1 / 68

卤 化 反 应

卤 化 反 应. 第一章. Chapter 1: Halogenation Reaction. 洛阳师院化学系有机化学教研室. 定义 ：分子中形成 C-X 的反应 特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成 其它官能团 。 如：制备药物中间体 糖皮质激素醋酸可的松. 制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物. 卤 化 反 应 的 类 型 饱和烷烃 不饱和烃 芳香环上的卤取代 烯丙位、苄位上的卤置换 醛酮羰基 α- 位的卤置换 羧酸 羟基的卤置换. 学 习 重 点. 1 不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学

adora
Download Presentation

卤 化 反 应

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 卤 化 反 应 第一章 Chapter 1: Halogenation Reaction 洛阳师院化学系有机化学教研室

  2. 定义：分子中形成C-X的反应 特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成 其它官能团。 如：制备药物中间体 糖皮质激素醋酸可的松 制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物

  3. 卤 化 反 应 的 类 型 饱和烷烃 不饱和烃 芳香环上的卤取代 烯丙位、苄位上的卤置换 醛酮羰基α-位的卤置换 羧酸 羟基的卤置换

  4. 学 习 重 点 1 不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学 2 次卤酸（酯）和N-卤代酰胺等于不饱和烃反应的历程、影响因素及其立体化学 3 卤化烃对不饱和烃加成反应的历程及影响因素 4 烯丙位、苄位的卤置换反应所用的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 5 芳香环的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 6 醛酮羰基α-位的卤置换反应的反应历程及其影响因素 7 用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程及影响因素 8 用于羧酸羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、特点及使用条件

  5. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 概述 • 加卤素 • 卤内酯化 • 加卤化氢 • 加次卤酸 • 加硼烷

  6. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 1 X2对烯烃的加成 F＞CI＞Br＞I F与不饱和烃反应太剧烈 CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br + CI2 → CICH2CH2CI + I2 → ICH2CH2I (I2太贵，需用I2时,，用NaI发生置换反应) 机理：亲电加成 溶媒：CH2CI2 CHCI3 CCI4 CS2

  7. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 机 理:

  8. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素

  9. 立体化学问题 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 顺式

  10. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 立体化学问题

  11. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素

  12. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 2、卤素对炔加成 得反式二卤烯烃

  13. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 二、不饱和酸卤内酯反应 二、不饱和酸卤内酯反应

  14. 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 机 理 实例

  15. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应

  16. NBS 英文名称：N-Bromosuccinimide 别名：N-溴代琥珀酰亚胺。 结构式： NCS NBA NCA 第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应

  17. 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 第一节 不饱和烃的卤加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 1 HX对烯烃的加成

  18. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 机理 反马氏规则机理

  19. 第一节 不饱和烃的卤加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 2 HX对炔烃得加成

  20. 五、硼烷的加成 第一节 不饱和烃的卤加成反应 五、硼烷的加成

  21. 一、脂肪烃的卤取代反应 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 炔 烯丙位 苄 位

  22. 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 机理（自由基) 例

  23. 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应

  24. 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应

  25. 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应

  26. 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 机理 例

  27. 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代）

  28. 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代）

  29. 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代）

  30. 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代）

  31. 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代）

  32. 第三节 羰基化合物的卤代反应

  33. 第三节 羰基化合物的卤代反应

  34. 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应1 酮α-H卤代反应

  35. 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应

  36. 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应

  37. 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应

  38. 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应

  39. 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应 游离基反应促进剂 选择性地对烷基取代较多的α-H进行溴代

  40. 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应 α,β不饱和酮 四溴环己二烯酮（不发生双键加成反应）

  41. 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应

  42. 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应 2 醛 α-H 卤代反应 2 醛 α-H 卤代反应

  43. 第三节 羰基化合物的卤代反应 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 1 烯醇酯的卤化反应 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 1 烯醇酯的卤化反应

  44. 第三节 羰基化合物的卤代反应 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 2 烯醇硅醚卤化反应 2 烯醇硅烷醚卤化反应

  45. 第三节 羰基化合物的卤代反应 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 2 烯醇硅醚卤化反应

  46. 第三节 羰基化合物的卤代反应 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 2 烯醇硅醚卤化反应 反应机理 例

  47. 第三节 羰基化合物的卤代反应 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 3 烯胺卤化 3 烯胺卤化

  48. 第三节 羰基化合物的卤代反应 二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 3 烯胺卤化

  49. 三、羧酸α-H卤代反应 第三节 羰基化合物的卤代反应 三、羧酸α-H卤代反应 叔丁酯是保护羧基的一种方法

  50. 第四节 醇酚醚的卤素置换反应 一、醇的卤置换反应1 与 HX反应 一、醇的卤置换反应 1 与 HX反应 HI﹥HBr﹥HCl﹥HF 叔﹥仲﹥伯

More Related