1 / 33

د. منال فوزي أبوطالب

الأحماض الكربوكسيلية. د. منال فوزي أبوطالب. تتميز ال ا ح ما ض الكربوكسيلية بوجود مجموعة الكربوكسيلية واحدة أو أكثر أو COOH المجموعة الفعالة المميزة للاحماض الكربوكسيلية هي هي مجموعة الكربوكسيل. Carboxylic Acids. الصيغة العامة: R-COOH or Ar-COOH. O. HCOH. O. CH 3 COH.

armani
Download Presentation

د. منال فوزي أبوطالب

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. الأحماض الكربوكسيلية د. منال فوزي أبوطالب

  2. تتميز الاحماض الكربوكسيلية بوجود مجموعة الكربوكسيليةواحدة أو أكثر أو COOH • المجموعة الفعالة المميزة للاحماض الكربوكسيلية هي هي مجموعة الكربوكسيل Carboxylic Acids الصيغة العامة: R-COOH or Ar-COOH

  3. O HCOH O CH3COH التسمية النظامية: • أضف المقطع ويكإلي اسم الالكان المقابل لأطول سلسلة تحتوي علي المجموعة الوظيفية تأخذ مجموعة الكربوكسيل رقم 1 الاسم النظامي حمض ميثانويك حمض ايثانويك 2-ميثيل حمض بيوتانويك

  4. تسمية الحموض الكربوكسيلية • تسمى الحموضالكربوكسيلية وفقا للتسمية الشائعة حسب المصدر الذي استخلصت منة Carboxylic acids: R-COOH, R-CO2H, Common names: HCO2H حمض النملformic acid L. formica ant CH3CO2H حمض الخل acetic acid L. acetum vinegar CH3CH2CO2H propionic acid G. “first salt” CH3CH2CH2CO2H حمض الزبدةbutyric acid L. butyrum butter CH3CH2CH2CH2CO2H valeric acid L. valerans

  5. O CH3CHCOH O OH HCOH O CH3COH الأسماء الشائعة تعتمد علي المصدر الطبيعي للأحماض الاسم النظامي الاسم الشائع حمض ميثانويك حمض فورميك حمض الخليك حمض ايثانويك حمض 2-هيدروكسي بروبانويك حمض لاكتيك

  6. Naming Rules قواعد التسمية • تستخدم الحروف • , , γ للدلالة على موضع البدائل في السلسة الأم وفي حالة التسمية التسمية بـ 5 4 3 2 1 C—C—C—C—C=O δ γ β α used in common names IUPAC في حين أن تسمية النظامية ايوباك فيستدل على البدائل 1 ,2 , 3 ويبدا الترقيم من مجموعة الكربوكسيل

  7. Common الشائع :-- Dimethyl butyric acid الفا –بيتا-ثنائي ميثيل حمض بيوتانويك IUPAC النظامي: 2,3-Dimethyl butanoic acid 3,2-ثنائي ميثيل حمض بيوتانويك

  8. Benzoic acid Salicylic acid Benzene carboxylic acid 2-Hydroxybenzenecarboxylic acid Phethalic acid Terephtalic acid Benzene-1,2-dicarboxylic acid Benzene-1,4-dicarboxylic acid

  9. وفي تسمية الأحماض وتأخذ مجموعة الكربوكسيل الأولوية على المجموعات الفعالة الأخرى وذلك في حالة وجود أكثر من مجموعة فعالة بالمركب 2-bromohexanoic acid 3,3-dimethylbutanoic acid

  10. عند وجود مجموعتي كربوكسيلdi تستخدم dicarboxylic acids: HOOC-COOH oxalic acid HO2C-CH2-CO2H malonic acid HO2C-CH2CH2-CO2H succinic acid HO2C-CH2CH2CH2-CO2H glutaric acid HOOC-(CH2)4-COOH adipic acid HOOC-(CH2)5-COOH pimelic acid

  11. عندما تتصل المجموعات الكربوكسيلية بحلقة أروماتية تسمى بالاسماء الشائعة special names

  12. Learning Check ورقة عمل Give IUPAC and common names: A. CH3COOH CH3 | B. CH3CHCOOH

  13. Solution الحل A. CH3COOH Ethanoic acid; acetic acid CH3 | B. CH3CHCOOH 2-methylpropanoic acid; -methylpropionic acid

  14. O O H C-CH3 H3C-C O H O الخواص الفيزيائية للحموض الكربوكسيلية • لها درجات غليان أعلى من المركبات المطابقة؟؟؟؟؟ • لقوة الرابطة الهيدروجينية في الاحماض ووجود ظاهرة التجمع الجزيئي بين كل جزيئين من جزيئاتها بسبب وجود الرابطة الهيدروجينية حيث ترتبط مجموعة الهيدروكسيل لكل جزئ برابطة هيدروجينية مع ذرة الأكسجين في مجموعة الكربونيل للجزئ الآخر

  15. الذوبانية في الماء • تما ثل الاحماض الكحولات في درجة ذوبانها في الماء • تكون مع الماء روابط هيدروجينية • الأحماض أليفاتية الأربعة الأولي تمتزج بالماء, أما الأحماض الأعلى • من ذلك قليلة الذوبان في الماء. الأحماض الأروماتية لا تذوب في الماء

  16. تحضير الاحماض الكربوكسيلية أكسدة الكحولات والألكينات والألكاينات يعطي الألهيدات المقابلة استمرار الأكسدة يعطي الحموض الكربوكسيلية 1- أكسدة الكحولات الأولية والألدهيدات RCH2OH + 2[O] → RCOOH

  17. 1.1- أكسدة الكحولات الأولية: 2.1-أكسدة الالدهيدات:

  18. 2- من ألكيلات البنزين تتحول ألكيلات البنزين عند أكسدتها إلى أحماض كربوكسيلية أروماتية كما يلي

  19. 3- من هاليداتالألكيل(كاشف جرينارد) بعد تحول هاليدات الالكيل إلى مركبات جرينارد يتم تحوياها إلى الأحماض الكربوكسيلية كما يلي بتفاعل كاشف جريناردمع ثاني أكسيد الكربونفيتكون ايون الكربوكسيلات وعند إضافة الحمض المعدني يتكون الحمض الكربوكسيلي س : من كاشف جرينارد كيف تحصل على الحمض الكربوكسيلي؟

  20. 4- التحلل المائي للنيتريلات تتفكك مركبات النيتريل ( الناتجة من تفاعل هاليدات الالكيل مع سيانيد الصوديوم في المحاليل الحامضية أو القاعدية مكونة حمضا“ كربوكسيلية

  21. تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية • 1- تكوين ألأملاح • 2- استبدال مجموعة الهيدروكسيل • 3- اختزال مجموعة الكربوكسيل

  22. تفاعلات الحموض الكربوكسيلية اختزال مجموعة الكربوكسيل استبدال مجموعة الهيدروكسيل تكوين الأملاح

  23. أولاً تكوين الأملاح تشمل كسر الرابطة بين الهيدروجين وأكسجين مجموعة الهيدروكسيل

  24. تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية 1-تكوين الاملاح 1- تكوين الأملاح تكسر الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين عند تفاعل الاحماض مع المحاليل المائية لكل من هيدروكسيد الصوديوم أو بيكربونات الصوديوم أو النشادر حيث تعطي أملاحا تذوب بالماء Acetic acid sodium acetate

  25. استبدال مجموعة الهيدروكسيل

  26. 2- استبدال مجموعة الهيدروكسيل وتكوين يمكن استبدال مجموعة الهيدروكسيل في الأحماض بمجموعة أو ذرة نيكلوفيلية أخرى وينتج عنها مشتقات الاحماض مثل الأسترات هاليدات الحموض الأحماض اللامائية الأميد

  27. 2- Substitution of hydroxyl group الأسترات الأميد هاليداتالحموض الأحماض اللامائية

More Related