1 / 23

Alcoholen

Primair alcohol Secundair alcohol Tertiair alcohol. Alcoholen. Bereiding. Eigenschappen. uit alkeen door additie van H 2 O door hydrolyse van halogeenalkaan door reductie van alkanal en alkanon door reactie van alkanal en alkanon met Grignard reagens, gevolgd door hydrolyse

ardice
Download Presentation

Alcoholen

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Primair alcohol Secundair alcohol Tertiair alcohol Alcoholen Bereiding Eigenschappen • uit alkeen door additie van H2O • door hydrolyse van halogeenalkaan • door reductie van alkanal en alkanon • door reactie van alkanal en alkanon met Grignard reagens, gevolgd door hydrolyse • door reactie van primair amine met HNO2 • door alcoholische gisting van glucose • OH – groep = hydroxylgroep • reactie met anorganische zuur • reactie met organische zuur tot ester ( = evenwichtsreactie) • oxidatie tot alkanal / alakanon / carbonzuur • reactie met metaal tot alcoholaat • ontwatering bij lage temp en overmaat alcohol ter vorming van ether • reactie met zuuramide tot ester ( = evenwichtsreactie) • reactie met zuurchloride tot ester

  2. Symmetrisch ether Asymmetrisch ether Ethers Bereiding Eigenschappen • door ontwatering van alcoholen bij lage temp en overmaat alcohol • door reactie van halogeenalkaan en alcoholaat (= Williamsonsynthese) • vooral als oplosmiddel en extractiemiddel (weinig polair) • weinig reactief • brandbaar / explosief (worden omgezet to peroxiden, zelfs in de fles, die zeer explosief zijn) Aminen Primair / secundair en tertiair amine Bereiding Eigenschappen • door reactie van halogeenalkaan met NH3 • door reactie van zuuramide met NaClO (= Hofmanse afbraak) • reactie van primair amine met HNO2 tot alcohol • Brönsted base • vorming van quaternaire ammoniumzouten

  3. Aldehyden en ketonen O R’ = H -> aldehyde R – C R’ R’ = C-keten -> keton Eigenschappen Bereiding • reactie met Grignard reagens tot alcohol • reductie tot alcohol • door oxidatie van alcohol • door reductie van carbonzuur Carbonzuren Bereiding Eigenschappen • door oxidatie van primair alcohol of alkanal • door reactie van Grignard reagens + CO2, gevolgd door hydrolyse • door reactie van zuurchloride met H2O • door reactie van zuuramide met HNO2 • zwakke zuren pKa > 2 • reactie met alcohol tot ester • reactie met anorganische hydroxiden tot organische zouten • reductie tot alkanal / alcohol • reactie met PCl3 / PCl5 of SOCl2 tot zuurchloride • reactie met NH3 tot zuuramide

  4. Esters Bereiding Eigenschappen • door reactie van carbonzuur met alcohol • door reactie van zuurchloride met alcohol • door reactie van zuuramide met alcohol • reactie met H2O tot carbonzuur en alcohol • reactie met NH3 tot zuuramide en alcohol • reactie met anorganische base tot zout en alcohol Zuurchloriden Bereiding Eigenschappen • door reactie van carbonzuur met PCl3 / PCl5 / SOCl2 • reactie met H2O tot carbonzuur en HCl • reactie met NH3 tot zuuramide en HCl • reactie met alcohol tot ester

  5. Zuuramiden Eigenschappen Bereiding • reactie met NaClO tot amine, CO2 en NaCl (Hofmanse afbraak) • reactie met HNO2 tot carbonzuur, N2 en H2O • reactie met alcohol tot ester en NH3 • door reactie van zuurchloride met NH3 • door reactie van ester met NH3 • door reactie van een carbonzuur met NH3

  6. zuurchloride Aardolie aardgas Alkaan Alkeen Alkyn Aromatische KWS amide amine halogeenalkaan ester carbonzuur polymeer Aldehyde / keton alcohol ether suiker Organische synthese

  7. A. Verbranding Vooral alkanen zijn brandbaar CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O 2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O • weinig reactief (paraffinen) , sterke covalente bindingen, apolair • door gefractioneerde destillatie gewonnen uit aardolie • enkel reactie met O2 en dihalogenen B. Halogenering LichtAlgemeen: CnH2n+2 + X2 CnH2n+1X + HX licht CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

  8. 1. Initiatie homolytische splitsing U.V. Door belichting (UV) ontstaan er chloorradicalen die zeer reactief zijnHet aantal radicalen neemt toe = typisch voor initiatie 2. Propagatie kettingreactie Het gevormde chloorradicaal reageert met een methaanmoleculeHet aantal radicalen blijft gelijk = typisch voor propagatie

  9. Op analoge manier kunnen CHCl3 en CCl4 ontstaan 3. Terminatie kettingreactie Radicalen reageren met elkaar.Het aantal radicalen neemt af = typisch voor terminatie

  10. C. Kraking • Bij pyrolyse van alkanen wordt de C – C binding verbrokenEr ontstaan alkylradicalen, die opnieuw kunnen combineren tot alkanen of alkenen • Thermische kraking / katalytische kraking D. Eliminatie = Reactie waarbij door onttrekking van 2 atomen of atoomgroepen aan het substraat, een meervoudige binding ontstaat. a) Ontwatering van alcoholen Algemeen: H2SO4 alcohol alkeen + H2O hoge temp H2SO4/170°C CH3 – CH2 –OH   CH2 = CH2 + H2O

  11. b) halogeenzuureliminatie Algemeen: hoge T/KOH halogeenalkaan alkeen + HX hoge T/KOHCH3 – CH2 – CHCl – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + HCl CH3 – CH2 – CH = CH2 E. Additie = Reactie waarbij een -bindingwordt verbroken en 2 atomen of atoomgroepen worden gebonden. a) Additie van halogenen Algemeen: alkeen + X2halogeenalkaan CH2 = CH2 + Br2  CH2Br – CH2Br Elektrofiele additie

  12. b) Additie van zuren Algemeen: alkeen + HX halogeenalkaan CH3 – CH = CH2 + HBr  CH3 – CHBr – CH2 Elektrofiele additie ! Regel van Markovnikov! c) Additie van H2 Algemeen: alkeen + H2alkaan Kat. PtCH3 – CH2 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 d) Additie van H2O Algemeen: alkeen + H2O   alkanol CH2 = CH2 + H2O  CH3 – CH2OH

  13. Grignard reagentia • zeer belangrijk voor organische synthese • gemaakt door halogeenalkanen in droge etherige oplossing (er mag geen spoortje water aanwezig zijn, want dit kan met het magnesiumpoeder en met het gevormde product reageren!) te laten reageren met magnesium. • algemeen: • R – X + Mg ether R – Mg – X • voorbeeld: • CH3 – X + Mg ether CH3 – Mg – X • Broom- en joodalkanen zijn het best geschikt • Deze synthese werd voor het eerst uitgevoerd door Victor Grignard, vandaar de naam. Grignardreagentia zijn dus reagentia waarin een koolstofatoom tamelijk sterk negatief geladen is en daarom zo belangrijk voor organische reacties

  14. F. Substitutie a) Vorming van alcoholen door hydrolyse van halogeenalkanen Algemeen: halogeenalkaan + H2O alcohol + HX Nucleofiele substitutie CH3 – CH2 – Cl + H2O  CH3 – CH2 –OH + HCl b) Vorming van esters Algemeen: 1. Alcohol + anorganisch zuur  zout + H2OH+ 2. Alcohol + organisch zuur ester + H2O • CH3 OH + HBr  CH3Br + H2O CH3 OH + HOSO3H  CH3OSO3H + H2O • CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O

  15. c) Vorming van aminen Algemeen: halogeenalkaan + NH3 amine + HX Nucleofiele substitutie CH3 –Br + NH3 CH3 – NH2 + HBr primair amine CH3 –Br + CH3 – NH2  CH3 – NH – CH3 + HBr secundair amine CH3 CH3 –Br + CH3 – NH – CH3  CH3 - N - CH3 + HBr tertiair amine Opmerking: amine = base (Brönsted) CH3 – NH2 + H2O  CH3 – NH3+ + OH-

  16. G. Degradatie Hofmannse afbraak Algemeen: amide + NaClO amine + CO2 + NaCl O CH3 – C + NaClO  CH3 – NH2 + CO2 + NaCl NH2 • Opmerking: Bij organische synthese: • Om de C-keten te verkorten: Hofmannse afbraak • Om de C-keten te verlengen: Grignard reagentia

  17. Opmerking: nog enkele belangrijke reactiesH2SO4 / T>150°C1. Alcohol  alkeen + H2OH2SO4 / T<150°C/overmaat alcohol Alcohol  ether + H2OVb. 2 CH3–CH2–OH  CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 2. Williamsonsynthese: Na-alcoholaat + halogeenalkaan  ether + NaClVb. CH3-ONa + CH3-CH2-Cl  CH3-O-CH2-CH3 + NaCl 3. Amine + HNO2 alcohol + N2 + H2OVb. CH3-NH2 + HNO2 CH3-OH + N2 + H2O

  18. H. Reacties met aromatische verbindingen: elektrofiele substitutie a) Herhaling: benzeen Kékulé (1865)  elektronen zijn verdeeld over alle bindingen: mesomerie of resonantie  stabiliteit  enkel elektrofiele substituties op benzeenring Voorstelling:

  19. BENZEEN C6H6 Kan kanker veroorzaken Licht ontvlambaar Giftig: gevaar voor ernstige schade aan de gezondheid bij langdurige blootstelling door inademing, aanraking met de huid of opname langs de mond Blootstelling vermijden - aanwijzingen raadplegen voor gebruik Bij ongeval of indien men zich onwel voelt onmiddellijk een arts raadplegen (etiket tonen) De benzeenring komt voor in zeer veel gebruiksstoffen. DDT Benzoëzuur (bewaarmiddel) Aspirine Aspartaam (zoetstof)

  20. b) Isomerie bij benzeenderivaten  disubstitutieproducten 1,2-dimethylbenzeen o-xyleen ORTHO 1,3-dimethylbenzeen m-xyleen META 1,4-dimethylbenzeen p-xyleen PARA  trisubstitutieproducten 1,2,3-trinitrobenzeen 1,2,4-trinitrobenzeen 1,3,5-trinitrobenzeen

  21.  aromatische verbindingen als substituent O CO difenylether difenylketon  oriënterende kracht van de substituenten 1. Elektrondonors: OH-, O-, NH2, halogenen Aminobenzeen(aniline) Elektrondonors als substituent zijn ortho- para-richtend

  22. 1. Elektronacceptors: NO2, NH3+, CN, COOH nitrobenzeen Elektronacceptors zijn meta-richtend c) Voorbeelden van elektrofiele substitutiereacties FeBr3+ Br2 • Halogenering • Friedel-Craftreactie • Nitrering + HBr H2SO4 + HNO3

More Related