ثـــــــــــــانـــــــوية حـــــــاج عـــــلال بـــــن بــــــيـتور

1. ثـــــــــــــانـــــــوية حـــــــاج عـــــلال بـــــن بــــــيـتور مـــــــدخل للــــــكــيـــــــمياء الـــــــــعـــــــــــــضوية اعـــــــداد الأستـــــــــاذة بــــــــــهاز مــــــليكة

2. الــــــــــمركـــــــبات الــــــعــــــــــــــــضوية المركبات العضوية تحتوي دوما عنصر الفحم و الهيدروجين لكن تحتوي كذلك على عناصر أخرىكالأكسجين الأزوت الكبريت و الكلور تتميز المركبات العضوية على احتوائها عنصر الكربون . مــــــمـــــيزاتـــــــها بنيتها الكميائية جزيئية تكون ذراتها مترابطة برواط تكافئية قليلة الثباث الحراري لأنها تخرب بالتسخين وتعطي عنصر الكربون

3. الفـــــحــــوم الـــــهـيدروجـــــينــــية هي مركبات عضوية تتكون جزيئاتها من عنصر الفحم و الهيدروجين فقط صيغتها CxHy السلاسل الفحمية للفحوم الهيدروجينية الفحوم الهيدروجينية ذات السلاسل المفتوحة تكون فيها ذرات الكربون مرتبطة فيما بينها مشكلة سلسلة مفتوحة تكون الفحوم الهيدروجينية ذات السلاسل االحلقية تكون فيها ذرات الكربون مرتبطة فيما بينها مشكلة حلقة خطية متفرعة

4. 1 الألـــــكــــــــانـــــات هي فحوم هيدروجينية مشبعة تكون جزيئاتها بشكل سلاسل مفتوحةتحوي روابط تكافئية بسيطة بين ذرات الفحم بين ذرات الفحم و الهيدروجين صيغتها C C H C CnH2n+2 C4H10

5. الألـــكانـــات Les Alcanes ميتان H4 C n =1 ايثان C2 H6 n =2 بروبان C3 H8 n =3

6. H10 بوتان C4 n =4 H12 C5 بنتان n =5 C6 H14 هكسان n =6

7. H16 C7 n =7 هبتان أوكتان n =8 H18 C8 نونان n =9 H20 C9

8. 2 الجذور الالكيلية هي جذورتشتق من ألكانات تحدف ذرة هيدروجينواحدة منها جذرألكيلي ألكان CnH2n+2 -CnH2n+1 صيغتها العامة -CnH2n+1 نرمز له R

9. التسمية n =1 ميثيل -C H3 الجذور الالكلية ايثيل -C2 H5 n =2 تنزع اللاحقة ان من الالكان المشتق منه و تستبدل باللاحقة يل وتصحب صيغته (-) بروبيل H7 n =3 -C3 بوتيل H9 -C4 n =4 بنتيل H11 n =5 -C5

10. تسمية المركبات العضوية حسب توصياتIUPAC تسمية الالكانات ذات السلاسل المتفرعة أكتب اسم المركب ذي الصيغة المنشورة التالية CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

11. 1نختار السلسلة الرئيسية CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 لدينا 3 سلاسل تحتوي كل منها 6C, 3C, 6C لهذا نختار التي تحتوي أكبرعدد من الكربون وأكبر عدد من الجذور اما أو

12. لاحظ أن الجذر يوجد في الجانب الأيسر للسلسلة المختارة لذا ولتكن السلسلةالصفراء نرقم كربوناتهاانطلاقا من اليسار CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 3 4 5 1 2 2 6 6 لاحظ ان الكربون الحامل للجذر يحمل رقم ميتيل ميتيل واسم جذره ولاحظ ان عدد ذرات كربون السلسلة الرئيسية هكسان اسمها هكسان 2- 2-méthylhexane اذن اسم المركب هو يليه خط صغير

13. اذا كانت السلسلة تحتوي على جذرين او اكثر يتم ترتيب أرقام و أسماء الجذور حسب الأسبقية الأبجدية اللاتنية CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 نضع فاصلة بين الجذور هكسان - ميثيل - ايثيل ,2 4 اسم المركب 4-éthyle,2-méthylehexane

14. اذا كانت السلسلة تحتوي جذرين متماثلين CH3 CH3 – CH - CH-CH2-CH3 CH3 2 2 1 3 3 5 4 ثم نكتب اسم الجذر مزود باللاحقة di التي تدل على مرات التكرار نضع فاصلة بين أرقام الجذور المتماثلة البنتان ثنائي مثيل- , 2,3-dimthylepentane

15. لاحظ هذه الحالة CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH2 CH3 1 2 5 3 4 6 6 5 4 3 2 1 أو هكسان هكسان - ثنائي ميثيل - ايثيل - ثنائي ميثيل ,5 ,2 3 - ايثيل 3 2 5 ,5 2 ,2 4 4 5 4-éthyle,2,5-diméthylehexane 4-éthyle,2,5-diméthylehexane 11= 10= + + + + لاحظ مجموع الأرقام المتعلقة بالجذور اذن التسمية الصحيحة هي التى يكون فيها مجموع أرقام الجذور اصغر

16. تسمية المركبات العضوية حسبتوصيات IUPAC نختار أطول سلسلة تحتوي على أكبر عدد من الكربون و أكبر عدد من الجذور يشمل اسم المركب أرقام ذرات الكربون الحاملة للجذور اسم السلسلة الرئيسية اسم هذه الجذور

17. CH4 جــــــزيئ الـــــــــمــــــــيثان H H C H H روابط من نوع روابط ذرة الكربون موجهة كالمستقيمات الأربعة Ϭ

18. 3 الألـــــســـــــانـــــات Les Alcénes هي فحوم هيدروجينية غير مشبعة تكون جزيئاتها بشكل سلاسل مفتوحةتحوي رابطة مزدوجة واحدة . C C صيغتها CnH2n C3H6

19. أكتب اسم المركب ذي الصيغة المنشورة التالية 4 1 2 3 CH2 -C - CH2- CH3 CH3 تسمية الألسانات وفق IUPAC 1) نعين السلسلة الرئيسية التي تحتوي على اكبر عدد من ذرات الكربون مع احتوائها الرابطة الثنائية . 2) نرقم هذه السلسلة الرئيسية من الجانب القريب للرابطة الثنائية. 3)نسبدل اللاحقة ane بخط صغير يليه رقم الرابطة الثنائية فخط صغير يليه اللاحقة ène)ان( (3 ونكتب في البداية ارقام و اسماء الجذور -1-ان بوتــ 2- ميثيل اسم المركب 2-méthylbut-1-éne

20. روابط من نوع رابطة من نوع Л Ϭ الرابطة Л أقل قوة من الرابطة Ϭ C2H4 جــــــزيئ الأيثــــــــــليـــــــــــــــــنEthylène H H C C H H

21. الرابطة في جزيئ الايثلين احداها C-C و الأخرى C-H Ϭ الرابطة المضاعفة يرمز لها بخطين تموضع الرابطة و محط فوق بعضهما البعض Ϭ Л

22. 4 الألـــــسيـنــــــات LesAlcynes هي فحوم هيدروجينية غير مشبعة ذات سلاسل مفتوحةتحوي روابط ثلاثية بين ذرتي كربون C C صيغتها CnH2n-2 C3H4

23. نعين السلسلة الرئيسية التي تحتوي على اكبر عدد من ذرات الكربون مع احتوائها الرابطة الثلاثية. تسمية الألسينات وفق IUPAC 6 CH3 CH – C - CH-CH2-CH2 CH3 1 3 2 4 5 نشير للرابطة الثلاثية باللاحقة اينyne هكسـ 3-مثيل -1-اين 3-méthylhex-1-yne

24. C2H2 جــــــزيئ الأيستـــيليــــــــن H C C H روابط من نوع روابط من نوع Ϭ Л الرابطة Л أقل قوة من الرابطة Ϭ

25. الرابطة في جزيئ الايــــستيلــــين احداها C-C و الأخرى C-H Ϭ السحابة الالكترونية في الايستيلين Л H H C C

26. الكتابة الطوبولوجية للفحوم الهيدروجينية الهيكل الكربوني بمأن المركبات العضوية تمتاز بحتوائها عنصري الكربون والهيدروجين فقد اتفق على تبسيط هذا التمثيل بالتركيز على الهيكل الكربوني للمركب العضوي وهو تمثيل لسلسة كربوناته C-C هــــــــو C2H6 الهيكل الكربوني للمركب هـــــــــو C3H8 C-C-C

27. الكتابة الطوبولوجيةEcrituretopologique هي تمثيل رمزي للهيكل الكربوني للجزيء تمثل فيها الروابط الكربونية فقط دون كتابة عنصر الكربون . وهي عبارة عن خط متواصل منكسر مكون من قطع مستقيمة متساوية الطول حيث نهاية قطعة او التقاء او التقاء قطعتين او ثلاثة توافق موقع ذرة الكربون c c c الكتابة الطبولوجية للهيكل الكربوني هــــــي

28. الكتابة الطبولوجية للهيكل الكربوني c c c c هــــــي يوجد كتابتان طوبولوجيتان متكافئتان بالتدوير أو كما توجد كتابتان طوبولوجياتان متكافئتان بالتشويه أو

29. أعط الكتابة الطبولوجية للمركب التالي CH3 – CH2 – CH- CH2 CH3 – CH2 – CH3 CH2- CH- CH2- CH2- CH2- CH3 CH3

30. المشتقات الهالوجينية نحصل عليها باستبدال ذرة من السلسلة الكربونية بذرة أخرى H CnH2n+2 صيغتها X R-X فيصبح CnH2n+1-X R جذرألكيلي حيث ذرة هالوجين(عناصر العمود السابع في الجدول الدوري) X و

31. تسميةالمشتقات الهالوجينية نطبق قاعدة تسمية الالكانات ونعتبر الهالوجين مكون للسلسلة Br- CH2-CH3 bromoéthane CH3-I Iodure de méthyle Iodométhaneبدلا من

32. المركبات العضوية الأكسيجينية 1- المجموعة الوظيفية الكحولية H CnH2n+2 لاحــــــــــظ نستبدل ذرة هيدروجين في الــــــــسلسلة الــــــكربونية للالـــــــكاناتبمجموعة هيدروكسيل OH OH CnH2n+1-OH فيصبح صيغته العامة CnH2n+1-OH R-OH أو وهو الكــــــــــــــحول R جذرألكيلي حيث

33. أصنــــــاف الـــــــــــــــكحولا كـــــــحول أولي كـــــــحول ثــــــالثي كـــــــحول ثانوي R3 R1- C -OH R2 R1- CH-OH R2 R- CH2-OH

34. نعين السلسلة الكربونية التي تحتوي على الكربون الذي يحمل وظيفة OH- (هيدروكسيل)(الكربون الوظيفي) تــــسمية الــكحــــــولات CH3 CH3- CH-CH2-CH2- CH2-OH 5 3 1 4 2 -1-اول 4 البنتان نرقم هذه السلسلة بحيث يأخد الكربون الذي يحمل الهيدروكسيل أقل رقم ممكن نبين موقع مجموعة الهيدروكسيل -مثيل 4-méthypentane-1-ol

35. méthanol Propan-1-ol éthanol تــــسمية الـــكحـــــــولات CH3 CH3-CH-CH-CH3 OH 4 3 2 1 3- ميثيل بوتان -2-اول 3-méthylbutan-2-ol اسم الكحول

36. CH3-CH(CH3)-COOH CH3-CH(CH3)-COOH 3- المجموعة الحمضية الكربوكسيلية O R C OH تتميز بمجموعة تسمى من اسم الالكان المشتق مع اضافة oique ويسبق بكلمة acide تسمية الأحماض الكربوكسيلية صيغتها العامة CnH2nO2 Acide de méthanoique HCOOH حمض الميتانويك Acide de éthanoique حمض الايثانويك CH3COOH Acide 2-méthylproanoique CH3-CH(CH3)COOH

37. O C 2- المجموعة الوظيفية الكربونيلية تتميز بمجموعة هي مجموعة تميز عائلة اللألدهيد و الكيوتونات وعندما ترتبط هذه المجموعة بجذرين ألكيليليين نحصل على عائلة الكيوتونات عندما ترتبط هذه المجموعة بجذر ألكيلي نحصل على الدهيد صيغتها العامة صيغتها العامة CnH2nO CnH2nO O R-C - R O R-C - H R-COH R-CO-R

38. CH3CHO Etanal Butanone CH3COCH2CH3 تسمية الـــــكــــيتون يضاف الى الألكان حرف (نون) none يضاف الى الألكان حرف (آل) al تسمية الألـــــــدهيد مــيثـــانمـيـثـنـــــال بــــــــــروبان بــروبـــانـــــون CH3 - C -O CH3 CH3 - CH - CH2-C-O CH3H propanone 3-méthybutanal

39. المركبات العضوية الأزوتية الأمــــــــينــــــــات تتميز مجموعة الامينات بذرة الأزوت N ناتجة من النشادر NH3 باستبدال كل ذرة هيدروجين أو أكثر بجذر الكيلي أصنــــــاف الاميــــــنات أمـــيـــــن ثـــــــــالــــــــثي أمـــيــــــن ثــــــانــــوي أمــــــين أولـــــــــي R2 R3- N- R1 R1- NH-R2 R- NH2

40. تسمى باضافة Amine الى اسم الألكان المشتق تسمية الأمينات الأولية تــــسمية الأمينات حسب UPAC CH3-NH2 Méthanamine تسمية الأمينات الثانوية 1) نعين الجذر الذي يحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون الذي نختاره كأساس لتسمية الأمين ,أما الجذور الأخرى فتعتبر مستبدلة 2) نكتب اسم الجذر مسبوق بحرف N- ليدل أنه مرتبط بذرة الازوت ثم اسم الأمين الموافق لأكبر جذر

41. CH3 - NH - CH2- CH2-CH3 N-méthylpropanamine تسمية الأمينات الثالثية نبدأ باسم الجذر الذي حرفه الأول من اسمه له ترتيب اول في الأبجدية اللاتينية N,Ndiméthyléthanamine (CH3)2NC2H5

42. تمارين

43. تمرين