ALICICLICOS Y AROMATICOS

1. ALICICLICOS Y AROMATICOS Profesora Anabella Vallejos G

2. Objetivos • Distinguir hidrocarburos alicíclicos y aromáticos • Nombrar y dibujar algunas estructuras sencillas de estos grupos • Relacionar la química orgánica con el entorno natural Profesora Anabella Vallejos G

3. Alicíclicos • Son también conocidos como ciclos, debido a que la cadena de carbonos se encuentra cerrada • Podemos encontrar ciclos alcanos, alquenos o alquinos Profesora Anabella Vallejos G

4. En el caso de los cicloalcanos, la fórmular molecular general es CnH2n, debido a que requieren dos átomos menos de carbono, que en un alcano lineal. Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos, tenemos: CnH2n Reemplazando: C3H2x3 C3H6 Profesora Anabella Vallejos G

5. Nomenclatura de alicíclicos • Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo: H2C CH2 = H2C CH2 • Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de la figura corresponde a un carbono. 1 2 4 3 Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano Profesora Anabella Vallejos G

6. Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración. Ejemplo: CH3 metilciclopropano Profesora Anabella Vallejos G

7. Si existen dos o más radicales, se indica la posición en orden alfabético, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeración más baja. 2 3 1 H3C CH2CH3 metil etil 4 5 cinco carbonos Ordenando nos queda: 1-etil-3-metilciclopentano Profesora Anabella Vallejos G

8. Para recordar • Si te fijaste en el ejercicio anterior, nombramos primero al etil y luego al metil, debido a que se debe respetar el orden alfabético. • Además también se utilizaron los guiones para separar los números de las letras • Y por último, la terminación de la cadena fue “ano”, debido a que estamos en presencia de un hidrocarburo saturado Profesora Anabella Vallejos G

9. Ciclo alquenos • En este caso se utilizan las misma reglas que para los alcanos, pero se debe cambiar la terminación “ano” por “eno”, ya que estamos frente a un hidrocarburo insaturado. • Es muy importante recordar que el los compuestos insaturados, el enlace doble o triple tiene la prioridad, por lo tanto la numeración más baja debe corresponder al carbono, en el cual se encuentran los enlaces. Profesora Anabella Vallejos G

10. Ejemplo Seis carbonos 6 5 1 Doble enlace 4 2 3 CH2CH3 etil Ordenando, nos queda: 3-etil-1-ciclohexeno Profesora Anabella Vallejos G

11. Cosas para recordar: Como te habrás dado cuenta la nomenclatura de los alicíclicos, es muy parecida a la de los alifáticos. Por lo tanto, cuando tengas más de un mismo radical, debes colocar el sufijo correspondiente, es decir: 2 radicales: di 4 radicales: tetra 3 radicales: tri 5 radicales: penta Profesora Anabella Vallejos G

12. En el caso que se repitan los dobles enlaces también debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo: 4 Doble enlace Cinco carbonos 5 3 2 metil 1 Doble enlace CH3 Por lo tanto, nos queda: 2-metil-1,3-ciclopentadieno Profesora Anabella Vallejos G

13. Ejercicios A.- B.- Profesora Anabella Vallejos G

14. C.- D.- Profesora Anabella Vallejos G

15. Respuestas A.- 1-etil-1,2-dimetilciclopentano B.- 1,5-ciclooctadieno C.- 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano D.- 4-etil-3-metil-1-ciclopenteno Profesora Anabella Vallejos G

16. HIDROCARBUROS AROMATICOS • Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos. • Los hidrocarburos aromáticos provienen principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo • Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. Profesora Anabella Vallejos G

17. Algunos aromáticos conocidos • Benceno: se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones Profesora Anabella Vallejos G

18. Naftaleno: Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. El principal uso es como repelente de polillas (naftalina). También se utiliza en bloques desodorantes para baños y como repelentes de serpientes. Profesora Anabella Vallejos G

19. El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces Profesora Anabella Vallejos G

20. Los hidrocarburos que están formados por dos o más ciclos, por tener un lado en común se denominan fusionados. • En estos compuestos todos las uniones entre los átomos de carbono son equivalentes, debido a esto los dobles enlaces se pueden representar por un circulo • Generalmente no se anotan los átomos de hidrógeno, al menos que se quiera explicar alguna reacción química Profesora Anabella Vallejos G

21. Aromáticos progenitores Profesora Anabella Vallejos G

22. Nomenclatura • A los hidrocarburos aromáticos con ramificaciones se los designa como a los alcanos, es decir, numerando la cadena, señalando la posición más baja posible para el o los radicales y nombrándolos antes del hidrocarburo progenitor. Profesora Anabella Vallejos G

23. Algunos ejemplos Es un solvente orgánico reconocidamente tóxico, cuyos efectos se producen principalmente sobre el Sistema Nervioso Central causando secuelas neurológicas irreversibles y muerte. DECRETO SUPREMO N° 754 PROHIBE EL USO DE TOLUENO EN ADHESIVOS Y PEGAMENTOS Santiago, 27 de octubre de 1998 Tolueno metilbenceno Profesora Anabella Vallejos G

24. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. • Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente. Profesora Anabella Vallejos G

25. A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) A. B. C. Profesora Anabella Vallejos G