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PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES

PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES. Iván Arenas Carlos Gallegos Sandra Medel. INDICE. Introduccíon Polilactida ROP y Tipos Estereoquímica Catalizadores y Ejemplos Conclusiones Perspectivas de futuro Bibliografía. INTRODUCCIÓN.

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PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES

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  1. PROCESOS CATALÍTICOSEN LA SÍNTESIS DEPOLÍMEROS BIODEGRADABLES Iván Arenas Carlos Gallegos Sandra Medel

  2. INDICE • Introduccíon • Polilactida • ROP y Tipos • Estereoquímica • Catalizadores y Ejemplos • Conclusiones • Perspectivas de futuro • Bibliografía

  3. INTRODUCCIÓN

  4. Materias primas fósiles cada vez mas limitadas Necesidad de encontrar polímeros biodegradables, tales como PLA, PGA y sus copolímeros PLGA y PCL Materias primas renovables: remolacha y maíz

  5. Ciclo de vida de la PLA

  6. POLIMERIZACIÓN DEL ÁCIDO LÁCTICO PARA OBTENER EL PLA:

  7. Polimerización por Condensación Primeras polimerizaciones de poliésteres alifáticos Condensación de un diol con un ácido dicarboxílico o la condensación de un hidroxiácido, ambas con eliminación de agua

  8. Un ejemplo de polimerización por policondensación es la síntesis de Guan

  9. Sin embargo los métodos tradicionales para conducir al equilibrio de polimerización no suelen ser adecuados para la síntesis de poliésteres alifáticos. Necesitamos otro método de polimerización Solución: ROP

  10. POLIMERIZACIÓN POR APERTURA DE ANILLO Apertura de anillo por ataque nucleófilo, sobre el carbono carbonílico del monómero cíclico

  11. ROP • Activación del monómero • Presencia de catalizador (ácido de Lewis)

  12. TIPOS DE ROP Tres tipos de ROP: • Aniónica • Nucleófila • Catiónica

  13. Aniónica Deprotonación del hidrógeno situado en alfa con respecto al grupo carbonilo y ataque nucleófilo sobre el carbonilo del carbanión generado

  14. ANIÓNICA Los procesos de transesterificación y racemización pueden llegar a ser importantes, pues actúan especies con un marcado carácter básico y nucleofílico

  15. Aniónica Dos tipos: en una solo hay átomos provenientes del monómero, y en la otra se introduce un grupo alquil o alcóxido proveniente del iniciador. Se pueden distinguir por RMN.

  16. Catiónica Se usan dos iniciadores, el ácido metafluorosulfónico (HOTf) y el metafluorosulfonato de metilo (MeOTf)

  17. CATIÓNICA Por coordinación del alquilo o protón aumenta su nucleofilia y el anión metafluorosulfónico abre el anillo El ataque se da en el carbono alfa

  18. NUCLEÓFILA El iniciador usado es un agente prótico, que ataca al carbono carbonílico para dar el monómero activado

  19. La reacción del monómero activado con un alcohol da la propagación En el extremo queda anclado el iniciador en forma de grupo ester

  20. NUCLEÓFILA Pueden usarse catalizadores enzimaticos, como lipasas (Pseudomonas cepacia) u orgánicos, como aminas, fosfinas y carbenos N-heterocíclicos

  21. DESPOLIMERIZACIÓN Los catalizadores orgánicos mas representativos son las aminas, DMAP y PPY, pueden dar despolimerización despolimerizacion

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