理综高考有机化学试题研究 与备考建议

1. 理综高考有机化学试题研究与备考建议 东莞市教育局教研室 黄 远 hy2212@126.com

2. 一、全国高考理综有机化学试题的命题特点 • 1.将课本知识置于新的背景下，考查的问题与新的背景有一定的联系，但没有本质性的关联。由于学科试题题量较少，考试命题以主干知识为主进行命题。 • 2.试题提供一种新的物质，这种物质是新科技或新发现的成果，具有比较复杂的结构，往往是多官能团的复合体，试题借以考查官能团的性质以及同系物同分异构体的判断等。

3. 一、全国高考理综有机化学试题的命题特点 • 3.试题给出若干数据以及有机物结构和性质的若干信息，要求推导有机物的分子式和结构时，这类题目往往还考查同分异构体的书写和有机反应等。与生产、生活相联系的有机化学知识内容仍应引起重视。 • 4.有机推断、合成题、图表分析题、开放性试题区分度大，试题给出有关有机反应的信息，要求考生结合合成某新物质的流程图进行推断，或者设计有机合成路线。

4. 一、全国高考理综有机化学试题的命题特点 • 近几年有机试题的分数权重大多高于考试说明规定的15%。考查的有机化学知识主要集中： • 第一类：考查有机基础知识 • a.  有机物的组成、结构、性质和分类 • b.  官能团及其转化 • c.  有机分子式和结构式的确定 • d.  用有机化学知识分析生活中常见问题。

5. 一、全国高考理综有机化学试题的命题特点 • 考查的有机化学知识主要集中： • 第二类：考查跟有机化学有关的基本技能 • a.  研究“新”有机物 • b.  判断同分异构体、书写同分异构体的结构简式、确定同分异构体数目，往往有限定条件值得注意 • c.  高分子化合物与单体的相互判断 • d.  有机化学方程式的书写，以酯化反应、水解反应、加成和加聚反应为多 • e.  有机反应类型的判断，以酯化、加成、消去、取代为主

6. 一、全国高考理综有机化学试题的命题特点 • 考查的有机化学知识主要集中： • 第三类：以有机物的推断、合成和有机与无机结合的问题，考查推理、分析和综合能力 • a.从探究角度考查有机化学 • b.有机框图综合推断题 • 第四类：有关有机物的燃烧及其相关的计算 • 综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。

7. 一、全国高考理综有机化学试题的命题特点 • 考查的有机化学知识主要集中： • 有机试题均建构在以课本为主的中学化学基础知识之上。试题涉及的多是有机化学的基本概念、基本反应原理。但试题有相当的综合度，注重学科内的综合。 • 有机试题虽然不强调覆盖面，但抓住了有机化学主干知识，强调了基本能力和化学科思维方法的考查。 • 有机试题的考查层次大多在理解、掌握和应用的级别。因此，有机试题在整卷区分度中担当重要作用。

8. 二、2010年各地有机试题分析 • 1．（2010全国卷1）11.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 • A．①④ B．③④ • C．②③ D．①②

9. 2.（2010上海卷）3．下列有机物命名正确的是 • A． 1，3，4-三甲苯 • B． 2-甲基-2-氯丙烷 • C． 2-甲基-1-丙醇 • D． 2-甲基-3-丁炔 • 答案：B

10. 3.（2010上海卷）10．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是3.（2010上海卷）10．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 • A．乙醇、甲苯、硝基苯 • B．苯、苯酚、己烯 • C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸 • 答案：C

11. 4.（2010山东卷）12．下列叙述错误的是 • A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 • B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 • C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 • D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 • 答案：A

12. 5.（2010广东理综卷）11．下列说法正确的是 • A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应 • B．蛋白质水解的最终产物是多肽 • C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应 • D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程 • 答案：C

13. 7.（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：7.（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示： • 请回答下列问题： • （1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是，名称是； • （2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；

14. （3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是； • （4）①的反应类型是；③的反应类型是； • （5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 • （6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。

15. 8.（2010广东理综卷）30．（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。8.（2010广东理综卷）30．（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。 • (1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2。

16. (2)由 通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。 • (3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。 • (4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分 • 异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。 • (5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反 • 应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下 • 列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。

17. A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色 • C．都能与Na反应放出H2 D． 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应 • 9.（2010山东卷）33．（8分）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

19. 根据上述信息回答： • （1）D不与NaHC溶液反应，D中官能团的名称是______，BC的反应类型是____。 • （2）写出A生成B和E的化学反应方程式______。 • （3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产 ，鉴别I和J的试剂为_____。 • （4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_______________

20. 10.（2010安徽卷）26.（17分） • F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

21. （1）AB的反应类型是，DE的反应类型是，EF的反应类型是。（1）AB的反应类型是，DE的反应类型是，EF的反应类型是。 • （2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体（写结构式）。 • ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 • （3）C中含有的它能团名称是。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列CD的有关说法正确的是。 • a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 • c.甲醇即是反 物，又是溶剂 d.D的化学式为C2H2NO4 • （4）E的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是（写结构简式）。 • （5）已知；在一定条件下可水解为， F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是。

22. 11.（2010上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2­—甲基丙烷。完成下列填空：11.（2010上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2­—甲基丙烷。完成下列填空： • 1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。 • 2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。 • 3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。 • A通入溴水： • A通入溴的四氯化碳溶液： • 4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有种。

23. 12.（2010上海卷）29．粘合剂M的合成路线如下图所示：12.（2010上海卷）29．粘合剂M的合成路线如下图所示： • 完成下列填空： • 1）写出A和B的结构简式。 • A B • 2）写出反应类型。反应⑥ 反应⑦ • 3）写出反应条件。反应② 反应⑤

24. 4）反应③和⑤的目的是。 • 5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。 • 6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。

25. 13.（2010江苏卷）19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

26. (1)E的结构简式为。 • (2)由C、D生成化合物F的反应类型是。 • (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。 • (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。

27. (5)已知： ，写出由C制备 • 化合物 的合成路 • 线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

28. 三、广东省高考有机化学试题统计分析 ································································ 第30题是有机的大题，依旧秉承了广东考查有机的风格，不考有机推断，而是给出流程，让考生去判断有机物的性质及书写化学方程式。有机化学是高中化学中规律性比较强的一块内容，在高考中得分率较高。广东的考查方法本身的难度就比较低，而此题也没有设置任何的障碍，题号排序又调整到了最前的位置，属于送分题目。第11题难度0.86,第30题难度为0.58。

29. 四、高考有机化学题型命题轨迹与命题趋势 • （一）高考有机化学题型命题轨迹 • a：考查有机化学基础知识 • 1. 判断有机物的类型 • 有机物的分类是研究有机物必备的最基础的知识，就中学化学范围来说，就可从多种不同角度将有机物分类。高考中常有试题直接要求判断有机物的类别。 • 2. 用有机化学知识分析生活中常见问题 • 有机化学跟生活联系非常紧密。《考试大纲》对这方面也有明确要求：“了解有机物的主要来源；了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念；了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。”高考中常会出现以有机化学基础知识为切口测试科学素质的试题。

30. 3. 考查有机物的命名 • 高中化学课本中介绍了烷烃命名的方法，对于其他类别的有机物没有专门讨论，但课本中分散地出现过其他类型有机物命名的知识。高考试题常会以填空题或选择题形式考查有机物的命名。 • 4. 考查糖类、脂肪和蛋白质的性质 • 新教材中将这三大类营养物质归成一章进行讨论，主要是为了强调这三类物质的重要性。高考试题比较重视这些跟人类生活紧密相关的化学物质，所以近几年来考查糖类、脂肪和蛋白质等内容的试题明显增加。

31. b：考查跟有机化学有关的基本技能 • 1. 研究“新”有机物 • 试题中给出一种考生未见过的有机物的结构简式，要求考生通过观察找出官能团，进而判断这种有机物的类型和性质。判断官能团的种类，根据官能团判断有机物的性质等是学习和研究有机物性质的一种基本技能。以一种“新有机物”为载体，可以更好地考查考生在新情景中解决问题的能力。这是一类必考题型。

32. 2. 判断同分异构体和书写同分异构体的结构简式 • 同分异构体是一个重要概念，可以说同分异构体问题实际上是有机物的结构问题，考查同分异构体的试题可触及到有机化学中的任何一块内容。以“根据分子判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。

33. 3. 高分子化合物与单体的相互判断 • 高中化学课本中出现过多个合成高分子化合物的化学方程式，如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等。这是编制这类试题的知识基础。要求判断一种“新”的高分子化合物的单体，可以更好地测试考生的知识水平和判断能力。从单体判断高分子化合物或从高分子化合物判断单体，是一类常考题型。

34. 4. 有机反应类型的判断 • 官能团是了解有机物性质的关键，高考试题常以判断有机反应类型入手考查常见官能团的性质。碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团，了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。对加成、取代和消去三类反应的判断是最重要的基本技能。

35. c：以有机物综合推断题测试分析和综合能力、推理能力c：以有机物综合推断题测试分析和综合能力、推理能力 • 1. 从探究角度考查有机化学 • 《高中化学课程标准》中强调化学学习中既要重视学习的结果，也要重视学习的过程。新教材中有许多引导我们自主探究的步骤，要求我们自己研究后得出结论。近几年的高考试题越来越重视这方面的要求。用有机化学素材测试实验探究能力是一种常见的命题形式。 • 2. 有机框图综合推断题 • 有机框图综合推断题已成了高考试题中一类保留题，几乎每份高考化学试卷、理科综合试卷中都会有一道有机框图综合推断类型的大题。

36. （二）高考有机化学试题命题趋势 • 1．试题分布将继续保持稳定 • 根据近年来广东省高考命题情况来看，有机化学在高考理综试卷中将会保持稳定，分值20分，第I卷中的选择题1题占4分。第II卷综合题一题16分，以有机物的相互转化为重点。 • 2．试题难度保持稳定 • 有机化学试题的综合性较强，但难度不会太大，题号排序仍会延续2010年的改革，放在最前面。 • 3．试题呈现方式保持稳定 • ①将课本知识置于新的背景下，考查的问题与新的背景有一定的联系，但没有本质性的关联。由于学科试题题量较少，考试命题肯定仍会以主干知识为主进行命题。

37. （二）高考有机化学试题命题趋势 • ②试题提供一种新的物质，这种物质是新科技或新发现的成果，具有比较复杂的结构，往往是多官能团的复合体，试题借以考查官能团的性质以及同系物同分异构体的判断等。 • ③试题往往还考查同分异构体的书写和有机反应等。与生产、生活相联系的有机化学知识内容仍应引起重视。 • ④有机推断、合成题、图表分析题、开放性试题区分度大，试题给出有关有机反应的信息，要求考生结合合成某新物质的流程图进行推断，或者设计有机合成路线。

38. 五、有机备考复习建议 • （一）要准确定位高考有机化学的核心内容 • a.基本知识 • 1．化学用语：分子式、简单有机物电子式、结构式、结构简式、化学方程式（酯化反应和取代反应）。 • 2．结构模型：比例模型、球棍模型、有机物分子空间构型。 • 3．同分异构体结构式（结构简式）的书写与判断：碳链异构、位置异构和类别（官能团）异构。

39. 五、有机备考复习建议 • （一）要准确定位高考有机化学的核心内容 • 4．同系物、有机物的通式、简单有机物的命名。 • 5．有机反应重要类型：易将加聚反应写成加成反应而造成失分，特别注意的反应类型有，酯化反应和酯类的水解反应、卤代烃的水解反应和消去反应、加聚反应和缩聚反应、取代反应和加成反应，要重点引导好学生把握有机反应的条件特征。

40. 五、有机备考复习建议 • （一）要准确定位高考有机化学的核心内容 • b.官能团的性质、重要有机物的性质和特殊用途，有机物的相互转化（官能团的引入和转化）。 • 要不断地归纳整理，促进学生发散型思维方式的形成。协助考生构建有机物的相互转化网络图（以乙烯和乙醇为中心的一元和二元网络）。 • c.有机物的燃烧规律及其简单计算

41. 五、有机备考复习建议 • （一）要准确定位高考有机化学的核心内容 • d.重点有机实验 • 1．重要有机物（甲烷、乙烯、乙炔、溴苯、乙酸乙酯）的制备、检验或鉴别（溴水或溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制的氢氧化铜等）、提纯等实验。 • 2．基本操作：分液、萃取、蒸馏、分馏、回流、水浴加热、银镜反应、糖类的水解等，分液漏斗、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管等的使用。

42. 五、有机备考复习建议 • （一）要准确定位高考有机化学的核心内容 • （二） 建立知识网络，搭建知识平台 • 1．以结构为主线，突出知识的内在联系 • 结构决定性质，性质反映结构在有机化学中表现得特别明显。官能团是关键。 • 结构复习的核心是官能团，根据官能团的性质掌握该物质的化学性质。要让学生领会： • 第一：官能团决定性质，物质类别可能不同，但只要含有同一官能团，就有该官能团的性质。如：

43. 五、有机备考复习建议 • 第二：官能团之间的相互影响，同样的官能团，如果所处的环境不同，可能带来性质上的一些差异。 • 第三：借助于官能团，将一些相近、相关的概念、性质进行联系、对比、归类，加深理解。 • 2.以零星知识为归纳点，网络重组知识 • （1）归纳一些物理性质 • 有机化合物的物理性质与化学性质同等重要，且结构决定性质，性质反映结构特点不仅表现在化学性质中，同时也体现在物理性质上。

44. 五、有机备考复习建议 • 有机物的种类繁多，结构复杂，物理性质需要经常总结： • ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃 • ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 • ③微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5 • ④与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOCH3） • ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯酚 • ⑥有香气味：苯 、 甲苯 、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH

45. 五、有机备考复习建议 • （2）归纳一些实验知识 • 化学是一门以实验为基础的学科，重视实验的复习，归纳一些有机实验知识 • （3）归纳有机反应 • （4）归纳有机化学计算、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH

46. 五、有机备考复习建议 • （三）重视思维科学中的相似性，提升学生的学习能力（掌握解答有机题的密钥） • 1.形似的相似联想和神似的相似联想  • 2.解有机化学题常用的思维方法 • （1）将解题方法提升到对科学思维方法感悟的高度上来，着力培养学生的思维能力。 • （2）注重解题时的思维过程 • （3）解有机化学题常用的思维方法

47. 五、有机备考复习建议 • （三）重视思维科学中的相似性，提升学生的学习能力（掌握解答有机题的密钥） • ①加减（残基方法）方法：利用有机化学反应机理将分子式(或部分分子式)进行“加加减减”，从而推出未知物的分子式(或结构简式)。其本质是化学反应前后原子守恒的思想在有机推断中的应用。 • ②“逆推”方法：找准“逆推”起点是关键：注意官能团的变化、特殊反应、特殊规律和特殊现象。逆推是断新键复原旧键。

48. 五、有机备考复习建议 • （三）重视思维科学中的相似性，提升学生的学习能力（掌握解答有机题的密钥） • ③“相似”方法：对已有知识和题设新信息进行相似性模仿、相似性联想、相似性类比和推理解决新问题。学习中的迁移、概念的形成、推理与判断及再认识，都和思维科学的相似性有密切关系。学习就是把待解决的新问题与以前已经学过（包括临场学习的新信息）或处理过的旧问题之间，根据相似性（或接近性或类比性）联系起来；从已知到未知；从整体到部分（或从部分到整体），同中求异，异中求同进行比较，达到对新问题的认识和解决。

49. 五、有机备考复习建议 • （四）强化思维能力训练，提高学生对新信息获取和加工能力 • 推理能力、物质推断，在有机化学复习中，特别要重视对有机化学推断题进行研究，使学生学会把握题给信息，去伪求真、去繁求简，从而做到：整理信息、逻辑论证、得出结论、正确表达。加强思维能力的训练，强化信息的整理，提高逻辑推理能力。通过对材料的自学来训练学生：①新信息的理解和接受能力；②获取有用信息，排除干扰信息的能力；③新信息的迁移应用能力。 • 训练的方式为：阅读 → 理解 → 分析 → 联系课内知识 → 解决问题

50. 五、有机备考复习建议 • （五）要重视题后反思，训练学生规范答题 • 1.研究错例，获得明确的复习方向及知识落实的方法 • ①审题不到位 ②分析错误 ③物质判断失误 ④应掌握的知识没掌握 • ⑤不会论述 ⑥化学用语不准确 • 2.试题给出的启迪 增长知识 提高能力 明确方法 丰富经验 • 特别关注：高考题的有机推断题中的赋分点多为结构简式、化学方程式的书写，这就要求考生有较强的文字表达能力和较规范的书写，在复习中，师生都要注意减少随意性、注意规范性，及时纠正错误。