Функциональные производные карбоновых кислот

1. Функциональные производные карбоновых кислот Органическая химия 11 класс И. Жикина

2. Функциональные производные карбоновых кислот . карбоксил карбонил Функциональные производные карбоновой кислоты Полярная группа или атом R

3. Углеводородный радикал R Кетон Галоген R Галоген ангидрид Hal Аминогруппа R Амид NH2 Алкоксидная группа R Сложный эфир OR

4. Функциональные производные карбоновых кислот Полярная группа + Карбонил R–COHal R–COOH R–CONH2 R–COOR Продукты замещения карбоновых кислот

5. Сложные эфиры этерификация

6. Этерификация Механизм реакции – нуклеофильное замещение Кислота – катализатор (донор протона)

7. H–COOH  H–COOCH3 Метановая (муравьиная) кислота Метилметанат (метилформиат) CH3 –COOCH3 CH3– COOH  Этановая (уксусная) кислота Метилэтанат (метилацетат) C2H5 – COOH  C2H5 –COOC2H5 Пропановая кислота Этилпропанат

8. SN Амиды

9. H–CONH2 H–COOH  Метанамид Метановаякислота CH3–CONH2 CH3–COOH  Этановая кислота Этанамид CH3–CONHCH3 CH3–CON(CH3)2 N-метилэтанамид N, N - диметилэтанамид

10. Химические свойства сложных эфиров и амидов Гидролиз сложных эфиров этерификация гидролиз Обратимая кислотно-каталитическая реакция

11. Кислотный гидролиз H2O + H+ H3O+ R–C–OR + H3O+ R – C+ – OR + H2O || | O OH H – O+ – H | R – C+ – OR + H2O R – C+ – OR | | OH OH

12. H H OH O+ | | R – C+ + HOR R – C+ – OR | | OH OH Кислотный гидролиз – обратимый процесс OH | R – C+ + HOH R- C – OH + H3O+ | | | O OH

13. При кислотном гидролизе сложного эфира образуется кислота и спирт Катализатор H+ O || R – C --- OR O H H Уходящий нуклеофил Атакующий нуклеофил

14. Гидролиз амидов R–C–NH2 + H2O R – C – OH + NH3 || || O O H+ - катализатор R–C–NH2 + H2O + H+ R – C – OH + NH4+ || || O O

15. При кислотном гидролизе амида образуется кислота и аммиак Катализатор H+ O || R – C --- NH2 O H H Уходящий нуклеофил Атакующий нуклеофил

16. Щелочной гидролиз Гидролиз сложных эфиров Необратимый процесс – нуклеофильное замещение Гидролиз амидов R–C–NH2 + NaOH R – C – ONa + NH3 || || O O

17. Сложные эфиры минеральных кислот R-ОNO2 - эфиры азотной кислоты НОБЕЛЬ Альфред Бернхард (21.X.1833 – 10.XII.1896) ДИНАМИТ

18. ПИРОКСИЛИН ЦЕЛЛУЛОИД R-ОSO3H – эфиры серной кислоты CH3-ОSO3H CH3 -ОSO2 -OCH3 метилсульфат диметилсульфат

19. R-ОРO3H2 – эфиры фосфорной кислоты НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ ХИМИЧЕСКОЕ ОРУЖИЕ ЗАРИН