖、低聚糖和多糖？ 3、葡萄糖、果糖的存在和物理性质? 糖类：一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质。 不能再发生水解的糖叫做单糖。 低聚糖:能水解成较少分子(2-10)单糖的糖。 多糖:能水解成多分子单糖的糖。

  3. OH H OH H OHO H—C—C—C—C—C—C—H H OH H OH H OH H OH H OOH H—C—C—C—C—C—C—H H OH H OH H 一、葡萄糖与果糖 分子式：C6H12O6 互为同分异构体 1、葡萄糖： 2、果糖： 分子式：C6H12O6 从结构上看，葡萄糖和果糖可能具有怎样的化学性质？

  4. 葡萄糖的重要化学性质： 1.具有醛（—CHO）的性质：可氧化成酸，还原成醇。 A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸 • CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH →2Ag↓＋ CH2OH（CHOH）4COO- +NH4+＋3NH3＋H2O • CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2 →Cu2O↓＋ CH2OH（CHOH）4COOH＋2H2O △ △

  5. △ CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH 实验4-1 探究 CH2OH(CHOH)4COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O 实验注意事项：…… 1)银氨溶液必须随用随配. 2)试管必须保持干净. 3)水浴加热时,不要摇动试管. 4)反应后溶液要及时处理.

  6. B、加成反应（还原反应） Ni CH2OH(CHOH)4CHO ＋ H2 △ 己六醇 CH2OH(CHOH)4CH2OH 2．生理氧化反应 C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g)+ 6H2O(l) 3．发酵生成酒精 酒化酶 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 ………………

  7. 葡萄糖的化学性质 1、银镜反应 工业用以制镜 2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 医学用于检验尿糖 3、酯化反应 4、加氢还原 5、氧化反应 生命活动所需能量的来源

  8. 多羟基酮 葡萄糖的同分异构体 CH2OH（CHOH）3CO CH2OH 果糖具有还原性吗？——科学探究 果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和斐林反应 怎样鉴别葡萄糖和果糖？ 可以用溴水

  9. H2SO4 C12H22O11+H2O 2C6H12O6(葡) H2SO4 C12H22O11+H2O C6H12O6(葡)+C6H12O6(果) 二、蔗糖与麦芽糖 [阅读与交流（P.82)] 蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖，而麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。（C12H22O11） 1、从结构上看，什么是蔗糖?什么是麦芽糖？ 2、蔗糖的存在和物理性质 3、写出蔗糖和麦芽糖水解的化学方程式 存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中，无色晶体，易溶于水，有甜味。

  10. 实验探究（P.82) 蔗糖在什么条件下能够发生水解？水解的产物可能是什么？ （提示：实验分组、实验步骤、实验现象、实验结论）

  11. 蔗糖的水解 ①5mL蔗糖水 ① 5mL蔗糖水+稀硫酸 ① 5mL蔗糖水+NaOH ②水浴加热5min ③加入 NaOH溶液中和稀硫酸 ④加入新制的氢氧化铜加热 蓝色沉淀→黑色沉淀 蓝色沉淀→黑色沉淀 蓝色沉淀→砖红色沉淀 水解 不水解 不水解

  12. 写方程式时的注意事项： △ • C12H22O11（蔗）＋H2O → C6H12O6（葡）＋ C6H12O6 （果） • C12H22O11（麦）＋H2O → 2C6H12O6（葡） 酸 △ 酸

  13. 麦芽糖 蔗糖 1．组成相同，同分异构体 2．都属于二糖 3．水解产物都能发生银镜、斐林反应 4．都有甜味 相似点 官能团 含－CHO 不含－CHO 化学性质 不 同 点 水解 水解、银镜、斐林 水解产物 2分子葡萄糖 葡萄糖＋果糖 主要由淀粉的水解而来 来源 甘蔗、甜菜

  14. 三、淀粉与纤维素 【多糖（C6H10O5）n】 问题： 1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n，是同分异构体吗？ 2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？ 天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体

  15. 淀粉的水解(纤维素的水解) ① 0.5g淀粉+ 5mL水 ① 0.5g淀粉+ 5mL水+ 稀硫酸 ① 0.5g淀粉+ 5mL水+NaOH ②加热煮沸5min ③加入NaOH溶液中和稀硫酸 ④各取少许，滴加碘水 ⑤加入新制的氢氧化铜加热 蓝色沉淀→砖红色沉淀 蓝色沉淀→黑色沉淀 蓝色沉淀→黑色沉淀 不水解 发生水解 不水解

  16. 催化剂 催化剂 (C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 (C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 随堂练习一、 写出下列反应的化学方程式： 淀粉水解： 纤维素水解 催化剂是酸或酶 葡萄糖 淀粉 纤维素 葡萄糖

  17. 思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催 化剂外是否可以用酶？ 思考2、如何检验淀粉尚未水解？ 用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀 思考3、如何检验淀粉部分水解？ 用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色 思考4、如何检验淀粉已经完全水解？ 用碘水——是不显蓝色

  18. O—NO2 O—NO2 （C6H7O2） O—NO2 n OH （C6H7O2） OH OH n 纤维素的酯化反应 ＋ 3n HNO3 浓硫酸 ＋ 3nH2O 纤维素硝酸酯（硝酸纤维） 怎样制纤维素醋酸酯（醋酸纤维）？

  19. n OH （C6H7O2） OH OH n ＋ 3n HO—OCCH3 O—OCCH3 浓硫酸 ＋ O—OCCH3 3nH2O （C6H7O2） O—OCCH3 纤维素醋酸酯 俗称：（醋酸纤维）

  20. 纤维素的用途（6个方面） 1.棉麻纤维大量用于纺织工业 2.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 3.制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）胶棉含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆 4.制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片 5.制造粘胶纤维：NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉 6.食物中的纤维素有利于人的消化。

  21. 淀粉的用途 　（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源； 　（2）可用于制葡萄糖和酒精等； 　（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇： C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2↑ 催化剂

  22. 淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉 纤维素 通 式 （C6H10O5）n （C6H10O5）n n值由几百～几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元 结 构 相对分子量 十几万→几十万 几十万→几百万 1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物 相互关系 白色无气味无味道 白色无气味无味道 不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂 物理性质

  23. 淀粉、纤维素的化学性质比较 1遇碘单质呈蓝色 2无还原性 3能水解成葡萄糖 食用 制葡萄糖和酒精 无醛基 无醛基 每个单元中有三个羟基 1无还原性 2能水解成葡萄糖（比淀粉难） 3酯化反应 制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维 造纸

  24. 糖类的相互转化： (C6H10O5)n 缩合 水解 水解 发酵 C6H12O6 C12H22O11 C2H5OH + CO2 缩合 氧化 光合 CO2 + H2O

  25. 科学视野——分子的手性 • 不对称碳原子——手性碳原子 ﹡ 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示

  26. 手性分子与应用 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。 ﹡

  27. D-甘油醛 CHO CHO H— C —OH HO— C —H CH2—OH CH2—OH CH2—OH CHO H— C —OH C=O HO— C —H HO— C —H H— C —OH H— C —OH H— C —OH H— C —OH CH2—OH CH2—OH L-甘油醛 D-葡萄糖 D-果糖

  28. HO H H2N HO CH2 COOH 在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。 药物多巴结构简式

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