1 / 20

ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ

ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ. Лекция №13. Классификация органических галогенидов 2. Номенклатура органических галогенидов 3. Методы получения органических галогенидов 4. Физические свойства органических галогенидов 5. Оптическая изомерия органических соединений. Противовирусный препарат

akasma
Download Presentation

ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ

  2. Лекция №13 • Классификация органических галогенидов 2. Номенклатура органических галогенидов 3. Методы получения органических галогенидов 4. Физические свойства органических галогенидов 5. Оптическая изомерия органических соединений

  3. Противовирусный препарат «Йодантипирин» Медицинские диагностикумы Мономеры для полимеров друг и галогениды Полупродукты органического синтеза

  4. 1. Классификация галогенидов1.1.Производные с галогеном при насыщенном атоме углерода А. АлкилгалогенидыCH3Cl,BrCH2CH2Br Б. Циклоалкилгалогениды В. Соединения с атомом галогена в -положении к кратной связи Аллилгалогениды CH2=CHCH2Cl, Пропаргилгалогениды HCC-CH2Cl Бензилгалогениды ArCH2Br

  5. 1. Классификация галогенидов1.2. Галогенопроизводные с галогеном при ненасыщенном атоме углерода С (sp2, sp) А. Соединения с галогеном при кратной связи Алкенил-, алкинилгалогениды CH2=CHBr, HCCCl Б. Соединения с галогеном в ароматическом ядре Арилгалогениды

  6. 1. Классификация галогенидов 1.3. По характеру галогена различают: фториды, хлориды, бромиды, иодиды CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3I 1.4. По числу галогенов: моно-, ди-, три- и полигалогенопроизводные: CH3Cl, BrCH2CH2Br 1.5. По положению галогена (Г) в углеродном скелете в зависимости от характера атома углерода, с которым связан галоген, алкилгалогениды делятся на:

  7. 2. Номенклатура органических галогенидов 2.1. Тривиальная: СНCl3- хлороформ СHI3 -иодоформ CHBr3 – бромоформ H2C=CСl-CH=CH2 - хлоропрен 2.2. Рациональная: название по углеводородному радикалу, с которым связан галоген ( по типу неорганических солей): • NaCl - хлорид натрия • CH3CH2-Cl - этилхлорид (хлористый этил) • CH2=CH-Cl- винилхлорид (хлористый винил) • CH2Cl2 - метиленхлорид • C6H5CH2Cl - бензилхлорид (хлористый бензил) • C6H5CHCl2 - бензилиденхлорид

  8. Нумеруют углеводород и к его названию прибавляют название галогена с указанием его положения: 2.3. Номенклатура ИЮПАК Порядок нумерации определяет кратная связь. Галоген и алкины при нумерации равны по значимости.

  9. Промышленные методы получения Прямое галогенирование алканов и гомологов бензола – наиболее распространенный промышленный метод получения галогенопроизводных

  10. Методы синтеза алкилгалогенидов 1. Из алканов, алкенов и алкинов (см. «Алканы», «Алкены», «Алкины»)

  11. Методы синтеза алкилгалогенидов 2. Из спиртов SN Hal-: HI > HBr > HCl >>HF Порядок активности галогенводородов Уменьшение реакционной способности

  12. Методы синтеза алкилгалогенидов 2. Из спиртов SN Hal-: PCl3, PCl5, POCl3 , POCl2 , SOCl2, PBr3, (P + I2) 3. Из альдегидов и кетонов. Синтез геминальных дигалогенидов

  13. Методы синтеза арилгалогенидов 1. Электрофильное галогенирование SE В лабораторных условиях вместо хлора, удобно использовать SO2Cl2 – хлористый сульфурил (более мягкий хлорирующий агент) Бромирование происходит труднее, чем хлорирование

  14. Синтез иодаренов NIS / H2SO4 / 00C / 1.5h / 80% TIG / H2SO4 / 00C / 1.5h / 75% DIH / H2SO4 / 00C / / 0.5h / 85% ICl / Ag2SO4 / H2SO4 200C / 0.25h / 74% Me4NICl2 / Ag2SO4 / H2SO4 / 200C / 0.25h / 90% Суперэлектрофильные реагенты ICl/Ag2SO4/H2SO4 Me4NICl2/Ag2SO4/H2SO4 (TIG)/H2SO4 NIS/H2SO4 (DIH)/H2SO4 14

  15. Иодирование активированных и умеренно активированных аренов. Получение электрофильногоиода в слабокислых и нейтральных средах NIS–H2SO4/органический растворитель TIG–H2SO4/ органический растворитель CF3COOAg-ICl/MeCN I123–содержащие контрасты для кардиоисследований 15

  16. Синтез иодантипирина в отсутствие растворителя Alk4NICl2 Антипирин 16

  17. Методы синтеза арилгалогенидов 2. Из ароматических аминов. 2.1. Реакция Зандмейера 2. 2. Синтез ароматических фторидов. Реакция Шимана Хлористоводородная соль диазонияпереводится в тетрафторборидную, а последняя при (~ 100C разлагается до соответствующего фторбензола

  18. Синтез ароматических фторидов. Реакция Шимана Хлористоводородная соль диазонияперево- дится в тетрафторборидную, а последняя при нагревании до ~ 1000C разлагается до соответствующего фторбензола

  19. Новый методы диазотирования-иодирования ароматических и гетероциклических аминов 30 мин, 90% 30 мин, 84% 60 мин, 75%

  20. 5. Физические свойства органических галогенидов • Галогенопроизводные углеводородов - бесцветные газы или жидкости со своеобразным запахом; • В воде практически нерастворимы и в большинстве случаев тяжелее ее. • При введении в молекулу углеводородов атомов галогена вместе с увеличением молекулярного веса, увеличиваются toкип, toпл, d. • Эти константы возрастают при переходе от фторпроизводных к иодпроизводным, от моногалогенидов к полигалогенидам. • При переходе к полигалогенидам снижаются горючесть, воспламеняемость органических галогенидов. Например, ССl4 - применяется для тушения пожаров.

More Related