Prípravné úlohy 4.3.4 Kyslíkaté deriváty uhľovodíkov

1. -2- Prípravné úlohy 4.3.4 Kyslíkaté deriváty uhľovodíkov -1- Prehľad 9 Kyslíkaté deriváty uhľovodíkov 4.3.4.4 Aldehydy a ketóny 4.3.4.5 Karboxylové kyseliny Úlohy —O—H 1. Napíšte vzorce uvedených zlúčenín: a) pentanal, b) 3-metylcyklohexánkarbaldehyd, c) fenylmetylketón , d) benzénkarbaldehyd e) metanal f) kyselina metánová, g) kyselina benzoová, h) kyselina maleínová ( kyselina cis-buténdiová) ch) kyselina tereftalová hydroxylová skupina karbonylová skupina karboxylová skupina (hydroxyskupina) (oxoskupina) (karboxyl) 2. Pomenujte tieto zlúčeniny: R—O—H R—O—R C C O O CH3(CH2)14COOH hydroxyzlúčeniny étery aldehydy ketóny karboxylové kyseliny a) b) c) d) e) Úlohy 4.3.4.1 Hydroxyderiváty uhľovodíkov - ALKOHOLY A FENOLY  3.Napíšte čo vzniká oxidáciou : a) etanalu , b) cyklohexánkarbaldehydu ? 1. Napíšte vzorce uvedených zlúčenín : OH a) propán-1-ol ; b) naft-2-ol ; c) 1,2,3-trihydroxypropán ; d) 3-etylhexán-1-ol ; e) etanol ; f) benzén-1,4-diol ; g) metanol ; h) bután-2-ol ; ch) vinylalkohol; i) bután-1-ol; j) naft-1-ol. CH3 OH 4.Acetaldehyd je prenikavo páchnuca, prchavá kvapalina. Používa sa na výrobu kyseliny octovej, liečiv, voňaviek atď. Benzaldehyd je kvapalina horkomandľovej vône. Státím na vzduchu sa rýchlo oxiduje na kyselinu benzoovú. Acetón je prchavá a zdraviu škodlivá kvapalina, jeho pary so vzduchom po zapálení vybuchujú. S vodou sa neobmedzene mieša. Napíšte na čo sa redukujú : a) propanón, b) benzaldehyd ? O—H 2. Pomenujte tieto zlúčeniny: HO OH OH OH OH OH O‌ − a) b) c) d) e)  CH2–CH–CH2 O O O 5.Čiastočný kladný náboj na uhlíku karboxylu umožňuje nukleofilné adície. Je to kyslokatalyzovaná reakcia karboxylovej kyseliny s alkoholom (esterifikácia). Pri reakcii nastávanajprv adícia alkoholu, za ktorou potom nasleduje odštiepenie vody. Príkladom môže byťkyslo katalyzovaná reakcia kyseliny octovej s etanolom. NAPÍŠTE spomínanú reakciu rovnicou. HO−CH2–CH2 f) g) ch) h) C C C O—H H O—H  3. Hydroxyzlúčeniny majú amfotérny charakter. Alkoholy možno teda pokladať za Brönstedove kyseliny, aj za zásady. Vysvetlite túto skutočnosť na príklade reakcie etanolu: a) s HCl , b) s NaOH.  R R—C—R R CH3 O O +M-efekt 4. Napíšte schému oxidácie bután-2-olu. 6.Kyselina tereftalová sa používa na výrobu polyetylénglykoltereftalátu, suroviny na výrobu textilných polyesterových vláken. Napíšte rovnicou vznik kyseliny tereftalovej oxidáciou p-xylénu (paraxylénu). (1,4-dimetylbenzén) C H COOH  O H 5. Fenoly sú silnejšie kyseliny ako alkoholy, čo vysvetlíme : a) −M efektom –OH skupiny b) +M efektom –OH skupiny – H+ COOH  7. Jodoformová reakcia ( CH3CHO –––CHI3 + HCOO− ) : I2 , OH- +M-efekt je príčinou zvýšenej kyslosti fenolov c) –I efektom –OH skupiny d) +I efektom –OH skupiny a) je založená na redukcii acetaldehydu b) je založená na oxidácii acetaldehydu c) sa používa na rozlíšenie etanolu od metanolu d) metanol nereaguje s I2, OH− 6.Pre vodíkové väzby, ktoré vznikajú medzi molekulami alkoholu a molekulami vody sú alkoholy rozpustné vo vode a najnižšie z nich sa vodou miešajú neobmedzene. Znázornite spomínané vodíkové väzby a vysvetlite príčinu vzniku týchto väzieb.  R R CH3  O O CH3—CH—CH2—OH H H H H 8. Kyselina palmitová sa nerozpúšťa vo vode. Ale keď pridáme vodný roztok hydroxidu sodného, rozpustí sa. Ako to vysvetlíte? [hydrolýza jej sodnej soli - mydla] 9. Čo ukáže univerzálny papierik vo vodnom roztoku draselnej soli kyseliny propánovej? [ ide o hydrolýzu soli slabej kyseliny a silného hydroxidu; pH>7] O O Obr. 21 R R 7. Ktorý z uvedených alkoholov je veľmi jedovatý a spôsobuje oslepnutie : a) CH3−CH2−OH b) CH3−OH c) CH3−CH2−CH2−OH d) C2H5OH CH3  CH3CHCH2CH3 CH3—C—CH3 8. Kyselina pikrová (2,4,6-trinitrofenol) je jedovatá zlúčenina, je základom výbušniny ekrazitu, vzniká nitráciou fenolu. Napíšte jej vzorec.  OH OH

2. -3- -4- Prípravný TEST 10. Kyselina pikrová : a) je výbušnina b) jednosýtny fenol c) jedovatá zlúčenina d) 2,4,6-trinitrofenol 1. Dehydratácia etanolu je : a) reakcia adičná b) reakcia eliminačná c) reakcia vzniku eténu d) reakcia vzniku etanálu 8. Zlúčenina vzorca : a) vzniká hydrolýzou tukov b) je viazaná v tukoch c) je glycerol d) je propán-1,2,3-triol 2. Podľa Brönstedovej teórie sú alkoholy : a) látky s amfotérnymi vlastnosťami b) zlúčeniny s –OH skupinou v molekule c) v závislosti od prostredia zásady alebo kyseliny d) silné kyseliny 11. Aldolová kondenzácia : a) je reakcia karbonylových zlúčenín, ktoré obsahujú v molekule na atóme uhlíka vedľa karbonylovej skupiny atóm vodíka b) je reakcia, ktorej podliehajú karbonylové zlúčeniny s α-vodíkom v zásaditom prostredí 3. Ktoré z nasledujúcich reakcií môžu (pri vhodných podmienkach) prebiehať : a) redukcia aldehydu na primárny alkohol b) redukcia ketónu na sekundárny alkohol c) oxidácia primárneho alkoholu na ketón d) oxidácia sekundárneho alkoholu na ketón c) dvoch molekúl etanálu (2 CH3CHO) vedie ku vzniku zlúčeniny: d) dvoch molekúl acetaldehydu, ktorá vedie k vzniku 3-hydroxybutanálu 4. Hydroxyderiváty, ktorých hydroxyskupina je viazaná priamo na aromatické jadro sú : a) aromatické alkoholy b) krezoly c) benzylalkohol d) fenoly CH3 12. Vznik acetálov je reakcia : a) karbonylových zlúčenín s alkoholom b) vratná c) kyslo katalyzovaná d) dvojstupňová ( 1. - adícia ; 2. –nukleofilná substitúcia) 5. Hydroxyzlúčeniny : a) so silnými zásadami poskytujú alkoholáty alebo fenoláty b) majú amfotérny charakter c) sú soli hydroxidov d) obsahujú nepolárnu -OH skupinu HO p-krezol (4-hydroxytoluén) 6. Fenol : a) sa vyrába oxidáciou kuménu b) sa vyrába oxidáciou izopropylbenzénu c) dáva dehydrogenáciou cyklohexanol d) používa sa na výrobu liečiv, plastov 13. Dôkaz aldehydu Fehlingovým činidlom je založený na: a) oxidácii aldehydu b) redukcii aldehydu c) tvorbe zrazeniny Cu2O d) tvorbe CuO Fehlingova skúška (červenohnedá zrazenina) 7. Relatívne vysoké teploty varu alkoholov v porovnaní s izomérnymi étermi sú podmienené: a) kovalentnými väzbami medzi molekulami alkoholov a vody b) medzimolekulovými vodíkovými väzbami c) prítomnosťou väzieb, ktoré vznikajú priťahovaním atómov vodíka s čiastočne kladným nábojom a atómov kyslíka s čiastočne záporným nábojom medzi molekulami d) vznikom alkoholátov 14. Vznik esterov je reakcia : a) karbonylových zlúčenín s alkoholom b) karboxylových kyselín s alkoholom c) kyslo katalyzovaná d) dvojstupňová ( 1. - adícia ; 2. –eliminácia vody)  R R O O 15. Zmydeľňovanie esterov je reakcia : a) karboxylových kyselín s alkoholom b) vzniku karboxylovej kyseliny a alkoholu c) katalyzovaná zásadou d) vzniku soli karboxylovej kyseliny a alkoholu H H H H Glycerol redukuje manganistan draselný O O Obr. 21 9. Chinóny patria medzi : a) nenasýtené zlúčeniny b) cyklické diketóny c) hydroxyzlúčeniny d) substitučné deriváty benzénu R R p-benzochinón