Изомерия органических соединений

1. Изомерия органических соединений Лекция 3

2. Изомерия – это явление существования соединений, одинаковых по составу, но разных по строению и свойствам. • Изомеры – это вещества, имеющие один и тот же элементный состав молекулы, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными физическими и химическими свойствами

3. ИЗОМЕРИЯ Изомерия структурная пространственная динамическая

4. Виды структурной изомерии • межклассовая; • углеродного скелета; • положения: двойной связи, функциональных групп, радикалов-заместителей в цикле

5. Число возможных структурных изомеров у различных классов соединений

6. и и Виды структурной изомерии • Межклассовая изомерия - определяется природой функциональной группы:

7. Виды структурной изомерии • Изомерияуглеродного скелета- определяется характером углеродного скелета

8. Виды структурной изомерии • Изомерия положения, заключающаяся в различном расположении: - кратной связи • функциональных групп или заместителей

9. Виды структурной изомерии • Изомерия взаимного положения заместителей:

10. Виды структурной изомерии • Структурными изомерами могут быть соединения одного класса, содержащие одинаковое число углеродных атомов, из которых формируются различные фрагменты. Такие изомеры называют метамерами.

11. Пространственная изомерия • Является следствием различий во взаимном расположении отдельных фрагментов молекул, имеющих одинаковое химическое строение и порядок соединения атомов. • Виды пространственной изомерии: - оптическая (энантиомерия); - геометрическая

12. Виды пространственной изомерии Оптическая изомерия: различные фрагменты молекул располагаются по-разному относительно некоторого атома. Такое расположение называется конфигурацией.

13. Виды пространственной изомерии • Молекулы не являются идентичными – антиподы. • Важное условие существования антиподов: в их молекулах должен быть атом (асимметрический), окруженный четырьмя разными атомами или группами атомов.

14. Виды пространственной изомерии • В случае наличия в молекуле нескольких асимметрических атомов возможна ситуация, когда оптические изомеры не будут антиподами. Их называют диастереомерами.

15. Виды пространственной изомерии • Геометрическая изомерия определяется различным положением групп относительно двойной связи или замкнутого цикла из атомов углерода.

16. Динамическая изомерия • Обычно изомеры являются устойчивыми веществами и для перехода друг в друга требуют высокой температуры или других факторов. • Подобное превращение называют динамической (подвижной) изомерией. • К динамической изомерии относятся: таутомерия и конформационная изомерия.

17. Таутомерия • При таутомерии изомеры различного химического строения, превращаясь друг в друга, находятся в подвижном равновесии, зависящем от внешних факторов:

18. Конформационная изомерия • Взаимные переходы без разрыва химических связей приводят к образованию различных конформационных изомеров (конформеров):

19. Задания • Напишите формулы структурных изомеров состава С7Н16. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC. • Напишите формулы структурных изомеров состава С5Н11Br. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC. • Напишите cтруктурные формулы всех возможных изомеров состава С6Н12. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC. • Исправьте ошибки в следующих названиях: 2-диметилнонан, 1-этилгептан, 2-пропилбутан, 3.3-хлор-1-метилциклогексан.