Università degli Studi dell’Aquila Tirocinio Formativo Attivo 2011/2012

1. Università degli Studi dell’Aquila Tirocinio Formativo Attivo 2011/2012 Corso di Didattica della Chimica I Patrizia De Amicis (A060) Mara Di Croce (A060) Barbara Morico (A013) Stefania Pirocchi (A013) Annalisa Rocci (A013) Adriana Santilli (A060)

2. SEMINARIO: • “NATURALE VS CHIMICO” • PER IL TRIENNIO DELLE SCUOLE SECONDARIE DI SECONDO GRADO • OBIETTIVI: • RIFLETTERE SULLA PRESUNTA CONTRAPPOSIZIONE TRA CIÒ CHE È NATURALE E CIÒ CHE È CHIMICO (SINTETICO) • DIMOSTRARE, ATTRAVERSO ESEMPI, CHE NON SEMPRE “NATURALE” È SINONIMO DI “SALUTARE”

3. “… vi sono ancora persone le quali credono che uno stesso composto chimico, indipendentemente dalla sua purezza, possa essere diverso se esiste in natura o se lo fa un chimico …” Gianni Fochi, “Il segreto della chimica”

4. NATURALE VS CHIMICO La pubblicità ed i messaggi fuorvianti diffusi da certi media ci hanno abituato a pensare che: • tutto quello che è prodotto dall’uomo sia “artificiale” mentre quello che si trova in natura sia “naturale”, • tutto quello che è naturale sia buono e salutare, persino più giusto da un punto di vista etico, • tutto quello che è artificiale, ossia sintetizzato dall’uomo, sia dannoso o perlomeno non troppo salutare, • le sostanze di sintesi siano meno nobili e meno gustose di quelle sintetizzate dall’uomo in processi industriali …

5. NATURALE VS CHIMICO … addirittura certi prodotti di sintesi possono essere più puri dei loro equivalenti ritrovati in natura; infatti, ciò che è prodotto in laboratorio è generalmente purificato ed esente da residui estranei mentre le sostanze naturali possono risultare contaminate da pesticidi, agenti inquinanti atmosferici e del suolo, etc.

6. “SENZA SOSTANZE CHIMICHE” … UN CLAIM DI SUCCESSO • In un attimo ci si imbatte… • in un articolo su un’azienda di cosmetici, che cita «una linea di polveri minerali senza sostanze chimiche» (Come accidenti è possibile utilizzare “minerali” e “senza sostanze chimiche” nella stessa frase?) • in una mortadella «zero chimica, 100% naturale», • in detergenti per la casa «naturali, biologici e senza sostanze chimiche», • in un antipulci nella cui formulazione, «a base di estratti naturali di olio di cocco e geraniolo, non sono incluse sostanze chimiche» e che dunque «è atossico, non irrita, non inquina e rispetta l’ambiente».

7. NATURALE O ARTIFICIALE? In queste descrizioni il termine “naturale” è sempre riferito a qualcosa di puro, pulito, sano, mentre “chimico” fa riferimento a qualcosa di artificiale, nocivo e pericoloso. Connotare un prodotto come “naturale” e “privo di sostanze chimiche” è diventata una strategia di marketing vincente. Dal punto di vista scientifico, però, non ha alcun senso! Anzitutto perché ogni cosa che esiste (non solo il sapone o i conservanti alimentari, ma anche noi stessi, il mare e l’insalata) è fatta di sostanze chimiche.E anche perché non sempre “naturale è buono e artificiale è cattivo”. Il mondo naturale è pieno di veleni pericolosi, mentre molte sostanze prodotte in laboratorio (come certi farmaci) sono decisamente benefiche.

9. INGANNO SU LARGA SCALA Per alcuni è ovvio che in certi contesti “sostanze chimiche” fa implicito riferimento a sostanze che hanno già mostrato di essere pericolose. Altri, invece, ritengono che sia sempre buona norma essere corretti nell’uso delle parole e non solo per amore di precisione. Sfortunatamente, questa diffusione dell’espressione “chemical free” contribuisce a un’incomprensione pubblica sulla natura chimica del mondo. Gioca con le nostre paure, rendendo il termine “chimico” sinonimo di “male”. E così inganna le persone sulla fondamentale, bellissima e meravigliosamente complessa base chimica su cui poggia l’Universo

10. Esistono principi, concetti e procedure sperimentali tipiche della Chimica che partono da sostanze utilizzabili in moltissimi campi, che l’uomo ha ottenuto e ottiene anche dai vegetali, quali i coloranti, gli aromatizzanti, gli oli essenziali, i medicinali, le fibre. Ancora oggi la Chimica in vari settori ha radici, molto più di quanto comunemente si creda, nei prodotti naturali, limitandosi in alcuni casi a purificarli o a modificarli al fine di migliorarne l’efficacia.

11. . Dalle sostanze naturali a quelle di sintesi L’ACIDO ACETILSALICILICO (ASA)

12. L’acido acetilsalicilico si ottiene in seguito ad una trasformazione chimica (acetilazione) che parte dall’ acido salicilico; a sua volta l’acido salicilico deriva dalla salicina, un glucoside fenolico contenuto principalmente all’interno della corteccia del Salice (Salix spp.).

13. Il primo ad isolare la salicina dalla corteccia di Salice bianco (Salix alba L.) fu A. Buchner, professore del XIX sec. della facoltà di Farmacia nell’università di Monaco.

14. La salicina è stata isolata anche dai fiori di Spireae (Spireae ulmaria L.) in seguito a distillazione

15. Sia il Salice che la Spirea sono rimedi da sempre utilizzati nel trattamento di: • forme reumatiche; • mal di testa; • cefalee; • stati febbrili e influenzali.

16. La salicina che si trova in basse dosi (1-2%) nella corteccia di salice bianco, viene convertita in acido salicilico dal fegato e dall’intestino. • Utilizzo acido salicilico - composto naturale: • disturbi cutanei ipercheratosici • acne • verruche • malattie del cuoio capelluto • tigne e onicomicosi • lesioni orali e periorali lievi

17. …un po’ di storia Ippocrate, il padre della medicina, conosceva l’azione della linfa estratta dalla corteccia di salice. Il principio attivo presente nel salice (salicina) è stato isolato per la prima volta nel 1829 da Leroux. Nel 1838 Raffaele Piria, chimico italiano, isolò l’acido salicilico. Nel 1859 Charles Frederic Gerhardt sintetizzò l’acido acetilsalicilico, anche se in forma impura. Nel 1897 Felix Hoffman tentò di nobilitare l’acido salicilico e riuscì mediante l’acetilazione, ovvero attraverso la combinazione di acido salicilico con acido acetico.

18. Nel 1899 venne depositato il marchio Aspirina. Il nome Aspirina è proprio in riferimento alla pianta Spireae; l’acido acetilsalicilico in tedesco prende il nome di Aspirin, dove; “A” è in riferimento al processo di acetilazione “spirin” è riferito al nome della pianta Spirea. L’Aspirina deve quindi la sua esistenza proprio a queste due importantissime piante!

19. Utilizzo acido acetilsalicilico (aspirina) – composto di sintesi: • profilassi e trattamento delle patologie cardio e cerebrovascolari e dell’infarto miocardico • dolore da lieve a moderato • febbre • dolore e flogosi nelle malattie reumatologiche e muscoloscheletriche

20. PIANTE E COLORII pigmenti vegetali, fotosintetici e nonUtilità del colore delle pianteColoranti naturali e coloranti artificialiAntocianine e pH Altro esempio

21. Le sostanze naturali e quelle di sintesiLa vitamina C

22. Vitamina idrosolubile che svolge nell’organismo varie funzioni • Una grave carenza di tale vitamina provoca una malattia chiamata SCORBUTO • E’ proprio per cercare di curare lo scorbuto che venne scoperto il succo di limone come alimento antiscorbuto nel 1700 e a seguire tanti altri alimenti • Solo nel 1921 venne dato il nome di Vitamina C al composto anti-scorbuto, nel 1930 venne isolata e cristalizzata. • Nel 1934 Haworthne determinò la struttura e riuscì a sintetizzarla (PREMIO NOBEL per la chimica)

23. Denominazione chimica : acido L-ascorbico • La vitamina C è largamente presente negli ortaggi e nella frutta: tra le fonti principali vi sono gli agrumi, i kiwi, le fragole, il ribes nero, le verdure a foglia scura (broccoli, crescione, spinaci, cavolo), i pomodori e le patate. Per mantenere attive le proprietà della vitamina C contenuta nei cibi occorre evitare una cottura prolungata ed è preferibile consumare frutta e verdura fresche, che vanno tenute al riparo da luce e calore, ma non congelate.

24. In alcuni casi è opportuno integrare la quantità assunta con la dieta con integratori alimentari contenenti la suddetta vitamina

25. Gli integratori a base di vitamina C possono essere classificati come: Farmaci o integratori di origine non naturale (sintetica o semisintetiche): prodotti per sintesi chimica o tramite tecnologie di ingegneria genetica • Farmaci o integratori di origine naturale (vegetali o animali): prodotti da microorganismi, vegetali o animali, e quindi di natura estrattiva

26. Molti credono che la vitamina C contenuta nella frutta sia più efficace di quella sintetizzata dall’industria farmaceutica, perché la prima è “naturale” (e quindi “pura”) mentre la seconda è “artificiale” (e quindi “nociva”). Niente di più falso: la vitamina C estratta dagli agrumi e quella di sintesi, allo stesso grado di purezza, sono assolutamente indistinguibili, sono la stessa sostanza e quindi hanno gli stessi effetti. In linguaggio chimico ciò si traduce dicendo che: LE PROPRIETÀ DI UNA SOSTANZA SONO DETERMINATE DALLA SUA STRUTTURA MOLECOLARE (CHE È UNICA) E NON DAL COME È STATA OTTENUTA.

28. Processo di estrazione della vitamina C SOLVENTE: acqua calda (la vitamina C infatti è idrosolubile). PROBLEMA: il processo di estrazione non è selettivo e l’estratto che si ottiene contiene grandi quantità di prodotti indesiderati (contaminanti ma anche prodotti allergenici per alcune tipologie di pazienti). La successiva purificazione della vitamina estratta richiede l’utilizzo di sostanze chimiche che possono residuare nel prodotto finito in piccole quantità. La purificazione comporta inoltre una perdita delle caratteristiche funzionali della vitamina stessa (che è termolabile). Alcuni contaminanti “nascosti” sono ad esempio metalli pesanti, aflatossine e residui di pesticidi.

29. La vitamina C può anche essere contaminata da organismi geneticamente modificati. Si è visto infatti che tutta la produzione di Vitamina C in America è ottenuta da mais geneticamente modificato (OGM) Per reperire vitamina C non-GMO bisogna uscire dagli Stati Uniti. Non esiste un fornitore di acido ascorbico non-GMO certificato organico in nessun luogo degli Stati Uniti. La stessa produzione di acido ascorbico non-GMO è impossibile negli USA perché tutte le attrezzature sono contaminate con residui di organismi GM.

30. ANCHE LE VITAMINE CHE SIANO NATURALI O DI SINTESI POSSONO ESSERE TOSSICHE SE ASSUNTE IN MANIERA SBAGLIATA!

31. Il fabbisogno giornaliero di vitamina C raccomandato agli adulti di entrambi i sessi è pari a 60 mg; i fumatori dovrebbero raddoppiare la dose, e le donne che allattano dovrebbero aumentarla di 30 mg. • Per i neonati la quantità di vitamina C è stata fissata nella metà di quella stabilita per gli adulti (30 mg), aumentando progressivamente con l'aumentare del peso corporeo. • La dose massima giornaliera, ovvero la dose che presumibilmente non crea problemi di tossicità in individui sani è di 2000mg/die. ALCUNIEFFETTI DA SOVRADDOSAGGIO: • Nausea vomito, diarrea, iperacidità. • Problemi renali (l’eccesso infatti viene eliminato con le urine)

33. Erbe medicinali controindicate in gravidanza Ministero della Salute DIPARTIMENTO SANITA’ PUBBLICA VETERINARIA, SICUREZZA ALIMENTARE E ORGANI COLLEGIALI PER LA TUTELA DELLA SALUTE DIREZIONE GENERALE IGIENE E SICUREZZA DEGLI ALIMENTI E DELLA NUTRIZIONE - UFFICIO IV EX DGSAN COMMISSIONE UNICA PER LA DIETETICA E LA NUTRIZIONE Uso di prodotti naturali come tisane ed integratori alimentari da parte dei gruppi più vulnerabili della popolazione come bambini e donne in gravidanza o durante l’allattamento Pubblicazione del 24 marzo 2012. I prodotti presentati come “naturali”, soprattutto di derivazione vegetale, stanno riscuotendo un crescente interesse presso il pubblico, con un consumo che coinvolge in modo significativo anche bambini nella prima infanzia e donne in gravidanza o durane l’allattamento.. .. In particolare la diffusa consapevolezza dei potenziali pericoli di alcune terapie farmacologiche sulla salute del feto, spinge molte donne a limitare l'uso dei farmaci di sintesi durante la gravidanza. Nel contempo, molte gestanti si avvicinano ai trattamenti non farmacologici con la convinzione, spesso infondata, che i prodotti naturali siano più sicuri dei farmaci di sintesi. Nell’approccio alla scelta dei prodotti “naturali” non si deve fare affidamento sul fatto che la derivazione naturale sia di per sé una garanzia di sicurezza e bisogna leggere attentamente quanto indicato in etichetta, dove possono essere riportate anche specifiche avvertenze in presenza di particolari estratti vegetali. Il consumo di un prodotto di derivazione vegetale come complemento della dieta, soprattutto se concomitante con l’assunzione di altri prodotti o farmaci, può innescare nell’organismo una serie di reazioni e interazioni metaboliche passibili anche di sfociare in effetti inattesi e indesiderati……

34. Erbe medicinali controindicate in gravidanza Secondo, il bollettino dell'Aifa Farmacovigilanza News - n. 12/13 - giugno 2005: sempre, ed in particolare nel 1° trimestre, l'uso di erbe medicinali e derivati, compreso quello di prodotti erboristici, dovrebbe essere evitato o comunque limitato ai casi di effettiva necessità e su prescrizione medica.

35. Erbe medicinali controindicate in gravidanza Si ricercano in particolare rimedi naturali contro disturbi piuttosto comuni nei mesi della gravidanza, come nausea, insonnia, stitichezza, infezioni urinarie e lombalgia; Le sostanze vegetali maggiormente rischiose sono gli Oli essenzialii(presenti anche nella propoli), e gli Alcaloidi, tutte sostanze potenzialmente tossiche per l'embrione e il feto o attive sulla contrattilità uterina, quindi potenzialmente a rischio di aborto; Oltre a Caffeina e Nicotina che, come noto, riducono l'irrorazione placentare altre sostanze naturali controindicate in gravidanza sono riportate nella tabella seguente.

36. Erbe medicinali controindicate in gravidanza

37. Erbe medicinali controindicate in gravidanza LA NOCE MOSCATA Secondo la medicina popolare, per proprietà stimolanti, astringenti, sedative e carminative - è utile come stimolante dell'appetito, incluso quello sessuale, e come tonico contro la stanchezza e l'astenia fisica. Per proprietà antisettiche - utili contro le infezioni intestinali ed alcune forme di diarrea Per l'azione carminativa utile per aria accumulata nello stomaco e nell'intestino A dosi elevate, superiori ai 2-8 grammi (in relazione alla sensibilità individuale, alla taglia corporea e all'età), provoca febbre, nausea, vomito, notevole eccitazione nervosa, fino a gravi disturbi psichici. Questa spezia presenta infatti un'attività inibente le monoaminossidasi (enzimi coinvolti nella degradazione di neurotrasmettitori eccitatori come la serotonina) e le prostaglandine (mediatori della risposta infiammatoria). Gli effetti allucinogeni ricondotti alla presenza di due composti attivi: la miristicina e l'elemicina, le cui strutture chimiche sono molto simili a quelle delle amfetamine di sintesi, anche se gli effetti ricalcano più da vicino quelli dell'LSD. Particolare cautela nell'uso di noce moscata durante la gravidanza(concessa a piccole dosi) e negli individui in terapia con psicofarmaci (come gli Inibitori delle Mono-Amino-Ossidasi). Se è consumato in alte dosi, inibisce la produzione di prostaglandine che possono influenzare lo sviluppo del feto. In passato usato come abortivo.

38. Erbe medicinali controindicate in gravidanza Il PREZZEMOLO In campo medico si utilizzano sia le radici che le parti aeree(frutti,foglie), entrambe ricche di flavonoidi, furanocumarine e di un olio essenziale più concentrato nei semi che contiene apiolo, miristina e terpeni. La fitoterapia sfrutta le sue proprietà diuretiche, carminative, emmenagoghe, vasodilatatrici e remineralizzanti, che lo rendono utile in caso di ritenzione idrica, anemia, dispepsia, epatopatie, gotta e disordini del tratto urinario. L'utilizzo degli estratti concentrati di prezzemolo è controindicato in caso di infiammazione renale,in gravidanza ed in presenza di edemi da disfunzione cardiaca o renale. La raccomandazione di evitare il loro utilizzo durante la gestazione è legata alla capacità di provocare contrazioni uterine ed indurre tachicardia fetale.

39. Erbe medicinali controindicate in gravidanza MARIA, UN ABORTO SOLITARIOIL PREZZEMOLO L' HA UCCISA Corleone 29/11/1989 Maria, 36 anni, con i suoi problemi renali e le bambine ancora piccole da accudire nella casa di Corleone, ha avuto paura di una nuova gravidanza. E si è ricordata dei vecchi consigli delle mammane, di quell' antidoto d' altri tempi per liberarsi di maternità non volute…. Incinta ormai di quattro mesi, si è preparata il decotto al prezzemolo, ne ha bevute molte tazze, per molti giorni. E con il feto il filtro ha ucciso anche lei. E' morta ieri mattina all' alba nel reparto di rianimazione dell' ospedale palermitano di Villa Sofia, dove i medici avevano tentato di strapparla agli effetti micidiali della pozione. L' intruglio per abortire le ha provocato una coagulopatia intravasale, una intossicazione che ha impedito al sangue di coagularsi. Il veleno estratto dal prezzemolo aveva da qualche giorno ucciso il feto che portava in grembo, perforando la placenta, e quindi è entrato in circolo nell' organismo della donna, già debilitato per i problemi renali….. La Repubblica 29/11/1989

40. Le sostanze tossiche naturali impariamo a conoscerle

41. La letteratura scientifica descrive uno svariato numero di sostanze tossiche sia per gli animali che per l’uomo, derivate da vegetali superiori, conosciute come fitotossine, che possono essere presenti in frutti e vegetali che fanno parte della nostra dieta.

42. Gli antichi Greci e i Romani possedevano ampie conoscenze sui componenti tossici delle piante. La cicuta che contiene diversi alcaloidi tossici veniva infatti somministrata ai condannati a morte e fu utilizzata per l’esecuzione di Socrate (470-399 a.C.).

43. Diverse piante come la digitale, lo stramonio, la belladonna, pur essendo tossiche se ingerite, possono fornire principi attivi di valido aiuto nella terapia medica. E’ fondamentale, nella preparazione dei rimedi vegetali. stabilire il giusto dosaggio, nelle varie forme farmaceutiche, per ottenere la massima efficacia evitando i fenomeni tossici.

44. Il principio venefico può essere distribuito in tutta la pianta o accumularsi solo in una sua parte, nella linfa, nel fogliame, nelle drupe o nei noccioli di alcuni frutti. Un paio di semi di ricino, se ingeriti da un bambino, possono essere letali, mentre l’olio, ottenuto mediante torchiatura a freddo dei semi, viene privato della ricina, sostanza altamente tossica ed è impiegato come purgante.

45. Anche il contatto diretto con alcune piante può causare irritazioni cutanee o scatenare gravi reazioni allergiche o fenomeni di fotosensibilizzazione. La pianta di fico, ad esempio, contiene un lattice molto irritante e  nelle foglie sono presenti le furocumarine, sostanze fotodinamiche presenti anche nel bergamotto.

46. L’oleandro, pianta molto diffusa e amata per i suoi fiori profumati, è tossico (per la presenza di glucosidi cardioattivi) in ogni sua parte e tale tossicità permane anche dopo il disseccamento, la bollitura e la combustione di cui anche il fumo risulta nocivo. E’ riportato che alcuni soldati napoleonici morirono per aver usato il legno d’oleandro come spiedo per arrostire le carni.

47. Le sostanze  tossiche interferendo con i fenomeni fisiologici e metabolici dell’organismo possono determinare un avvelenamento mortale o una tossicità acuta, subacuta o cronica. I processi di lavorazione, le modalità di  conservazione e di consumo possono neutralizzare, ridurre o eliminare questi tossici ma anche renderli più pericolosi.

48. E’ necessario perciò conoscere la natura chimica, il meccanismo d’azione e gli effetti tossici di queste sostanze, le materie prime in cui sono presenti e le relative concentrazioni poiché il rischio tossicologico è più spesso dovuto agli effetti cronici per un consumo prolungato degli alimenti che le contengono. Si tratta per lo più di alcaloidi, glucosidi, saponine, resinoidi, ossalati, tannini, ammine e composti fenolici.

49. Avvelenamento per ingestione difunghi tossici Molte specie difunghicontengono veleni citotossici (come le amanitine) o neurotossici (come la muscarina) lesivi per l’apparato gastroenterico, il rene o il sistema nervoso. Cottura ed essiccamento non distruggono i principi tossici. Altre specie di funghi contengono allucinogeni come psilocibina e psilocina e composti simili all’acido D-lisergico (LSD) che agiscono a livello dei recettori serotoninergici.

50. Funghi commestibili  I funghi cosiddetti commestibili possono essere divisi in due grandi gruppi: quelli che non contengono tossine o ne contengono in quantità infinitesimali, e quelli che contengono  tossine termolabili, che vengono distrutte con il calore, dopo prolungata cottura, per un tempo non inferiore ai 45 minuti.