1 / 28

ISOPRENOIDY

ISOPRENOIDY. terpeny steroidy. Isoprenoidy : ● přírodní látky ● skládají se z isoprenových, C 5 jednotek. isopren 2-methylbuta-1,3-dien. (. ) n. (v polymeru). Isoprenová jednotka :. „ ocas “ zpravidla směřuje dovnitř molekuly.

kueng
Download Presentation

ISOPRENOIDY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ISOPRENOIDY terpeny steroidy

  2. Isoprenoidy : ● přírodní látky ● skládají se z isoprenových, C5 jednotek isopren 2-methylbuta-1,3-dien ( )n (v polymeru)

  3. Isoprenová jednotka: „ocas“ zpravidla směřuje dovnitř molekuly „hlava“ obvykle orientována k volnému konci řetězce

  4. Spojení isoprenových jednotek : pravidelnáspojení ocas-hlava hlava obvykle směřuje k volnému konci molekuly, ocas do její vnitřní části nepravidelná spojení ocas-ocas nebo hlava-hlavase vyskytují méně

  5. TERPENY

  6. obsahují celistvý počet isoprenových jednotek • rostlinný i živočišný původ, značně nepolární • získávají se extrakcí etherem nebo destilací silic a pryskyřic s vodní parou • zdroje: silice (éterické oleje) – vonící prchavé kapaliny (květy, plody, listy) pryskyřice – tuhé lepkavé látky, nerozpustné ve vodě, vznikají oxidací silic v místech porušení kůry jehličnanů balzámy – polotekuté směsi silic a pryskyřic • chemicky – uhlovodíky nebo kyslíkaté deriváty uhlovodíků (alkoholy, karbonylové a karboxylové sloučeniny)

  7. Dělení TERPENŮ podle počtu isoprenových jednotek:

  8. Monoterpeny (2 izoprenové jednotky - 10 atomů C) • těkavé, vonné látky, obsaženy v silicích • užití: rozpouštědla nátěrových hmot, výroba parfémů, lékařství limonen – v citrusových plodech

  9. mátové deriváty menthanu: menthol – v …………… silici - snižuje pocit svědění, navozuje pocit chladu thymol - v ……………………………………………. mateřídoušce, tymiánu menthan menthol thymol

  10. prokrvení kafrovníku zánětů repelent antiseptický protirevmatické kafr – ze dřeva …………………. – ………………….. tkání, urychluje léčbu …………., ……………………………………, …………………………………… účinky, …………………. kafr

  11. růžovém oleji, v muškátu, kakostu parfémů geraniol – v ……………………………………………………, součást ……………, repelent citral – v silici citronu

  12. jehličnatých stromů (hlavně borovic) terpentýnu (získání - destilace pryskyřic) kalafuna α a β-pinen – v olejích z ……………………………………………………….. součásti ……………………………………………………………. suroviny pro výrobu syntetického kafru a jiných vonných chemikálií (linalool, terpineol, geraniol…) destilační zbytek - …………………… myrcen – v silici vavřínu (bobkový list)

  13. Seskviterpeny (3 isoprenové jednotky -15 atomů C) farnesol – v různých silicích (………………………) humulen – ve …………………………………………… bisabolol – hlavní složka silice z ………………….., …………………………………… kys. abscisová – v rostlinných tkáních - antagonista ……………………….. hormonu, způsobuje ……………………………. listů jasmín, růže chmelové silici (hořká chuť) protizánětlivý, zklidňující heřmánku růstového stárnutí a opadávání

  14. Diterpeny (4 isoprenové jednotky - 20 atomů C) fytol – nenasycený alkohol, jeho zbytek vázán v chlorofylu či vitamínu K retinol(vitamin …..) - vzniká z ………………………., součást …………………… pigmentu beta karotenu zrakového A fytol fytyl retinol retinal

  15. (Lys) opsin retinal  rhodopsin aldimin (Schiffova báze)

  16. 11-trans-retinal (all-trans-…) změna vlivem rhodopsin světla 11-cis-retinal

  17. války v Zálivu Triterpeny (6 isoprenových jednotek - 30 atomů C) deriváty triterpenů – STEROIDY skvalen – v jaterním tuku žraloka, v olivovém oleji, v lidském těle (membrány, meziprodukt při syntéze cholesterolu), pravděpodobná příčina syndromu ………………………..

  18. červená, oranžová, žlutá Tetraterpeny (8 isoprenových jednotek - 40 atomů C) karotenoidy - rostlinná barviva (………………………………………………) - zelené listy, kořen mrkve, rajčata, papriky, kukuřičná zrna, vaječný žloutek - rozpustné v …………….. - silně hydrofobní molekuly - systém konjugovaných dvojných vazeb s konfigurací trans - zvyšují ….……………………….. slunečního záření při ………………………….. - u živočichů se nacházejí v ..……………………………. - působí proti účinku ………………… tucích účinnost absorpce fotosyntéze povrchových tkáních UV záření

  19. dělení: červené a oranžové - karoteny β-karoten– ……………………………………………………………………… lykopen – ……………………………………. žluté - kyslíkaté deriváty karotenů xantofyly – ………………………………. lutein – ……………………………………………… mrkev, provitamín A, přírodní lipofilní antioxidant rajčata, šípky v listech na podzim pampelišky, slunečnice, peří kanárků β-karoten vitamin A (retinol)

  20. kaučukovníku brazilského (latex) přírodní pryže cis- Polyterpeny (n izoprenových jednotek - 5n atomů C) přírodní kaučuk • získává se z ……………………………………………………… • elastický • výroba ……………………….. gutaperča - získává se z ……………………………………. - není elastická, výborné izolační vlastnosti, užívá se v ……………………… - stereoizomer přírodního kaučuku trans- perčovníku pravého elektrotechnice

  21. STEROIDY

  22. triterpenů • deriváty ………………………. • rostlinný i živočišný původ • uhlovodíky nebo jejich kyslíkaté deriváty • základní stavební jednotka – ………….. – …………………………………………………. Rozdělení: • Steroly – steroidní alkoholy • Žlučové kyseliny • Steroidní hormony • Steroidní glykosidy steran cyklopentanoperhydrofenanthren

  23. zoo buněčných membránách Steroly (steroidní alkoholy) Živočišné steroly (………..steroly) cholesterol • volný v ……………………………………… • vázaný v ……………. • výchozí látka při biosyntéze …………………………………………………., • LDL-cholesterol se ukládá ………………………………………. • HDL-cholesterol – syntéza …………………………. a ……………………………….. ……………………………….. tucích vitaminu D3 (cholekalciferol) v cévách - ateroskleróza žlučových kyselin pohlavních hormonů (hodný cholesterol)

  24. fyto • Rostlinné steroly (……….steroly) • ergosterol - provitamín …….. • vlivem …………………. z něj vzniká …………… vitamín ……………………….. • léčení ………………………. a nemocí spojených s nedostatkem Ca D2 UV záření v kůži D2 (ergokalciferol) křivice (rachitis)

  25. karboxylovou Žlučové kyseliny • obsahují ………………………………… skupinu (polární a nepolární část) • vznikají z cholesterolu v jaterních buňkách - konečný produkt metabolismu cholesterolu • skladovány ve formě ……………………………….. • odtud žlučí transport do ……………………………………………………. • funkce: ………………………………………… kyselina cholová solí ve žlučníku začátku tenkého střeva - dvanáctníku EMULGACE tuků, aktivace enzymů

  26. Steroidní hormony – vznikají z cholesterolu pohlavní hormony - funkce pohlavních žláz a vývoj sekundárních pohlavních znaků mužské – ………………… –……………………………………. ženské estrogeny - estradiol gestageny – progesteron – řídí průběh těhotenství - hormon žlutého tělíska androgeny testosteron, anabolické steroidy testosteron estradiol progesteron

  27. kůry nadledvinek Kortikoidní hormony (hormony …………………………………………) - řídí metabolismus ………………………………… - ovlivňují hospodaření organismu s ……………………………………… glukokortikoidy kortisol – pohotovost organismu při stresu prednison– lék proti revmatismu a alergiím (protizánětlivé účinky) mineralokortikoidy aldosteron – regulace zpětné resorpce Na v ledvinách minerálních látek glukózou a vodou kortisol prednison aldosteron

  28. srdeční Steroidní glykosidy • posilují ……………………. činnost • užití – v lékařství digitoxin– v semenech a listech ………………. bufodienolidy– izolovány ze žláz ……………… náprstníku ropuch

More Related