Organic Chemistry

Organic Chemistry د. منال فوزي أبوطالب

الالكانات • مفهوم الالكانات • الصيغة العامة للالكانات • تسمية الالكانات • تشكل الالكانات • الخصائص الفيزيائية للالكانات

مفهوم الالكانات • الالكانات: وهي مركبات هيدروكربونية ترتبط ذرات الكربون بعضها ببعض براوبط تساهمية احادية مكونة سلسلة مفتوحة من ذرات الكربون.

الصيغة العامة للالكانات C nH2n+2 سؤال : أي المركبات العضوية التالية تعتبر من من الالكانات؟ 1- C10H22 ( ) 2- C7H12 ( )

تسمية الالكانات • خطوات التسمية:- 1- عد عدد ذرات الكربون حيث تشكل المقطع الأول من الاسم 2- تنتهي التسمية بـ( ان ). 3-أبسط أنواع الالكانات ( الميثان CH4). 4- الرقم و لفظه اللاتيني:- 1 ( ميث) 2(ايث) 3 (بروب) 4 (بيوت) 5 ( بنت) 6 (هكس) 7 ( هبت) 8 (أوكت) 9 (نون) 10 ( ديك)

الميثان ايثان بروبان بيوتان بنتان هكسان هبتان اكتان نونان ديكان الهيدروكربونات المستقيمة

نظام الايوباك

نظام الايوباك قوانين الايوباك التسمية النظامية I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry “eye-you-pac” Devised following WWII ca. 1946-1950

طريقة تسمية الايوباك • 1. حدد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون واكتب اسم الالكان غير • المستقيم المقابل. 2. رقم السلسلة من النهاية القريبة لاول فرع. 3. سمي كل مجموعة بديلة باسم يدل علي عدد ذرات الكربون في المجموعة”استبدل المقطع الاخير ”ان“ من اسم الالكان المقابل بالمقطع ”يل“. 4.يحدد موضع كل مجموعة بديلة برقم ذرة الكربون المتصلة بها في السلسلة الرئيسية. 5. يرتب الاسم كالتالي:

إيجاد أطول سلسة متصلة من ذرات الكربون ليس دائما سهلا: يجب أخذ جميع الاحتمالاتفي الحسبان C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C ليست اطول سلسلة تكون دائما مستقيمة C 9 حاول هذه الاحتمالات ايضا C-C C-C C-C-C-C-C-C C-C-C- C-C-C C- -C-C-C-C-C C 6 8 C

السلسلة الرئيسية والمجموعات البديلة مجموعة بديلة السلسلة الرئيسية C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C C مجموعة بديلة المجموعات المتصلة بالسلسلة الرئيسية تسمي المجموعات البديلة

تسمية المجموعات البديلة هيدروكربون ميثيل ايثيل بروبيل بيوتيل بنتيل هكسيل هبتيل أكتيل نونيل ديسيل ميثان ان + المقطع الاول = غير النهاية الي ”يل“ المجموعة البديلة = ميثيل ”يل“ + المقطع الأول المقطع الاول يحدد عدد ذرات الكربون

ترتيب المقاطع في الاسم

ترتيب المقاطع في الاسم التركيب العام لأسم الايوباك عدد كلمة كلمة المقطع الاخير المفطع الدال علي السلسلة الرئيسية الموقع المجمعة البديلة المقطع الاخير لسم المجموعة البديلة يحدد نوع المركب العضوي يحدد موقع المجموعة البديلة علي السلسلة الرئيسية يحدد عدد ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية

المجموعة البديلة 2-ميثيل هكسان الموفع علي السلسلة 2- 2- ميثيل عدد ذرات الكربون (1) ميث- السلسلة الرئيسية هكسان عدد ذرات الكربون -6 --يل المجموعة البديلة هكس- المقطع الاخير“ ان“ يحدد ان نوع المركب الكان)( كل الروابط أحادية)) المقطع الاخير ”ان“ قواعد ترتيب الاسم الموقع – المجموعة البديلة+علي طول السلسلةالمقطع الدال+ المقطع الاخير لا يوجد مسافات شرطة C C-C-C-C-C-C

قواعد الفواصل والشرط 1. تفصل الارقام عن الكلمات بشرط. 2- ميثيل 2. تفصل الارقام عن بعضها بفصلة. 3,2- …….. سوف يأتي مثال 3. يتم كتابة الكلمات دون ترك مسافات بين كل كلمتيين متتاليتين ……ميثيل هكسان

تسمية المركبات العضوية 4 3 2 1 بيوتان ميثيل حدد اطول سلسلة -رقم من الاتجاه الأقرب لأول فرع 2-ميثيل بيوتان

1 2 3 4 5 حدد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون 3-ميثيل بنتان

4 3 2 1 5 6 7 يجب ان تختار اطول سلسلة متصل من ذرات الكربون 4- ايثيل هبتان

ترتيب أبجدي رقم من الطرف الأقرب لأول مجموعة بديلة 7 6 5 4 3 2 1 4- ايثيل –3- ميثيل هبتان

رقم من الطرف الأقرب لأول مجموعة بديلة • 8 7 6 5 4 3 2 1 3-ايثيل-5-ميثيل اكتان

استخدم المقطع ثنائي في حالة وجود مجموعتين بديلتين متماثلتين 1 2 3 4 3,2- ثنائي ميثيل بيوتان

المضاعفات ثنائي ثلاثي رباعي خماسي سداسي سباعي ثماني نونا ديكا هده المقاطع لاتأخذ في الاعتبار عندالترتيب الابجدي

كل مجموعة بديلة يجب أن تحصل علي رقم 1 2 3 4 5 6 3,3- ثنائي ميثيل هكسان

رقم من الطرف الأقرب لأول مجموعة بديلة 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 8,7,2- ثلاثي ميثيل ديكان

رقم من الطرف الذي يوجد به أول اختلاف 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 8,4,3-ثلاثي ميثيل ديكان

ذرة الكربون الاعلي في الاستبدال لها الافضلية 5 4 3 2 1 4,2,2-ثلاثي ميثيل بنتان

رقم من الطرف الذي يوجد به أول اختلاف” 1 2 3 4 5 6 7 8 6- ايثيل4,3- ثنائي ميثيل أكتان

ميثيل أيثيل ترتيب أبجدي = green من أي طرف يبدا الترقيم؟ 1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 3-أيثيل-6-ميثيل أكتان

خطوات الحــــــــــــل نأخذ مثلا البر وبان 1 ـ لمعرفة نوع الرابطة ننظر إلى آخر حرفين في المركب البروبان نجد أنها أ + ن إذا نوع الرابطة أحـــــــــــــاديــة وهكذا لبقية المركبات 2ـ لإيجاد الصيغة الجزيئية للبروبان* من الجدول عدد ذرات الكربون n في البروب هي 3 نعوض في ( CnH2n+2 )C3H2*2+2 = C3H8هذه هي الصيغة الجزيئية للبر وبان

3ـ لإيجاد الصيغة البنائية للبروبان * * من الجدول عدد ذرات الكربون n في البروب هي 3* * نرسم ذرات الكربون بالشكل التالي C C C* * البر وبان انتهى ب أ + ن إذا الرابطة أحادية وتكتب كالتالي C ـ C ـ C* * من الصيغة العامة ) CnH2n+2 ) عدد ذرات الهيدروجين = 8 توزع كالتالي H ـ C ـ C ـ C ـ H هذه هي الصيغة البنائية للبر وبان آو CH3CH2CH3لاتنسى توزبع الهيدروجين على ذرات الكربون ( ملاحظة: كل ذرة كربون تحيط بها اربع روابط )

سؤال :- • سمي المركبات التالية:- 1- C6H14 هكسان 2- C10H22 ديكان 3-C9H20 ..........

الخصائص الفيزيائية للالكانات درجة الغليان • تتناسب درجة الغليان و الانصهار للالكانات تناسبا طرديا مع عدد ذرات الكربون فيها وذلك نتيجة لزدياد الكتلة المولية للمركب التي تعمل على تقوية الروابط التساهمية بين الذرات. • كلما زادة عدد التفرعات في الالكان تقل درجة غليانه وذلك لان التفرعات تضعف الروابط التساهمية بين جزيئات المركب.

لا تذوب الالكانات والالكانات الحلقية في المذيبات القطبية مثل الماء وذلك لانها مركبات غير قطبية وليس له القدرة على تكوين الروابط الهيدروجينية. • تذوب الالكانات والالكانات الحلقية في المذيبات غير القطبية مثلرابع كلوريد الكربون “likes dissolves likes” • الالكانات تعتبر مذيب جيد لكثير من المواد مثل البروتينات و الدهون.

From Alkenes • & Alkynes

2) From alkyl Halides A) Reduction of alkyl halides

B) Hydrolysis of Grignard Reagent يتفاعل معدن المغنسيوم مع هاليدالألكيل في وجود الأثير الجاف كمذيب ليعطي كاشف جرينيارد يتفاعل كاشف جرينيارد مع الماء أو مع مركب يحمل ذرة الهيدروجين حمضية مثل الكحول ليعطي الالكان المناظر

C) Wurtz Reaction تفاعل فورتز يتفاعل معدن الصوديم مع هاليدالألكيل في ليعطي ألكان يعتبر تفاعل فورتز عديم الجدوى لتحضير أثير غير متماثل

الخصائص الكيميائية للالكانات • 1- هي خاملة كيميائيا. • 2- تتفاعل تحت ظروف معينة مع المجموعة السابعة من الجدول الدوري مثل الاكسجين و النيتروجين. • 3- من اشهر تفاعلات الالكانات هو تفاعل الاحتراق، الذي ينتج عنه :- • أ- ثاني اكسيد الكربون CO2)) • ب- ماء (H2O) • جـ- طاقة .

التفاعلات الكيميائية للالكانات • 1- تفاعل الاحتراق: الالكان + الاكسجين ثاني اكسيد الكربون + بخار ماء + طاقة

أمثلة :- • احترق غاز الميثان (CH4) ، أكتب معادلة التفاعل:- CH4 + 2O2 ____ CO2 +2 H2O + ATP احتراق كامل complete combustion CH3-CH2-CH3 + 4 O2 ——> CO2 + 2 CO + 4 H2O + heat احتراق غير كامل incomplete combustion

2- تفاعل الاحلال:- Halogenationالهلجنة • استبدال ذرة الهيدروجين من الالكان بهالوجين من الهالوجينات لينتج هاليدالالكيلبشرط وجود الضوء أو أشعة الشمس. مثال : C3H8 + Br2 + energy → C3H7Br + HBr C4H10 + Cl2 + energy → C4H9Cl +HCl

و يتم هذا التفاعل بميكانيكية الشقوق الحرة وتشمل مراحل هى (1) مرحلة البدء (2) مرحلة التسلسل (3) مرحلة النهاية : 1) Cl - Cl + hv  2 Cl. 2) R-H + Cl. R. + H-Cl R. + Cl-Cl  R-Cl + Cl. 3) Cl. + R. R-Cl R. + R. R-R و يلاحظ أنه أذا زادت نسبة الكلور بالنسبة للألكان يمكن أن يتم أستبدال أكثر من ذرة هيدروجين بذرات كلور كما يلي :

CH4 + Cl2 + hv  CH3-Cl + HCl كلوريد ميثيل CH3-Cl + Cl2(في وجود ضوء او حرارة)  CH2Cl2 +HCl ثنائي كلورو ميثان CH2Cl2 + Cl2(في وجود ضوء او حرارة)  CHCl3 + HCl كلوروفورم CHCl3 + Cl2 (في وجود ضوء او حرارة)  CCl4 + HCl رابع كلوريد الهيدروجين و لتجنب ذلك يجب أجراء التفاعل باستخدام وفرة من الألكان .

و يلاحظ عند استخدام ألكان يحتوى على أنواع مختلفة من ذرات الهيدروجين (أولية ، ثانوية ، و ثالثية ) مثل 2- ميثايل بيوتان عندئذ يؤدى تفاعل الهلجنة إلى تكوين خليط من أربعة من نواتج الاستبدال عبارة عن أربعة متشكلات موضعية كما في المعادلة التالية: سهولة أستبدال ذرة هيدروجين فى جزئ فى الأتجاه التالى : (3o)C-H > (2o)C-H > (1o)C-H

فصل الالكانات من النفط :- التقطير التجزيئي:- • مبدأ العمل:- تقوم على أساس الاختلاف في درجات الغليان لمكونات النفط.

مفهوم التقطير التجزيئي:- • وهي عملية فصل مكونات النفط حسب درجة غليان كل مادة، وذلك بوضع النفط في اسفل برج التكرير وتبدأ عملية التسخين المتواصلة فتبدأ ابخرة المواد ذات درجة الغليان الاقل بالصعود اولا الى البرج وتتكاثف ويتم جمعها، وهكذا حتى يتم فصل مكونات النفط بعضها عن بعض. الألكانات العليا يصعب الحصول عليها في صورة نقية بطريقة التقطير التجزيئي للبترول والغاز الطبيعي.وذلك لتقارب درجة غليانها

Organic Chemistry