1 / 44

Metabolit sekunder ALKALOID

Metabolit sekunder ALKALOID. Agustina Setiawati , M.Sc., Apt. Referensi. Paul M. Dewick, 2002, Medicinal Natural Product A Biosynthetic Approach , 2 nd Ed., John Wiley and Sons, Ltd.

inez
Download Presentation

Metabolit sekunder ALKALOID

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Metabolit sekunderALKALOID AgustinaSetiawati, M.Sc., Apt

  2. Referensi • Paul M. Dewick, 2002, Medicinal Natural Product A Biosynthetic Approach, 2nd Ed., John Wiley and Sons, Ltd. • Cannel R.J.P., 1998. How to Approach the Isolation of a Natural Product. Natural Products Isolation, Totowa: Humana Press. • Mann, J., et al., 1994, Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance, Longman, UK • Samuelsson, G., 1999, Drugs of Natural Origin-A Textbook of Pharmacognosy, 4th revised Ed., Apotekarsocieteten, Sweden • Bruneton, J., 1999, Pharmacognosy Phytochemistry Medicinal Chemistry, 2nd Ed., translated by Halton, C.K., Intercept Ltd., New York • Hänsel, R., Sticher, O. (Eds.), 2007, Pharmakognosie-Phytopharmazie, 8th Ed., Springer • Jurnal-jurnal terkait

  3. Alkaloid • Definisi: • Alkaloid: „Alkali-like“ • Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N yang berasal dari asam amino (dan memiliki aktivitas farmakologis dalam kadar rendah) • Pelletier, 1983: ....is a cyclic organic compound containing nitrogen in a negative oxidation state which is of limited distribution among living organisms

  4. Klasifikasi alkaloid • True-alkaloid: • Berasal dari asam amino • Bersifat basa • Atom N ada pada cincin heterosiklis • Terdapat dalam bentuk garam dengan asam organik • Contoh: atropin, morfin

  5. Klasifikasi alkaloid • Pseudoalkaloid: • Memiliki karakteristik seperti alkaloid tetapi tidak berasal dari asam amino, misal alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid dari jalur metabolisme asetat (coniin), sifat kebasaan rendah

  6. Klasifikasi alkaloid • Protoalkaloid: Amin sederhana dimana atom nitrogennya bukan merupakan bagian dari cincin heterosiklik, bersifat basa dan berasal dari asam amino, misal meskalin

  7. Fakta mengenai alkaloid: Tidak semua senyawa yang mengandung atom N adalah alkaloid, contoh: asam amino, piridin Kebasaan alkaloid berbeda-beda bahkan ada yang bersifat amfoterik misal chepalin dan asam, misal: kolkhisin

  8. Keberadaan: • Umumnya terdapat dalam bentuk garamnya dengan asam organik atau anorganik atau dalam kombinasi dengan asam tertentu • Ada yang terdapat dalam bentuk glikosida, misal α-chaconin

  9. Umumnya merupakan campuran kompleks dari jalur biogenesis yang sama, yang didominasi salah satu konstituen • Kandungan alkaloid dapat bervariasi pada tiap tahap pertumbuhan tumbuhan

  10. Alkaloid yang tidakmengandungoksigendalamstrukturkimianyabiasanyapadasuhukamarbersifatcair(nikotin, koniin, spartein) • Alkaloid yang mengandungoksigenakanberbentukkristal,umumnyakristaltidakberwarna, padakasustertentuberwarna (berberine), beberapaberupaamorph

  11. Stereokimia: Sebagianbesaroptikaktif (biasanyalevorotatori), kecuali yang termasukguguspurin

  12. Kebasaan • Tergantungpadakeberadaan lone pair elektrondari atom N, tipeheterosiklisdansubstitusinya • Electron withdrawing group yang dekatdengan atom N menurunkankebasaan • Elektron donating group menaikkankebasaan

  13. Kebasaan • Piridin, kuinolindanisokuinolin: basa • Pirolidinmerupakanbasakuat • Piroldanindol, bersifatasam

  14. Alkaloid basabiasanyaterdapatditanamandalambentukgaramdenganasam mineral sepertiHCl, H2SO4, HNO3, atauasamorganiksepertiasamtartrat, sulfamatdanmaleat, mekonat, isobutiratdanbenzoat, ataudalamkombinasidengantanin • Alkaloid yang non basaadalah alkaloid amida, ammonium kuartener, laktam, N-oxid

  15. ALKALOID BERDASARKAN BIOGENESIS • A. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari asam amino: • Ornithin • Tirosin • Fenilalanin • Triptofan • Asam antranilat • Asam nikotinat • Histidin • B. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari nukleotid purin • C. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi: terpenoid alkaloid • D. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi dimana N atom terletak pada eksosiklis

  16. OrnithinAlkaloid Pyrrolidine

  17. TriptofanIndole Alkaloid Indole triptofan Alkaloid terpen indol

  18. Asamnikotinatpiridin Triptamin: serotonin,psilosibin

  19. Alkaloid piridin

  20. Alkaloid yang berasal tirosin

  21. Alkaloid yang berasal tirosin

  22. Alkaloid yang berasal dari Histidin Alkaloid imidazole Pilocarpus jaborandi

  23. Alkaloid yang berasal dari fenilalanin Alkaloid yang berasal Fenilalanin Ephedra sp.

  24. Alkaloid yang berasal Lisin Contoh: piperidin

  25. Biosintesis piperidin

  26. Alkaloid yang berasal Asam Antranilat

  27. Alkaloid yang berasal Asam Nikotinat

  28. Biosintesis Nikotin

  29. Alkaloid Purin

  30. Diterpenoid alkaloids

  31. ALKALOID AMINA EKSOSIKLIS Alkaloids without heterocyclic nitrogen atoms

  32. Deteksi dan karakterisasi Reaksi pengendapan

  33. Pereaksiwarna: • Erdman: asamsulfatdenganseseporaasamnitrat • Froehd: asamsulfat yang mengandungasammolibdatatauamoniummolibdat • Marqui:asamsulfatmengandungformaldehid • Mandelin: asamsulfat yang mengandungasamvanadatatauamoniumvanadat • Positifpalsudengankomponensepertisenyawapahitdanglikosida

  34. KLT: • Silika gel, aluminium oksida, kieselgur, selulosa • Pada basa kuat, silikagel yang bersifat asam lemah dapat mengikat alkaloid (pada fase gerak netral) • TLC: UV, Dragendorff (+NaNO2) • Alkaloid dengan amina primer dan sekunder negatif palsu • Kumarin, hidroksiflavon, triterpen dan kardenolida ttt positif palsu • Alkaloid purin: mureksid (Kalium perklorat + setetes HCl, diuapkan, ditambah amoniak = ungu) • Alkaloid morphin: reagen Marquis (H2SO4 + setetes formaldehida = ungu)

  35. Isolasi Alkaloid • Ekstraksi dengan pelarut organik yang tidak campur air: kloroform, eter, metilen klorida dan toluen, dilakukan dengan perkolasi atau sokhletasi, dengan penambahan basa yang sesuai • Alkaloid kuartener dan N oksid larut dalam air • Ekstraksi dengan pelarut organik yang dapat campur dengan air seperti etanol dan metanol • Dapat melarutkan alkaloid basa dan garam • Ekstraksi dengan terlebih dulu dilakukan pengasaman • Pengendapan alkaloid dengan reagen pengendap alkaloid • Penggunaan kation exchange resin

  36. Material PE Fraksi etanol atau metanol air dipekatkan Fraksi PE Lemak dan lilin Kloroform dan asam tartrat Fraksi asam Penambahan basa Kloroform atau EtOAc Fraksi kloroform atau EtOAc Alkaloid netral dan basa lemah Fraksi basa Alkaloid kuartener dan N-oksid Fraksi kloroform atau EtOAc Alkaloid primer, sekunder dan tersier

  37. Alkaloid steroidal

  38. Terimakasih

More Related