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第一章 绪 论

第一章 绪 论. 有机化学的基本知识和有机化合物分子的结构基础. 第一章重点讲解问题. 1. 有机化学的定义 2. 杂化轨道理论与有机化合物结构特点 3. 有机化合物的基本骨架和官能团 4. 有机化合物的结构与性质的关系 (1) 共价键 (2) 非共价作用 (3) 立体结构. 1 、 有机化学的定义. Organic —— derived from living organism Vital force theory

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第一章 绪 论

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Presentation Transcript

  1. 第一章 绪 论 有机化学的基本知识和有机化合物分子的结构基础

  2. 第一章重点讲解问题 • 1. 有机化学的定义 • 2. 杂化轨道理论与有机化合物结构特点 • 3. 有机化合物的基本骨架和官能团 • 4. 有机化合物的结构与性质的关系 • (1) 共价键 • (2) 非共价作用 • (3) 立体结构

  3. 1、有机化学的定义 • Organic • —— derived from living organism • Vital force theory • —— Organic compounds needs a “vital force” to create them • 1828， Friedrich Wohler

  4. 1、有机化学的定义 • 1845年，柯尔柏合成了醋酸（CH3COOH） • 之后，不断有有机物被人工合成，如石蜡烃、醇、脂肪酸、甘油、苹果酸、甲醛糖、毒芹碱和尿酸等 • 特别是在1854年，贝特罗合成了脂肪 • 这一发现引起巨大轰动，因为脂肪是细胞组织内的物质 • 它的人工合成意味着“生命力论”被彻底推翻

  5. 1、有机化学的定义 • Modern Definition of Organic Chemistry • ——Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds • Question: • ——Why is an entire branch of chemistry devoted to the study of carbon-containing compounds?

  6. 自然界中碳的循环

  7. Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds • The answer is : • Carbon-containing compounds makes life possible • We need carbon-containing compounds in nature for our food, medicines, clothing, and energy • We depend on millions of synthetic carbon -containing compounds in our daily life

  8. Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds • Question: • ——What makes carbon so special? • ——Why are there so many carbon-containing compounds?

  9. Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds • Please try to draw out all the structures corresponding to the formula: • a. C2H6O • b. C3H6O

  10. It shares electrons with several kinds of atoms——O、N、P、S、Si、M etc. • It shares electrons with other carbon atoms • C-C single, double and triple bond • chain, or cyclo-links • Isomerism phenomenon

  11. 自 学 1.1 原子结构与原子轨道 核外电子排布规则及C、H、O、N、P、 S、B、F、Cl等原子的核外电子排布。 1.2 共价键的形成 电负性、离子键、共价键、偶极矩的概念。 1.3 分子结构的表示方法 Lewis结构式、Kekule结构式及缩写式。

  12. 2、杂化轨道理论 Hybridization • C 1s22s22p2 —— 2s22px12py12pz0 • N 1s22s22p3 —— 2s22px12py12pz1 • O 1s22s22p4 —— 2s22px22py12pz1 • 如果C、N、O与氢成键使用原子轨道 p 轨道， 则H-C-H、H-N-H 和 H-O-H的键角应该是900

  13. 2、杂化轨道理论 Hybridization • 事实上，分子的键角并不等于原子轨道间的夹角 因此提出了杂化轨道理论，认为C、N、O在与氢原子成键时使用的是 s 与 p 轨道的杂化轨道

  14. 2、杂化轨道理论 Hybridization 杂化轨道：能量相近的原子轨道经能量均化的过程所形成的能量相等的轨道 • C 1s22s22p2 • 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 • 1s+1px +1py+1pz4sp3 • each orbital has one electron （1）sp3 Hybridization promotion hybridization

  15. （1）sp3 Hybridization To form a Tetrahedron Carbon

  16. （1）sp3 Hybridization Bonding in Methane

  17. （1）sp3 Hybridization • Configuration isomers—— enantiomers • a chiral carbon —— a carbon linked with four different kinds of atoms

  18. （1）sp3 Hybridization Bonding in Ethane C — C 键：s键（ sp3 - sp3） C — H 键：s键（1s - sp3）

  19. （1）sp3 Hybridization • Conformation isomer—— ethane

  20. （2）sp2 Hybridization • C 1s22s22p2 • 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 • 1s + 1px+ 1py + 1pz3sp2 + 1 pz • each orbital has one electron promotion hybridization

  21. （2）sp2 Hybridization To form a planer carbon

  22. C=C 键：1 s键 （ sp2 – sp2） + 1 p键（p – p） C — H 键：s键（1s – sp2） Bonding in Ethene

  23. （2）sp2 Hybridization • another kind of stereo-isomer ——Geometric Isomerization -- cis, trans

  24. （3）sp Hybridization • C 1s22s22p2 • 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 • 1s + 1px + 1py + 1pz2sp + 1 py +1pz • each orbital has one electron promotion hybridization

  25. （3）sp Hybridization To form a linear carbon

  26. C≡C 键：1 s键 （ sp2 – sp2） + 2 p键 （p – p） C — H 键：s键 （1s – sp） Bonding in Ethyne

  27. （3）sp Hybridization • Optical Activity in Allenes

  28. 有机化合物异构现象 Isomerism

  29. 有机化合物异构现象 Isomerism • Isomers • Constitutional isomers Stereoisomers • Configurational isomers Conformational isomers • Optical isomers Geometric isomers • Enantiomers Diastereomers

  30. 3、有机分子的基本骨架和官能团 • 基本骨架——由碳-碳键和碳-氢键构成

  31. 3、有机分子的基本骨架和官能团 有机分子的官能团 • 官能团：有机分子中具有一定性质的部分原子的集合。 • 含官能团的有机化合物：可看作是碳氢化合物中氢被各种不同官能团取代后的产物，即烃的衍生物。 • 有机化合物按官能团分为：烯烃、炔烃、卤代烃、醇/酚、醚、醛/酮、羧酸及其衍生物、胺、腈、硝基化合物、磺酸等。

  32. （1）Functional Groups Containing Halogen 卤代烃 Alkyl Halidesð+R-X ð- R+ + X- • Structural Features: • X: ns2np5 • halogen ----- electronegativity is bigger than carbon • Polar Covalent Bond

  33. （2）Functional Groups Containing Oxygen • 醚（Ethers） R-O-R • 醇（Alcohols）R-OH • 酚（Phenols）Ar-OH • 醛（Aldehydes） R(H)C=O • 酮（Ketones） R2C=O • 羧酸及其衍生物 • （Carboxylic Acids and their Derivatives） • RCOOH, RCOOR’, RCONR’2, RCOX

  34. （2）Functional Groups Containing Oxygen • The structure Features: • O: ( 1s2 )2s22p4 • sp3, sp2 hybridization • C-O single, double bond • 4 orbitals, but 6 electrons in an atoms there is two lone pairs of electrons

  35. （2）Functional Groups Containing Oxygen • The structure Features: • Polar Covalent Bond ——electronegativity • Hydrogen-Bond ——electronegativity

  36. (3) Functional Groups Containing Nitrogen • 胺（Amines）: RNH2 R2NH R3N • 季铵盐 （R4N+X-） • 亚胺（Imines）: -C=NH, -C=NR; • 腈（Nitrile）: RCN (-CN, cyano group )

  37. (3) Functional Groups Containing Nitrogen • The structure Features: • N: ( 1s2 )2s22p3 • sp3, sp2, sp hybridization • C-N single， double, triple bond • 4 orbitals, but 5 electrons in an atoms there is a lone pair of electrons

  38. (3) Functional Groups Containing Nitrogen • The structure Features: • Polar Covalent Bond——electronegativity • Hydrogen-Bond ——electronegativity

  39. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 均裂 自由基反应（A ：B A• + B•） 亲电加成 亲电反应 有机反应 亲电取代 离子型反应消去反应 （A ：B A+ + B-） 亲核加成 异裂 亲核反应 亲核取代 协同反应

  40. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 碳-氢键键能较高， 其断裂一般是通过游离基反应 （A ：B A• + B•）

  41. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 但是对于极性共价键，如C-X，C-Ots等， 取代反应更多是通过 亲核方式进行

  42. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 不饱和键可以发生加成反应，并且因为键的特性不同反应的历程不同

  43. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 诱导效应与消去反应 • 诱导效应（inductive effect）—某一原子或基团的电负性或极性使得电子沿着σ键传递，导致共享电子对发生偏移的作用。 • 消去反应

  44. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 氧化还原反应 氧化反应——加氧或脱氢反应 还原反应——加氢和脱氧的反应

  45. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 常见官能团中碳的氧化态

  46. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 • e.g. 1. Hydrocarbons • Alkanes, Alkenes, Alkynes and Aromatic • CH3CH3, CH2=CH2, CH CH, • Substitute Reaction, Addition Reaction, • C6H6 -- Addition, difficult; • Substitution, easy

  47. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 e.g. 2 Unsaturated Compounds • C=O, C=C • addition reaction • different mechanism

  48. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 e.g. 3 Acidity • RH, ROH, RCOOH • acidity increase from left to right

  49. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 e.g. 4 Lewis Base Compounds containing O or N, comparing with C, have lone pair of electron, so they often work as Lewis base.

  50. 4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（2）非共价作用与性质的关系 • 非共价力包括： 氢键 Hydrogen Bond 偶极-偶极作用力 范德华作用力 （吸引力和斥力）等 • 作用于分子间和分子内 • 影响化合物的物理性质和化学性质 • 熔点、沸点、溶解性能 • 酸碱性、反应速率和反应方向

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