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Organic chemistry 生物学科 有机化学教学多媒体 课件

Organic chemistry 生物学科 有机化学教学多媒体 课件. 有机化学 ORGANIC CHEMISTRY. 王俊儒 中心试验楼 4 层 413 室 87092187(o) 87091290(h) 13991942630. 有 机 化 学 课程说明. 课时 :54h 考试及成绩 平时成绩 (20%) 5-6 分钟课堂提问 作业 总结性作业 (10%) 期中测验 (20%) 期末考试 (50%). 有 机 化 学 课程学习要求. 提前预习 做好课堂笔记 多交流，勤查 阅有关资料 课后作一定量的题

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Organic chemistry 生物学科 有机化学教学多媒体 课件

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  1. Organic chemistry 生物学科 有机化学教学多媒体课件

  2. 有机化学ORGANIC CHEMISTRY 王俊儒 中心试验楼4层413室 87092187(o) 87091290(h) 13991942630

  3. 有 机 化 学课程说明 • 课时:54h • 考试及成绩 • 平时成绩(20%) • 5-6分钟课堂提问 • 作业 • 总结性作业(10%) • 期中测验(20%) • 期末考试(50%)

  4. 有 机 化 学课程学习要求 提前预习 做好课堂笔记 多交流，勤查阅有关资料 课后作一定量的题 及时总结整理 动手做实验 课后答疑时间：星期四晚上办公室

  5. 《有机化学》内容要求 • 有机化合物的IUPAC命名和结构书写 • 结构和性质(性能)—构性相关分析 • 各类有机物的结构特征 • 理化性质基本规律 • 典型化学反应本质 • 制备与合成 • 定性鉴定 • 实验

  6. 主要参考书 • 有机化学，付建熙主编，高教出版社 • 邢其毅“基础有机化学” • 有机化学，汪小兰主编， • 校有机化学精品课程网址: http://netc.nwsuaf.edu.cn/jingpin/youhua/index.htm

  7. 题外话：化学的地位？ ？

  8. I 20世纪发明了七大技术 • 化学合成和分离技术 • ——哈勃的合成氨技术（Haber Process） • 其余六大技术 • 信息技术，生物技术， • 航空航天技术，核技术，纳米技术和激光技术 • 最重要的是信息技术、合成化学技术和生物技术，所以21世纪是信息科学、合成化学和生命科学共同繁荣的世纪

  9. 化学是一门中心科学 • 化学是一门承上启下的中心科学。 • 化学是与信息、生命、材料、环境、能源、地球、空间和核科学等八大朝阳科学（Sun-rise sciences）都有紧密的联系、交叉和渗透的中心科学。

  10. 化学形象反而被交叉学科所埋没 • 交叉学科：生物化学—分子生物学；生物大分子的结构化学—结构生物学；溶液理论、胶体化学－软物质物理学 • 人类基因计划的主要内容是基因测序的分析化学和凝胶色层等分离化学 • 分子晶体管、分子芯片、分子马达、分子导线、分子计算机，化学器件学—分子电子学。 • 化学家合成了巴基球碳－60，后来又合成了碳纳米管 应用物理学或纳米科学 • 分子生物学正是生物化学的发展。 “化学”一词消失了，几乎要在生物学与物理学的夹缝中消亡

  11. II 20世纪化学三大理论成就 • 化学热力学 • 量子化学和化学键理论。化学键理论对于现代分子生物学的建立，功不可没。例如量子化学家鲍林提出的氢键理论和蛋白质分子的螺旋结构模型，为1953年沃生和克里克提出DNA分子的双螺旋模型奠定了基础，后者又为破解遗传密码奠定基础，从而创建了现代生物学。 • 化学动力学、分子反应动态学、催化理论以及电脑辅助合成设计，大大推动了合成化学。

  12. III 21世纪化学的四大理论难题 • 合成化学理论 • 化学反应理论 • 合成化学方法学及催化理论 • 酶对化学反应的加速可达100亿倍，专一性达100% • 自组装理论 • 材料化学理论 • 结构和性能的定量关系 • 结构包含构型、构象、手性、粒度、形状和形貌等 • 性能包含物理、化学、功能、生物和生理活性等。

  13. 21世纪化学的四大理论难题之三 • 生命化学理论—生命的化学机理 • 调控生命：配体小分子钥匙打开生物大分子锁 • 筛选钥匙是药物设计的基础 • 人类的大脑是用“泛分子”组装成的最精巧的计算机 • 从生物分子到分子生命molecular life的飞跃 • 新学科：化学生物学；化学遗传学；生物无机化学；生物有机化学；生物分析化学；生物结构化学

  14. 四大理论难题之四——纳米化学理论 数纳米的量级，正处于量子尺度和经典尺度的模糊边界（fuzzy boundary）毫微米 • 纳米尺度的基本规律 • 纳米粒子体系与宏观聚集态有很大差异 • 金熔点：10630C，纳米金(5-10nm)融化温度仅3300C。 • 银熔点为960.30C，而纳米银(5-10nm)为1000C。 • 纳米尺度与性能关系 • 例如纳米铂黑催化剂可使乙烯催化反应的温度从6000C 降至室温。 • 癌症早期探测 • 纳米材料的制备和调控

  15. IV 化学物种与科学研究 • 新化合物种类 • 1900年55万; • 1945年110万，45年翻1番； • 1970年236万，25年翻1番; • 1999年底2340万种，30年增加10倍

  16. 化学物种与科学研究 • 美国《化学文摘》收录论文统计 • 我国化学学术论文占全世界化学论文总数的3.7% (1989年) 上升9.0% (1999年) • 第7位上升为继美国、日本之后的第3位。 • 这一显著进展被《化学与工程新闻》在“全球各国（化学）研究与发展状况”报告中高度评价为“中国是唯一（在化学论文源）表现出重大增长的国家”。 • 科学引文索引(SCI)科学引文索引（ScienceCitationIndex）简称SCI，创刊于1963年，是由美国人E.加菲尔德创立的美国科学情报研究所（InstituteforScientificInformation，ISI)

  17. 化学物种与科学研究 1999年中国科技论文统计(国际论文) • 引用总数为13024篇，被引用次数为25173次； • 化学论文国际引用为4165篇，被引用8698次 • 化学研究论文总数已名列世界第三 2000年中国科技论文统计(国际论文)第八位 • 最多的6个学科中，化学第一，7247篇 • SCI引用最多的学科中，化学第一，10912次 2001年中国科技论文统计(国际论文)第六位 • 化学7247物理7231电子通讯与自动控制3776 2002年度中国科技论文统计(国际论文)第五位(?) • 最多的6个学科物理、化学、电子通讯与自动控制、材料科学技术、计算技术、数学。 • 被引用论文篇数最多的6个学科分别为化学、物理、材料科学技术、生物、地学和数学。

  18. 化学物种与科学研究 Number of SCI papers

  19. V The Nobel Prize in chemistry 2004 • The prize is being awarded jointly to: AARON CIECHANOVER, AVRAM HERSHKO , and IRWIN ROSE for the discovery of ubiquitin-mediated protein degradation （1937，47，26）泛激素 2003 • The prize is being awarded for discoveries concerning channels in cell membranes with one half of the prize to: PETER AGRE, for the discovery of water channels and the other half of the prize to: RODERICK MACKINNON for structural and mechanistic studies of ion channels. 2002 • The prize is being awarded for the development of methods for identification and structure analyses of biological macromolecules with one half jointly to:

  20. The Nobel Prize in chemistry JOHN B. FENN, and KOICHI TANAKA, for their development of soft desorption ionisation methods for mass spectrometric analyses of biological macromolecules and the other half to: KURT WÜTHRICH for his development of nuclear magnetic resonance spectroscopy for determining the three-dimensional structure of biological macromolecules in solution. 2001 • The prize is being awarded with one half jointly to: WILLIAM S. KNOWLES, and RYOJI NOYORI, for their work on chirally catalysed hydrogenation reactions and the other half to: K. BARRY SHARPLESS for his work on chirally catalysed oxidation reactions. 2000 • The prize is being awarded with one half jointly to: ALAN J. HEEGER, ALAN G. MACDIARMID, and HIDEKI SHIRAKAWA for the discovery and development of conductive polymers.

  21. 第 1 章 绪论讲解内容 • 有机化学简介 简史及研究内容 • 有机化合物特性 • 化学键理论 • 有机物基本骨架和官能团 • 有机化合物的结构与性质的关系 • 价键 • 非共价力 • 立体结构 • 质子酸碱和路易斯酸碱理论

  22. Organic Chemistry is… the science of carbon compounds the chemistry of the compounds of carbon “the chemistry of living things” 第一节 有机化学简介 许多基本概念都是围绕碳的特性建立起来的

  23. Unique property of carbon---Bond to one another in a virtually limitless number of arrangements

  24. 1. 有机化学简史History • In 1770, Swedish chemist Torberm Bergman was the first to express the difference between “organic” and “inorganic”substances Organic ---- • derived from living organism Originally, • Study of compounds extracted from living organisms and their natural products

  25. 1. 有机化学简史History 神秘莫测的力 Vital force theory: • Compounds such as sugar, urea, starch, waxes, and plant oils were considered “organic” people believed that…… • Organic compounds needs a “vital force” to create them

  26. 1. 有机化学简史History • In 1828, Fridrich Wohler（魏勒） convert the “inorganic” salt ammonium cyanate into the “organic” substance urea • 氰酸铵

  27. 1. 有机化学简史History • Wohler’s synthesis led to the realization that molecules found in nature can be described, handled, and synthesized in the same way as minerals and metals. What an astounding insight----that atoms and molecules move freely between the living and nonliving worlds, that the living and nonliving share fundamental attributes that can be studied. • With this discovery, organic chemistry was born.

  28. 2. 有机化学的定义 Defination L Gemlin(葛美林) • Organic Chemistry is …… the Chemistry of Carbon Compounds SchÖrlemmer C(薛勒迈尔) • Organic Compounds are ……Hydrocarbons and Their Derivatives Question 1 • Why is an entire branch of chemistry devoted to the study of carbon-containing compounds?

  29. Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds The answer is …… Carbon-containing compounds make life possible • Unlike most other elements, carbon forms strong bonds to other carbon atoms and to a wide variety of other elements. Chains and rings of carbon atoms can be built up to form an endless variety of molecules. • It is this diversity of carbon compounds that provides the basis for life on Earth. • Living creatures are largely composed of complex organic compounds that serve structural, chemical, or genetic functions.

  30. Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds • Still, not all carbon compounds are organic compounds. • We need carbon-containing compounds in nature for our food, medicines, clothing, and energy。 • We depend on millions of synthetic carbon-contaning compounds in our daily life。 More Questions …… • What makes carbon so special? • Why are there so many carbon-containing compounds? ……………

  31. 3. 地位和作用有机化学是现代科学技术的重要基础学科 • 有机化学研究的对象及研究内容 有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分 - 有机化合物。 • 简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、合成）复杂有机化合物（结构、鉴定、合成） 大分子化合物（ 结构、鉴定、合成、相互作用）  超分子（分子识别、分子组装、功能） • 无处不在,无时不在

  32. 3. 地位和作用 • 生命科学（生物化学，分子生物学等） • 医药学（中药，药物化学，病理学，生化分析等） • 农业（农业化学，农用化学品等） • 石油（石油化工等） • 材料科学（高分子化学，功能材料等） • 食品（食品化学，营养学，添加剂等） • 日用化工（染料，涂料，化装品等） • 资源与环境

  33. Pheromones • One of the most common methods of communication among animals involves secretion and detection of tiny amounts of chemicals called pheromones. • The honeybee secretes a pheromone called isoamyl acetate that acts as an alarm signal to other bees.

  34. Taxol or paclitaxel used to treat breast and ovarian cancers • Taxol was first isolated (1962) from the bark of the Pacific yew tree. • It is produced today by semisynthesis from a precursor found in abundance in the needles and twigs. • Taxol blocks the division of the mitotic spindle resulting in the arrest of cell replication and cell death.

  35. Compact Disc • Polyvinyl chloride (PVC) is a associated with the plastic piping used in construction. The plastic is valued for being lightweight and durable. • CD are also made of PVC. The PVC disc is coated with a fine film of metal, which reflects the laser light that “reads” the depressions made on the surface of the disc.

  36. 4. 举例：生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力 A.有机化学在生命科学发展中的重要作用 理论基础、研究工具、阐明本质 生物代谢 酶催化多步骤分解反应 • 复杂生物分子 小分子 • 复杂生物分子（反应物）：糖，脂，蛋白质，核酸，酶，药物分子等。

  37. B. 在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。 • 有机化学  小分子复杂分子大分子超分子 • 生命科学  生物个体组织细胞亚细胞超分子大分子结构单元分子 • 有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。 http://www.ch.kcl.ac.uk/supramol/supramol.htm

  38. C. 化学家和生物学家面临的挑战： • 资源和环境： • Growthmania is fundamentally incompatible with the long-run preservation and maintenance of nature. •  Our insatiable thirst is draining the earth’s longevity. •  ozone depletion, greenhouse effect, acid rain, natural resources, et al.

  39. 人类健康和生活素质： •  资源短缺 •  环境恶化 •  新的疾病 •  药物副作用和耐药性 • 解决途径： •  化学技术与生物技术的密切结合

  40. D.《化学生物学》的产生  化学与生命科学之间关系的新定位 • 历史：化学，特别是有机化学，主要是作为生命科学研究的工具。 • 现实：传统化学研究领域的局限性；生命现象中的化学问题－新挑战；应用生命科学的理论和技术发展化学－新机遇。 • 意义：研究生命现象，发展生命科学的同时发展化学；应用生物技术发展化学。

  41. E. 学科渗透、创新和应用能力是新有机化学家的基本素质 • 有机化学与生命科学及其它学科的密切结合必须体现在新一代有机化学家的知识层面上。 • 创新的灵感和基础  扎实的基础，对相关学科的深入了解，最新理论和技术的掌握和应用。

  42. 第二节 有机化合物特性 • 数目多，组成复杂，异构现象频繁，但组成元素种类少 • 溶沸点低，易挥发，易燃烧 • 难溶于水，易溶于有机溶剂 • 化学反应速度慢，副反应多

  43. Number of Organic Compounds • There are between 6,000,000 and 10,000,000(20,000,000) ？organic compounds known. • These compounds are all made from the atoms “C”, “H”, “O”, and “N” and the Halogens. • The Question to answer is : “How can so many compounds form using so few elements?”

  44. It shares electrons with other carbon atoms • It shares electrons with several kinds of atoms • C-C single, double and triple bond • chain, or cyclo-links • Isomerism phenomenon

  45. C63H90N14PCo P316

  46. Vitamin B12 • VB12 动物肝脏中 • 分到红色结晶 • 定出结构, X衍射 • 9 个C*, 29＝512立体异构体 • 人工全合成，最复杂的非高分子化合物 • 1965 R B Woodward ,Ronald Hoffmann (Harvard Univ), Nobel Prize

  47. 溶沸点低，易挥发，易燃烧 • 无机物： 正负离子间静电吸引作用力 • 固体（晶体）分子间作用力强 • 有机物：分子极性小或没有极性 • weak Van der Waals forces • 分子间相互束缚弱 • 易摆脱液相束缚而逸散出来 • 多数已燃烧

  48. 难溶于水，易溶于有机溶剂 • 相似相溶原理 • 溶解速度———较慢

  49. 化学反应速度慢，副反应多 • 旧共价键断裂，新键生成 • 部位多 • 能量引发 • 过渡态 • 稳定性 • 条件：Cat，T，P，Sol, h, Micro wave, Ultrasonic wave • 有机化学反应总是发生在官能团上以及官能团所能影响到的位置上

  50. 第三节 基本骨架和官能团 • 基本骨架 ---- 由碳碳键和碳氢键构成 • 烷烃，烯烃，炔烃，脂环烃，芳香烃 Alkanes, Alkenes, Alkynes, Alicyclic hydrocarbons, Arenes • 官能团（Functional Groups)： The atom or group of atoms that defines the structure of a particular family of organic compounds and, at the same time determines their properties • 含氮化合物 Containing Nitrogen: • 胺 Amines: RNH2, R2NH, R3N, （R4N+X-） • 亚胺 Imines: -C=NH, -C=NR; • 腈 Nitrile: RCN (-CN, cyano group ) • 硝基 Nitro compounds R-NO2 • 亚硝基 Nitroso compounds R-NO • 偶氮和重氮化合物 －N=N－，－N三N＋ Page 18表1－3

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