Mäta pieporná

1. CHÉMIA pre 3. roč. gymnázií( J. Čársky, J. Kopřiva a iní) -1- CH / III -2- 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK CH3 CH3 CH2=C―CH=CH2 n CH2―C=CH―CH2 izoprénová jednotka 2-metylbuta-1,3-dién (izoprén) CH3 CH3 CH3 H C CH2C CH2 C C CH2 CH2 CH2C CH2 C CH2 CH2 C C ROZDELENIE TERPÉNOV Tabuľka 3 CH3 H H H Názov skupiny terpénov Počet izoprénových jednotiek Počet atómov uhlíka v molekule usporiadanie substituentov na dvojitej väzbe v prírodnom kaučuku (polohy cis ) usporiadanie substituentov na dvojitej väzbe gutaperče (polohy trans ) Mäta pieporná CH3 CH3 monoterpény 2 10 seskviterpény 3 15 diterpény 4 20 triterpény 6 30 tetraterpény 8 40 polyterpény n 5n C C H2C CH H2C CH H2C CH2 H2C CH2 CH CH C C H3C CH2 H3C CH2 dve molekuly izoprénu limonén zjednodušený vzorec limonénu cholesterol voľný cholesterol esterifikovaný (acylcholesterol) 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK Medzi polyterpény patrí prírodný kaučuk - latex, ktorý sa získava z tropických rastlín (kaučukovníka). Prírodný kaučuk je elastický, kým jeho stereoizomér – gutaperča túto vlastnosť nemá. 3.2 TERPÉNY A STEROIDY str. 60 – 64 Gutaperča sa získava z tropických stromov. Má výborné elektroizolačné vlastnosti. 3.2.1 Charakteristika terpénov Terpény sú prírodné zlúčeniny prevažne rastlinného pôvodu. Vo svojich molekulách majú dve alebo viac izoprénových jednotiek. Sú podstatnou zložkou rastlinných silíc (éterických olejov) a živíc. Silice sú voňavé prchavé látky nachádzajúce sa v kvetoch,listoch, plodoch, prípadne v iných častiach rastlinného tela . 3.2.3 Steroidy Živice sú tuhé, zvyčajne lepkavé látky, ktoré zohrievaním mäknú. Vznikajú ako oxidačné produkty silíc, ktoré sa tvoria napr. na miestach s porušenou kôrou ihličnatých stromov. Steroidy sú prírodné látky, zvyčajne fyziologicky veľmi účinné. Do tejto skupiny zlúčenín patria niektoré vitamíny, hormóny, alkaloidy, žlčové kyseliny a iné. Štruktúrnym znakom steroidov je štvorkruhový alicyklický uhľovodík sterán – cyklopentánoperhydrofenantrén: Z chemického hľadiska môžu byť terpénmi uhľovodíky alebo kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, napr. alkoholy, aldehydy, ketóny a karboxylové kyseliny. Podľa štruktúry môžu byť terpény acyklické alebo cyklické s jedným aj s viacerými alicyklickými kruhmi. sterán Podľa výskytu a fyziologického účinku (aj podľa štruktúry) sa steroidy rozdeľujú na steroly,žlčové kyseliny a steroidné hormóny. STEROLY -rastlinné sa volajú fytosteroly a živočíšne zoosteroly 3.2.2 Prehľad terpénov Z monoterpénov je najrozšírenejší limonén, ktorý sa nachádza v terpénovej silici a v citrusových plodoch. Najznámejší zo zoosterolov je cholesterol, ktorý je prítomný vo všetkých tkanivách buď voľný, alebo estericky viazaný s vyššou karboxylovou kyselinou. Všetky ostatné štruktúry monoterpénov sú modifikáciou limonénu. -mentol je hlavnou zložkou silice mäty piepornej -gáfor sa získava z dreva gáfrovníka Monoterpény sa využívajú v kozmetike – pri výrobe parfumov, v lekárstve a ako rozpúšťadlá olejových farieb. Príkladom diterpénov je : - nenasýtený acyklický alkohol fytol C20H39OH, ktorý sa nachádza v chlorofyle, Voľný cholesterol sa zúčastňuje na stavbe bunkových stien. Spôsobuje ich poloprie- pustnosť a má vplyv na vstrebávanie tukov. Esterifikovaný aj voľný cholesterol sa nachádza v živočíšnych tukoch. -vitamín A, dôležitý pre správnu funkciu zrakového ústroja. Prijímať nadmerné množstvo týchto tukov znamená zvýšený príjem cholesterolu a jeho škodlivé hromadenie v krvi a v niektorých orgánoch. Tetraterpény sa v prírode vyskytujú ako rastlinné karotenoidy. - β-karotén, nachádzajúci sa v mrkve (provitamín A), Z fytosterolov sa štruktúrou najviac cholesterolu podobá ergosterol. Vo väčšom množstve sa nachádza v kvasniciach. Ožiarením ergosterolu ultrafialovými lúčmi vzniká vitamín D2– ergokalciferol. -lykopén, nachádzajúci sa v rajčiakoch, -xantofyl je žlté farbivo listov. list javora mliečneho na jeseň

2. CHÉMIA pre 3. roč. gymnázií ( J. Čársky, J. Kopřiva a iní) -3- CH / III -4- 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK kyselina cholová 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK (TERPÉNY A STEROIDY) ŽLČOVÉ KYSELINY Žlčové kyseliny sa zúčastňujú na trávení a vstrebávaní tukov v organizme. Najznámejšia je kyselina cholová. STEROIDNÉ HORMÓNY Steroidnú štruktúru majú aj mužské a ženské pohlavné hormóny (testosterón, progesterón, estradiol) a hormóny kôry nadobličiek (kortikoidy). Otázky a úlohy 1. Charakterizujte štruktúru terpénov. 2. Z monoterpénov je najrozšírenejší limonén. Podobnú štruktúru majú mentol a gáfor. ☺ Uveďte, kde sa uvedené terpény vyskytujú. 3. a) Príkladom diterpénov je fytol. ☺ Uveďte v akom prírodnom farbive sa nachádza? b) Patrí sem aj vitamín A . ☺ Uveďte čo spôsobuje jeho nedostatok u človeka? 4. Tetraterpény sa v prírode vyskytujú ako prírodné karotenoidy. Patrí sem :  - karotén, lykopén a xantofyl. ☺ Uveďte kde sa nachádzajú uvedené terpény? 5. Medzi polyterpény patrí prírodný kaučuk – latex. ☺ Uveďte z akých tropických rastlín sa získava? 6. Charakterizujte štruktúru steroidov. 7. Ako sa steroidy rozdeľujú? 8. Uveďte rozdelenie sterolov. 9. Čo spôsobuje zvýšený príjem cholesterolu u človeka? 10. Uveďte kde sa nachádza ergosterol. 11. Ako vzniká vitamín D2 - ergokalciferol z ergosterolu? 12. Akú funkciu majú žlčové kyseliny v organizme človeka? 13. Uveďte príklady steroidných hormónov.