Właściwości i synteza chloryn

1. Właściwości i synteza chloryn Michał Gałęzowski Zespół X

2. Porównanie porfiryn i chloryn porfiryna chloryna izobakteriochloryna bakteriochloryna

3. Aromatyczność chloryn • Liczba elektronów p = 18 (spełnianie reguły Huckla) • Płaska budowa

4. Chloryny w przyrodzie • Kompleksy chloryn jonami Mg2+ są główną częścią aparatu fotosyntetycznego u roślin (chlorofil a i b), a kompleksy bakteriochloryn u bakterii (chlorofil c, d, e) • Kofaktory enzymów redoks u bakterii (hem d) • Hormony u organizmów morskich (bonelina)

5. Struktura aparatu fotosyntetycznego u bakterii Rhodopseudomonas palustris Isaacs N. W., Science, 302, 1969 (2003)

6. Struktura fotosystemu I u roślin Fromme P., Witt H. T., Nature,411, 909 (2001)

7. Synteza totalna chlorofilu Woodword et all, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3800 Woodward R. B., Pure Appl. Chem. 1960, 2, 383 Woodword R. B., Angew. Chem., 1960, 72, 651

8. Synteza totalna chlorofilu cd. Woodword et all, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3800 Woodward R. B., Pure Appl. Chem. 1960, 2, 383 Woodword R. B., Angew. Chem., 1960, 72, 651

9. Synteza chloryn • Z porfiryn • Redukcja porfiryn • Utlenianie porfiryn • Inne reakcje porfiryn • Cyklizacja tetrapiroli • Synteza z porfirynogenu • Kondensacje 2 + 2 • Kondensacja 3 + 1

10. Redukcja porfiryn Whitlock H. W. et all, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 7485

11. Utlenianie porfiryn Inhoffen H. H. et all, Liebigs Ann. Chem., 1969, 725, 167 Bonnet R., Nizhnik A. N., J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1984, 1047

12. Inne reakcje porfiryn(kondensacja porfiryn z karbenami) Slady Slady Callot H. J., Johnson A. W., Sweeney A., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 1424

13. Inne reakcje porfiryn cd. 1(reakcja Dielsa – Aldera) Morgan A. R., Schrerrer-Pangka V., Dolphin D., J. Soc. Chem, Chem. Comm., 1984, 1047

14. Inne reakcje porfiryn cd. 2(addycja malonianu dietylu lub malononitrylu) Jaquinod, L., Gros, C., Khoury, R. G., Smith K. M., J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1996, 2581

15. Inne reakcje porfiryn cd. 3(„addycja metanu” do porfiryny) Furhop, J, -H., Lumbantobing, T., Tetrahedron Lett, 1970, 3771

16. Inne reakcje porfiryn cd. 4(reakcja hydroksyalkiloporfiryn) Haake G., Hoper F., Meier A., Montforts F.-P., Scheurich G., Zimmermann G., Liebigs. Ann Chem., 1992, 325

17. Inne reakcje porfiryn cd. 5(anulacja z bocznym łańcuchem zawierającym grupę karbonylową) Vicente M. G. H., Smith K., J. Org. Chem., 1991, 4407

18. Inne reakcje porfiryn cd. 6(wewnątrzcząsteczkowa reakcja Vilsmaier’a) Collier G. L., Jackson A. H., Kenner G. W., J. Chem. Soc C, 1967, 66

19. Cyklizacja tetrapiroli Battersby A. R. et all, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1981, 524; 1983, 1235

20. Synteza z porfirynogenu Angst C., Kajiwara M., Zass E., Eshenmoser A., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1980, 19, 140

21. Kondensacja 2 + 2 Burns D. H., Caldwell T. L., Burden M. W., Tetrahedron Lett., 1993, 2883 Burns D. H., Li Y. H., Shi D. C., Delney M O., J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1998, 1677

22. Kondensacja 3 + 1 46% Burns D. H., Shi D. C., Lash T. D., J. Chem. Soc. Chem. Comm., 2000, 299-300

23. Podsumowanie • Synteza chloryn w porównaniu z porfirynami nie jest dobrze rozwinięta, brak jest metod którymi można zsyntetyzować większe ilości tych związków • Możliwości zastosowania chloryn są bardzo szerokie: • Terapia fotodynamiczna • Ogniwa słoneczne • Leki • ...

24. Moje badania