Alkoholiai

1. Alkoholiai Kaunas, 2013

2. Alkoholiai - tai organiniai junginiai, kuriuose yra viena ar kelios hidroksigrupės (-OH). • Bendroji vienhidroksilių alkoholių formulė CnH2n+1OH arba R-OH, kur R - sočiojo angliavandenilio pakaitas. Bendrojoje formulėje n - sveikasis skaičius, rodantis anglies atomų skaičių angliavandenilyje. • Skirstomi į: • Vienhidroksilius(angliavandenilių junginiai, kurių molekulėse vienas vandenilio atomas pakeistas hidroksigrupe). CH3-CH2OH (etanolis) • Polihidroksilius(organiniai junginiai, kurių molekulėse yra kelios hidroksigrupės, sujungtos su angliavandenilio pakaitais R. Jei kelios hidroksigrupės sujungtos su vienu ir tuo pačiu C atomu, toks alkoholis nepatvarus)

3. Fizikinės savybės Vienhidroksiliai sotieji pirminiai alkoholiai su trumpa anglies atomų grandine - skysčiai, o aukštesnieji, t. y. didesnės santykinės molekulinės masės, pavyzdžiui, C12H25OH, - kietosios medžiagos. Didėjant alkoholių santykinei molekulinei masei, didėja jų virimo temperatūra . Alkoholių virimo temperatūra taip pat yra daug aukštesnė negu panašios santykinės molekulinės masės atitinkamų angliavandenilių. Šį reiškinį galima paaiškinti cheminių ryšių tarp molekulių, vadinamų vandeniliniais, susidarymu. Vandenilinis ryšys yra ryšys tarp molekulių (vienodų arba skirtingų). Jis susidaro tarp vienos molekulės vandenilio atomo ir kitos molekulės didesnio elektrinio neigiamumo (O, N, F, Cl ar S) atomo.

4. Vandeniliniai ryšiai Kadangi deguonies elektrinis neigiamumas didesnis negu vandenilio (atitinkamai 3,5 ir 2,1), deguonis alkoholių ir vandens molekulėse įgyja dalinį neigiamąjį krūvį δ - .Todėl vandenilinis ryšys gali susidaryti tarp alkoholio molekulių:

5. Nomenklatūra Pagal IUPAC nomenklatūrą alkoholių pavadinimai sudaromi iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų, juose pakeičiant priesagą -an- į -ol-. Pavadinimo pradžioje skaičiumi nurodomas C atomas, prie kurio yra alkoholių funkcinė grupė.

6. Pirminis. Antrinis. Tretinis alkoholis Kai alkoholiuose atomų alkoholių funkcinė grupė* -OH yra susijungusi su pirminiu anglies atomu alkoholis vadinamas pirminiu, pavyzdžiui, CH3-CH2OH (etanolis). Kai funkcinė - OH grupė yra susijungusi su antriniu anglies atomu, alkoholis vadinamas antriniu, pavyzdžiui, CH3CH(CH3)OH (2-propanolis). Kai - OH grupė susijungusi su tretiniu anglies atomu, tai alkoholis - tretinis, pavyzdžiui, C(CH3)3OH (2-metil-2-propanolis).

7. Izomerija Vienhidroksiliams alkoholiams būdinga C atomų grandinės (skeleto), funkcinės grupės grandinės ir tarpklasinė izomerijos.

8. Cheminės savybės (1) 1. Vienhidroksiliams alkoholiams nebūdingos nei bazinės, nei rūgštinės savybės. Todėl alkoholių vandeniniuose tirpaluose indikatorių spalva nesikeičia. Šarminių metalų alkoholiatai reaguoja su vandeniu (vyksta hidrolizė) ir gaunamas alkoholis: CH3-CH2-ONa + H2O → CH3-CH2-OH + NaOH Reakcija tarp alkoholio ir NaOH nevyksta.

9. Cheminės savybės (2)

10. Cheminės savybės (3) 4. Vienhidroksiliai alkoholiai lengvai oksiduojasi. Stiprūs oksidatoriai (KMnO4 ar K2Cr2O7) pirminius alkoholius oksiduoja į aldehidus, o šie oksiduojasi į karboksirūgštis: Oksiduojant antrinius alkoholius, susidaro ketonai, jų bendroji formulė yra

11. Alkoholių oksidavimą apibendrina schema:

12. Cheminės savybės (4)

13. Gavimas

14. Naudojimas Etanolis naudojamas kaip tirpiklis. Jis yra pradinis junginys gaminant vaistus, lakus, kvapiąsias medžiagas. Naudojamas kaučiukui gaminti, medicinoje dezinfekcijai, o kai kuriose šalyse jis yra degalai. Į benziną įterpus iki 15 % etanolio, pagerėja degalų savybės, į aplinką patenka mažiau teršalų. Etanolis - nuodinga medžiaga, lengvai patenkanti į kraują ir sukelianti žmogui įvairių organų ligas. ***** Denatūruotas alkoholis vartoti netinkamas, todėl jis dažomas spalvą suteikiančiais dažikliais. Iš metanolio gaminamas formaldehidas, o etanolis ir pentanolis naudojami parfumerijoje.

15. Paplitimas gamtoje ir poveikis žmogui. Etanolis - tai žinduolių ir žmonių organizmuose vykstančių reakcijų produktas. Alkoholio nevartojančio žmogaus organizme normali etanolio koncentracija kraujyje kinta nuo 0,001 iki 0,1 g/l (vadinasi, etanolis yra endogeninė, t. y. gaminama organizmo, medžiaga). Etanolio kiekis kraujyje matuojamas promilėmis %o (promilė - tūkstantoji dydžio dalis). Alkoholio vartojimas dideliais kiekiais yra pavojingas žmogaus organizmui. Medikai teigia, kad 4,5-5,0 g/l (4,5-5,0 promilės %o) alkoholio dozė žmogaus kraujyje daugeliui yra mirtina. Ši dozė atitinka 300 ml 96 % koncentracijos alkoholio. Dažnai vartojantys alkoholį žmonės ilgainiui suserga alkoholizmu. Etanolis yra kepenų, širdies, nervų ir lytinių ligų priežastis. Metanolis labai nuodingas junginys. Išgėręs jo tik 2 g, žmogus gali apakti, o nuo 40 g mirti. Pagal kvapą, skonį ir išvaizdą metanolis labai panašus į etanolį. Apsinuodijimo metanoliu priešnuodis - etanolis. Metilo alkoholis yra mažai toksiškas (mažiau negu etilo alkoholis), bet labai toksiški jo skilimo produktai – skruzdžių rūgštis ir formaldehidas. Pradinis etanolio skilimo produktas – acetaldehidas –  veikiamas fermento aldehiddehidrogenazės (ALDH), skyla į acetatą, kuris savo ruožtu toliau skyla į vandenį ir anglies dvideginį (CO2).