1 / 36

Лекция № 26

Лекция № 26. ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж. Тема: Производные амидосульфаниловой кислоты. Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категори и. Красноярск, 2013. План лекции:

amara
Download Presentation

Лекция № 26

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Лекция № 26 ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Тема: Производные амидосульфаниловой кислоты Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категории Красноярск, 2013

  2. План лекции: 1) Сульфаниламид (стрептоцид) 2) Сульфацетамид натрия (сульфацилнатрия) 3) Норсулфазол 4) Сульфален

  3. NH2 • SO2NH2 Стрептоцид Streptocidum Описание: белый кристаллический порошок, без запаха, горьковатого вкуса, плохо растворим в холодной воде, хорошо в горячей, трудно в спирте и ацетоне. Ароматическая аминогруппа придает соединению основные свойства. Поэтому препарат растворим в растворах кислот.

  4. Реакции подлинности Обусловлены наличием функциональных групп: 1. первичная ароматическая амино - группа; 2. сульфамидная группа; 3. бензольное ядро.

  5. На первичную ароматическую аминогруппу • OH N+ N NH2 • +NaOH Cl • NaNO2+2HCl • -NaCl-2H2O • -NaCl-2H2O • SO2NH2 • SO2NH2 N N • OH Вишнево-красное окрашивание • SO2NH2

  6. Лигниновая проба-основание Шиффа На газетную бумагу кладем кристаллик препарата и добавляем 1 каплю раствора HCl, появляется желто-оранжевое пятно. • O • HCl • C-Ar • Ar-NH2 • Ar-N • CН-Ar • + • Н • -H2O

  7. На сульфамидную группу Препарат нагревают с раствором щелочи, появляется запах аммиака NH2 NH2 • + NaOH • + NH3 • SO2NH2 SO2ONa

  8. Реакция пиролиза 1 При нагревании препарата в сухой пробирке образуется сплав фиолетового цвета, запах аммиака и анилина- химизм не установлен. 2 При действии на стрептоцид окислителем H2O2 и FeCl3появляется красно-фиолетовое окрашивание.

  9. Количественное определение 1.Нитритометрия В основе метода лежит реакция образования соли диазония. Среда солянокислая, катализатор KBr, индикатор Тропеолин 00, титрантNaNO2 0,1 моль/л, точка эквивалентности - от малиновой до желтой окраски. N+ N NH2 Cl • NaNO2+2HCl • -NaCl-2H2O • SO2NH2 • SO2NH2

  10. 2.Броматометрия прямого титрования. NH2 NH2 К точной навеске прибавляют HCl, раствор KBr 10%, индикатор метилоранж и титруют KBrO30,1 моль/л до исчезновения окраски индикатора. • KBrO3+5KBr+6HCl • 3Br2+6KCl+3H2O Fэ=1/4 • SO2NH2 • SO2NH2 Br Br + 2Br2 + 2HBr

  11. Применение Как антибактериальное средство. Выпускают в порошках, таблетках. В аптеках готовят мази и пасты.

  12. Стрептоцид растворимый Streptacidumsolubile Описание:белый порошок, легко растворим в воде, не растворим в органических растворителях. NHCH2SO3Na • SO2NH2

  13. Реакции подлинности NH2 1.На Na+- окрашивание бесцветного пламя в желтый цвет. NHCH2SO3Na 2. • HCl t • NaNO2+2HCl • -NaCl-2H2O • -NaCl-SO2 -CHOH • SO2NH2 • OH N N • SO2NH2 N+ N • +NaOH • OH Cl • -NaCl-2H2O • SO2NH2 • SO2NH2

  14. Отличительная от других сульфаниламидов. NH2 К препарату прибавляют салициловую кислоту и концентрированную серную кислоту и нагревают, образуется красное окрашивание ауринового красителя. NHCH2SO3Na • H2SO4 -CHOH -SO2 • SO2NH2 -NaHSO4 • SO2NH2

  15. OH • H2SO4 • 2 • + H-C-H -H2O O • COOH H O • OH C • OH -H2O H • COOH • COOH • OH CH O • COOH • COOH

  16. Количественное определение. Нитритометрия (после кислотного гидролиза) Навеску препарата нагревают с раствором HCl, смесь охлаждают, прибавляют воду, KBr, индикатор Тропеолин 00 и титруют NaNO2 0,1 моль/л от малиновой до желтой окраски.

  17. Применение. Как антибактериальное средство. Применяют в линиментах, готовят растворы для инъекций. Хранение. Список Б. В хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте.

  18. Сульфацил Натрия SulfacylumNatrii NH2 Описание:Игольчатые кристаллы, бесцветные, хорошо растворимые в воде. Водные растворы обладают щелочной реакцией, так как образованы слабой кислотой и сильным основанием. H2O * O SO2-N-C-CH3 Na

  19. Реакции подлинности 1.На первичную аминогруппу. Реакция диазотирования и образования азокрасителя. 2. Реакция образования основания Шиффа 3. Реакция общая на сульфаниламиды, обусловленная сульфогруппой. Для открытия органической серы необходимо окислить органическую часть молекулы концентрированной азотной кислотой. При этом сера переходит в сульфатную серу, которую обнаруживают раствором BaCl2.

  20. Na HNO3 NH2 SO2-N-R NaNO3 • + • + • H2SO4 • + • CO2 • + H2O • + NO • + NO2 • H2SO4 • + BaCl2 2HCl + BaSO4

  21. Общая реакция на сульфаниламиды и отличительная на имидную группу-комплексообразование с солями тяжелых металлов. При добавлении к раствору препарата раствора CuSO4появляется голубовато-зеленоватый осадок , не изменяющийся при стоянии. Na -Na2SO4 NH2 SO2-N-R • + • CuSO4 NH2 SO2-N-R Cu NH2 SO2-N-R

  22. Реакция кислотного гидролиза. NH2 При нагревании препарата с раствором HCl– появляется запах уксусной кислоты. NH2 H2O HCl • + • + NaCl • + • CH3COOH • SO2NH2 O SO2-N-C-CH3 Na

  23. Реакция с бромной водой NH2 На ион Na-окрашивание бесцветного пламя в желтый цвет. NH2 Br Br 2Br2 • + • + 2HBr SO2-NNa-R SO2-N-R │ Na Осадок белый или розоватый

  24. Количественное определение. 1.Нитритометрия 2.Ацидиметрия по катиону Na. Метод проводят в смеси спирта и ацетона(чтобы предотвратить гидролиз), индикатор-метилоранж.Титруем HCl0,1 моль/л до розовой окраски. NH2 NH2 -NaCl • + HCl Fэ=1 SO2-N-R SO2-N-R Na H

  25. Применение Как антибактериальное средство в основном в глазной практике. Готовят глазные капли, мазь, иногда капли в нос. Хранение. Список Б. В хорошо укупоренной таре в защищенном от света месте.

  26. Норсульфазол Norsulfasolum NH2 Описание: белый или слегка желтоватый порошок, мало растворим в воде, обладая амфотерными свойствами, растворим в растворах кислот и щелочей (аминогруппа-основные свойства, имиднаягруппа-кислотные свойства). N SO2-N S H

  27. Реакции подлинности 1.На первичную амино-группу: а)Реакция диазотирования и образования азокрасителя; б)Реакция образования основания Шиффа.

  28. Реакция с раствором Бромной воды Образуется дибромпроизводное - осадок белый или розоватый. Отличительная реакция от других сульфаниламидов. Препарат растворяют в растворе NaOH 0,1 моль/л, прибавляютрастворCuSO4-образуется осадок грязно-фиолетового цвета.

  29. 2 Na -Na2SO4 NH2 SO2-N-R • + • CuSO4 NH2 SO2-N-R Cu NH2 SO2-N-R

  30. Реакция пиролиза - отличительная от стрептоцида Препарат нагревают в сухой пробирке- появляется запах сероводорода(за счет кольца тиазола) и плав бурого цвета. Сероводород можно обнаружить по почернению фильтровальной бумаги, смоченной раствором ацетата свинца. NH2 • t • + • Pb(CH3COO)2 • CH3COOH • H2S • + • PbS H N SO2-N S

  31. Количественное определение 1.Нитритометрия 2.Броматометрия обратного титрования. • KBrO3+5KBr+3H2SO4 • 3Br2+3K2SO4+3H2O Fэ=1/4 NH2 NH2 Br Br + 2Br2 + 2HBr SO2-N-R SO2-NН-R H

  32. Br2 + 2KI I2 + 2KBr I2 2Na2S2O3 2NaI + Na2S4O6 + Формула для расчёта массовой доли норсульфазола с разведением: Формула для расчёта массовой доли норсульфазола без разведения:

  33. 3.За счет иона водорода имидной группы препарат обладает кислотными свойствами, поэтому применяют метод алкалиметрии. Навеску растворяют в спирте, прибавляют индикатор тимолфталеин и титруют NaOH 0,1 моль/л до голубой окраски. NH2 SO2-NH-R + NaOH Na NH2 + H2O SO2-N-R Fэ=1

  34. 4.Аргентометрия. Основан на реакции образования серебряных солей. Индикатор K2CrO4. Определение проводят в присутствии буры, которая связывает образующуюся азотную кислоту. NH2 SO2-NH-R + AgNO3 Ag NH2 SO2-N-R + HNO3 4H3BO3 + 2NaNO3 2HNO3 + Na2B4O7 + 5H2O 2AgNO3 + K2CrO4 KNO3 + Ag2CrO4 Fэ=1

  35. Применение Как антибактериальное средство. Хранение Список Б. В хорошо укупоренной таре.

  36. Литература • Обязательная: • Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. • М.: Академия, 2004.- 384 с.235-244 • Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство • «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», • 2008.-704с.:ил. • Дополнительная: • 1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с. • 2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ • - 2009, 616 с.:ил.

More Related