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F. F. [ C C ] n. F. F. 聚四氟乙烯. [ CH - CH 2 ] n. Cl. 聚氯乙烯. 人造血液. 致冷剂. 碳氟化合物. 灭火剂. 部分干洗剂 四氯乙烯 氟里昂. 卤代烃. 一.卤代烃. 1.定义:. 烃 分子中的 氢 原子被 卤 素原子取代后 所生成的化合 物. 2.通式:. C n H 2n+1 X. 饱和一卤代烃. 3.分类. 卤代烃有以下几种分类方法:. (1)、根据分子中所含卤素的不同,可分为 氟 代烃、 氯 代烃、 溴 代烃、 碘 代烃。. (2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同.
E N D
F F [ C C ]n F F 聚四氟乙烯
[ CH-CH2]n Cl 聚氯乙烯
人造血液 致冷剂 碳氟化合物 灭火剂 部分干洗剂 • 四氯乙烯 • 氟里昂
一.卤代烃 1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2.通式: CnH2n+1X 饱和一卤代烃
3.分类 卤代烃有以下几种分类方法: (1)、根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃
(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃
4.物理性质 难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 熔沸点大于同碳个数的烃; 少数是气体,大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。
二 、溴乙烷 比例模型 球棍模型
1.分子组成和结构 ‥ H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ C2H5Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 四种表示形式 H H | | H—C—C—Br | | H H C2H5Br CH3CH2Br
2.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大, 沸点38.4℃ 与乙烷比较: 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水
溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
科学探究 ① 溴乙烷在水中能否电离出Br-? 它是否为电解质?请设计实验证明。 无明显现象 结论: 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
3、溴乙烷化学性质 ⑴与氢氧化钠溶液共热: 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热; 加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化,酸化后加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。 现象: 浅黄色沉淀
NaOH△ 解释: CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr NaOH+HBr=NaBr+H2O △ CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 浅黄色沉淀 注意:HNO3中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响X-检验。
AgNO3溶液 NaOH水溶液 过量HNO3 卤代烃 有沉淀产生 D 1、为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作, • 其中合理的是 ( ) • A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀 • B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀 • C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀 • D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
水 水 + NaOH + NaBr △ △ + NaOH + 2 NaBr 思考与练习 1、写出下列卤代烃的水解方程式 2
通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: 写出 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 的水解方程式。
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热: 实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热; 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象描述: 酸性高锰酸钾溶液褪色
醇CH2CH2+NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O △ H Br 解释: 醇、NaOH △ CH2CH2 | | H Br CH2=CH2↑+ HBr NaOH+HBr=NaBr+H2O
思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时 挥发出的乙醇
醇、NaOH △ CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2 | | H Br CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应, 叫消去反应。
醇、NaOH △ CH2CH2 | | Cl Cl 练习: CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 思考与交流:取代反应、消去反应中溴乙烷中何处的化学键分别断裂?发生消去反应的条件?
醇 +NaOH C=C +NaX+H2O —C—C— △ H X 发生消去反应的条件: 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子 (即:接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) 3、反应条件:强碱的醇溶液、加热。
B、CH3-CH-CH3 Br CH3 - Cl C、CH3-C-CH2-I CH3 E、CH3-CH2-CH-CH3 - Br Br 知识点训练 下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式: ( B、D、E ) A、CH3Cl D 、 F 、
Cl CH2Br CH2Br 思考与练习 3、下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是: CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCl 结论:所有的卤代烃都能发生水解反应, 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、 加热 NaOH醇溶液、 加热 C-Br C-Br,邻碳C-H CH2=CH2 NaBr H2O CH3CH2OH NaBr 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
卤代烃的用途 致冷剂 溶剂 医用 卤代烃 农药 灭火剂 麻醉剂
卤代烃的危害 • 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。
NaOH、△ CH3CH2OH CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr 练习 • 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是: • C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr • C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl √ √ 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
NaOH、△ CH3CH2OH CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH H2O △ CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
B • 5、由氯乙烷制取少量的乙二醇时,需要经过下列哪几步反应( ) • A、加成→消去→取代 • B、消去→加成→水解 • C、取代→消去→加成 • D、消去→加成→消去
6、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):6、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列): A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 DCEGA BCGA
复习、卤代烃中卤素原子的检验: 说明有卤素原子 NaOH水溶液 AgNO3溶液 过量HNO3 卤代烃 有沉淀产生 浅黄色 白色 黄色 取少量卤代烃样品于试管中
7.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_______________________7.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_______________________ 加成反应 氯乙烷沸点高,挥发时吸热。
8、下列物质中不能发生消去反应的是( ) • ② • ③ ④ • ⑥ • A、①②③⑤ B、 ②④ • C、②④⑤ D、①⑤⑥ B
9、下列叙述中,正确的是( ) A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃 B、卤代烃能发生消去反应,但不 能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( ) CD 返回