Markovnikov’s rule

1. มาทบทวนเรื่อง กฏของ Markovnikov กันหน่อยนะค่ะ ถ้าพร้อมก็คลิกเมาส์ได้เลยค่ะ เมื่อรู้จักกฏของ Markovnikov แล้วลองพิจารณาปฏิกิริยาตัวอย่างได้เลยค่ะ ถ้าพร้อมก็คลิกเมาส์ได้เลยค่ะ โดยพิจารณาที่ C ที่เป็นพันธะคู่ 1/4 Markovnikov’srule โดย X = Cl, Br, I ในการเติม HX ในอัลคีน H จะเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า และ X จะเข้าที่ C ที่มี H น้อยกว่า ขวัญใจ-KKU

2. HX CH3CH=CH2 CH3CH - CH2 + CH3CH-CH2 H-X H CH3CH=CH2 + CH3CH-CH2 H 2/4 3 2 1 X H ซึ่งอธิบายได้ด้วยกลไกการเกิดปฏิกิริยา โดยเกิดผ่าน Carbocation intermediate วิธีคิดให้พิจารณาที่พันธะคู่ที่จะแตกออก จะเห็นว่า C-1 มี H มากกว่า C-2 ดังนั้น H จะเข้าที่ C-1 กรณีที่ C-1 เป็นลบ จึงเกิดพันธะกับ H และ C-2 จะเป็นบวก กรณีที่ C-2 เป็นลบ จึงเกิดพันธะกับ H และ C-1 จะเป็นบวก พันธะของ H-X แตกออก X- หลุดออกไป C-1 และ C-2 ต่างมีโอกาสที่จะเกิดพันธะกับ H ได้ ต้องพิจารณาที่ Carbocation intermediate ทบทวนเรื่องชนิดและความเสถียรก่อน ให้กดปุ่ม ลูกศรออกจากพันธะคู่ไปยัง H เพื่อสร้างพันธะ C-H ขวัญใจ-KKU

3. ความเสถียรของ Carbocation (Stability of Carbocation) R H R H R-C+ R-C+ R-C+ H-C+ > > > H R H H Secondary 2o Primary 1o Tertiary 3o 3/4 Methyl กรุณากดปุ่มกลับไปพิจารณาความเสถียรของ Carbocation ความเสถียรของ Carbocation เรียงได้ดังนี้ ขวัญใจ-KKU

4. HX 3 2 1 CH3CH=CH2 X H CH3CH - CH2 ซึ่งอธิบายได้ด้วยกลไกการเกิดปฏิกิริยา โดยเกิดผ่าน Carbocation intermediate X- + CH3CH-CH2 H-X H CH3CH=CH2 + CH3CH-CH2 H 2/4 ถ้าเข้าใจแล้วลอง แล้วลองพิจารณาปฏิกิริยาที่ตัวอย่างได้เลยค่ะ ถ้าพร้อมก็คลิกเมาส์ได้เลยค่ะ 2o X- ที่หลุดออกไปจึงเข้าจับกับ C+ เกิดเป็นผลิตภัณฑ์ Carbocation ที่เสถียรน้อยกว่าจะไม่เกิด 1o ขวัญใจ-KKU

5. 4/4 CH3 CH3 HI CH3C=CHCH3 CH3C - CHCH3 1 2 3 4 HCl I H เป็นการเติม HX ในอัลคีน นึกถึง Markovnikov’srule เอาไปทำเป็นการบ้านดีกว่านะค่ะ จะได้ทบทวนการเขียน โครงสร้างแบบ short hand ด้วย ทำได้ไหมค่ะ แล้วลองดูปฏิกิริยานี้ซิค่ะ ขวัญใจ-KKU