第七章胺和酰胺

第七章胺和酰胺 • 第一节胺 • 第二节酰胺

第一节胺 • 胺（amine）：指氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。

一、胺的分类和命名 分类 • 1.据NH3分子中氢原子被烃基取代的数目来分类：伯胺仲胺叔胺 • 2.按照取代基的种类和连接方式，分为：脂肪胺和芳香胺。 • 氮原子直接与脂肪烃基连接称脂肪胺 ; • 氮原子直接与芳香环连接称芳香胺。

命名 1.氮原子上连着两个或三个相同烃基时，需表明烃基的数目； 2.所连烃基不同时，则将简单的放在前面; 3.芳香仲胺和芳香叔胺命名时，一般以芳香胺为母体，脂肪烃为取代基，并在脂肪基名称前以字母“N”，表示该脂肪烃基是直接连在氮原子上。

季铵盐或季胺碱： 季铵盐季铵碱氯化四甲铵氢氧化四甲铵

二、胺的化学性质 1.碱性：胺与氨相似，氮上的未共用电子对能接受质子，所以胺呈碱性。

各种胺类的碱性比较： 季铵碱＞仲胺＞伯胺＞叔胺＞氨＞芳香胺 • 当NH3中H原子被斥电子基取代后，可使N原子电子云密度增大，从而增大了与H+的配位结合力，利于溶液中[OH-]增多。 • 但是叔胺产生空间位阻效应，反而影响与H+结合使其碱性下降。 • 由于N原子的孤对电子与苯环的π电子云产生 P-π共轭效应，降低了N原子电子云密度，减弱其吸引H+能力，故碱性下降。 • 季铵碱，是离子型化合物，在水中完全电离，是一种与NaOH相当的强碱。

2.酰化反应：

三、重要的胺 1.腐胺和尸胺 H2N-(CH2)4-NH2 H2N-(CH2)5-NH2 腐胺尸胺 2.苯胺：又名阿尼林（Aniline）。

3.胆碱(氢氧化β-羟乙基三甲基铵): + - HO-CH2CH2N（CH3）3OH 乙酰胆碱

4.肾上腺素： 5.新洁尔灭：

第二节酰胺 一、酰胺的结构和命名酰胺（amide）在结构上可看作是羧酸分子中的羟基被氨基（-NH2）或羟氨基（-NHR、-NRR’）取代后的产物；也可看作是氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的产物。通式是：

酰胺的命名是根据相应的酰基和氨基或羟氨基而称为“某酰胺”或“某酰某胺”。当酰胺氮原子上连接有取代基时，也可依照芳香胺的命名方法，在取代基名称前面加上字母“N”。乙酰苯胺苯甲酰乙胺乙酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 N-乙基乙酰胺

二、酰胺的化学性质 1.酸碱性：一般来说酰胺是中性化合物。

2.水解作用：

三、重要的酰胺及其衍生物 1.尿素：简称脲。

尿素的化学性质： （1）弱碱性：

（2）水解作用：

（3）缩二脲生成及缩二脲反应： 尿素加热到稍高于它的熔点（约150-160℃），则两分子尿素可脱去一分子氨而生成缩二脲。缩二脲反应：

2.胍： 胍基咪基

4.磺胺：学名为对氨基苯磺酰胺，具有抑菌作用。4.磺胺：学名为对氨基苯磺酰胺，具有抑菌作用。对-氨基苯磺酰胺（磺胺）对-氨基苯磺酸对-氨基苯磺酰基

第七章复习思考题 1.名词解释：缩二脲反应 2.掌握胺、酰胺的系统命名（书中例题及课后复习思考题第1题）。 3.掌握重要的胺（腐胺、苯胺、胆碱）、酰胺（尿素、胍、磺胺）的结构。 4.掌握胺（碱性）、酰胺（水解及尿素生成缩二脲）的重要化学性质（课后复习思考题第3、4题）。

第七章 胺和酰胺