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PRODUCCIÓN EN MENOR ESCALA . LAS ESPECIES QUÍMICAS SON ESTRUCTURALMENTE MÁS COMPLEJAS . MUCHOS SE OBTIENEN EN PROCESOS

CATALISIS ASIMETRICA UN AREA EMERGENTE EN EL CAMPO DE LA CATALISIS HOMOGENEA Prof. ANTONIO OTERO MONTERO CURSOS DE VERANO . UCLM. PUERTOLLANO. JULIO 2003. PRODUCCIÓN EN MENOR ESCALA . LAS ESPECIES QUÍMICAS SON ESTRUCTURALMENTE MÁS COMPLEJAS .

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PRODUCCIÓN EN MENOR ESCALA . LAS ESPECIES QUÍMICAS SON ESTRUCTURALMENTE MÁS COMPLEJAS . MUCHOS SE OBTIENEN EN PROCESOS

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Presentation Transcript

  1. CATALISIS ASIMETRICAUN AREA EMERGENTE EN EL CAMPO DE LA CATALISIS HOMOGENEAProf. ANTONIO OTERO MONTEROCURSOS DE VERANO . UCLM. PUERTOLLANO. JULIO 2003

  2. PRODUCCIÓN EN MENOR ESCALA . • LAS ESPECIES QUÍMICAS SON ESTRUCTURALMENTE MÁS COMPLEJAS . • MUCHOS SE OBTIENEN EN PROCESOS DISCONTINUOS (BATCH) CON CATALIZADORES • HOMOGÉNEOS. • SE EMPLEAN EN LAS INDUSTRIAS DE : COLORANTES, AGROQUÍMICA, COSMÉTICA, • AROMAS Y FRAGANCIAS, ADITIVOS ALIMENTARIOS, FOTOGRAFIA, ADITIVOS PARA • POLIMEROS, ETC . • ELEVADO VALOR AÑADIDO. • GENERAN MAYOR CANTIDAD DE RESIDUOS. FINE CHEMICALS (PRODUCTOS DE ALTO VALOR AÑADIDO) • SUBSECTOR DE LA QUÍMICA FINA (PRODUCCIÓN MENOR) . • ENORME VALOR AÑADIDO. • GRAN COMPLEJIDAD ESTRUCTURAL DE LAS ESPECIES QUÍMICAS. • PROCESOS SÍNTETICOS MUY ELABORADOS . • PROCESOS DISCUNTINUOS, FACILES DE COMPATIBILIZAR EN EL EMPLEO DE • CATALIZADORES HOMOGÉNEOS. • GRAN CANTIDAD DE RESIDUOS PRODUCIDOS. PRODUCTOS FARMACEUTICOS LA CATALISIS ENANTIOSELECTIVA INCIDE EN LOS PROCESOS DE PRODUCCION DE PRODUCTOS DE ALTO VALOR AÑADIDO

  3. [R] – [S] ee = [R] + [S] ee =0 MEZCLA RACÉMICA; ee = 100 PRODUCTO HOMOQUIRAL ENANTIOMEROS, CARAS DIASTEREOTOPICAS Y ENANTIOTOPICAS

  4. APROXIMACION DEL CATALIZADOR

  5. ASPECTO CINETICO DEL PROCESO ASIMETRICO *EN UN PROCESO CATALÍTICO ASIMÉTRICO SE FORMAN INTERMEDIOS DE REACCIÓN Y ESTADOS DE TRANSICIÓN DIASTEREOISOMÉRICOS POR REACCIÓN DEL CATALIZADOR QUIRAL CON EL SUSTRATO PROQUIRAL (CON CARAS ENANTIOTÓPICAS).

  6. WILLIAM S. KNOWLES, 1917 MONSANTO (RETIRADO 1986) RYOJI NOYORI, 1938 1972 Prof. NAGOYA K. BARRY SHARPLESS, 1941 1990 Prof. SCRIPPS INSTITUTE, USA RECONOCIMIENTO DE LA IMPORTANCIA A NIVEL PRÁCTICO DE LA CATÁLISIS ASIMÉTRICA. PREMIOS NOBEL DE QUÍMICA 2001

  7. CATALISIS ASIMETRICA CON COMPLEJOS DE METALES DE TRANSICION * CUALQUIER PROCESO CATALITICO ASIMETRICO IMPLICA EL DISEÑO DE UN CATALIZADOR QUIRAL * LOS PROCESOS CATALITICOS ASIMETRICOS ESTAN BASADOS EN EL EMPLEO DE LIGANDOS QUIRALES QUE CONFIEREN EL CARACTER QUIRAL AL CATALIZADOR TIPOS DE LIGANDOS QUIRALES

  8. DESARROLLO DE NUMEROSOS TIPOS DE PROCESOS CATALÍTICOS ENANTIOSELECTIVOS EN LOS AMBITOS ACADEMICOS E INDUSTRIAL. “ESTADO DEL ARTE” Y LA VALORACIÓN DE ALGUNAS TRANSFORMACIONES CATALITICAS DE IMPORTANCIA. (DATOS 2002). UN REDUCIDO NUMERO DE PROCESOS CATALITICOS ENANTIOSELECTIVOS SE EMPLEAN A ESCALA INDUSTRIAL DATOS ESTADISTICOS DE LOS DIFERENTES TIPOS DE PROCESOS INDUSTRIALES (DATOS DEL 2001). Chem. Commun., 2003, 293 suitable suitable substrate and optimal catalyst. substrate and optimal catalyst. suitable suitable substrate and optimal catalyst. substrate and optimal catalyst.

  9. PROCESOS CATALITICOS ASIMETRICOS DE INTERES INDUSTRIAL. *HIDROGENACIÓN DE SUSTRATOS INSATURADOS (OLEFINAS, CETONAS, IMINAS). *CICLOPROPANACIÓN DE OLEFINAS. *EPOXIDACIÓN DE OLEFINAS. UN EJEMPLO: HIDROGENACIÓN DE OLEFINAS.

  10. VISUALIZACION DE LA APROXIMACION DE LA OLEFINA AL CATALIZADOR

  11. ETAPAS DEL PROCESO CATALITICO DE FORMACION DE L-DOPA

  12. MECANISMO PROPUESTO PARA EL PROCESO DE HIDROGENACION.

  13. EPOXIDACION ASIMETRICA DE OLEFINAS. *LOS EPÓXIDOS SON INTERMEDIOS IMPORTANTES EN LA INDUSTRIA QUÍMICA (PRODUCCIÓN DE POLIESTERES Y POLIURETANOS). *UNA DE LAS MEJORES VIAS ACTUALMENTE EN USO INDUSTRIAL: *PRODUCCIÓN INDUSTRIAL DE OXIDO DE PROPILENO (HALCON/ARCO)

  14. *UNA EXTENSION IMPORTANTE LA CONSTITUYE EL DESCUBRIMIENTO DE CATALIZADORES CAPACES DE REALIZAR EL PROCESO CON ALTA ENANTIOSELECTIVIDAD. *OTSUKA (1979) ( MODIFICACIÓN DEL SISTEMA HALCON / ARCO PARA LA EPOXIDACIÓN ASIMÉTRICA). *DOS TIPOS DE SISTEMAS CATALITICOS PARA LA EPOXIDACION ASIMETRICA: - COMPLEJOS DE TITANIO CON ESTERES TARTRATO (REACCION DE SHARPLESS) - COMPLEJOS DE METALES CON LIGANDOS PORFIRINA; COMPLEJOS DE Mn CON LIGANDOS TIPO SALEN

  15. *EPOXIDACION ASIMETRICA DE ALCOHOLES ALILICOS CON CATALIZADORES DE SHARPLESS CATALIZADOR DE SHARPLESS CICLO CATALITICO PARA LA EPOXIDACION ASIMETRICA DE ALCOHOLES ALILICOS

  16. *EPOXIDACION ASIMETRICA DE OLEFINAS SENCILLAS CON CATALIZADORES DE JACOBSEN CATALIZADOR DE JACOBSEN CICLO CATALITICO PARA LA EPOXIDACION DE OLEFINAS SENCILLAS

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