1 / 16

Промышленные методы получения гетероциклов

Синтез ароматических гетероциклических соединений. Принципы конструирования гетероциклических ароматических систем. Промышленные методы получения гетероциклов. Пиррол. Впервые выделен из каменноугольной смолы в 1834г. Фуран. Впервые получен в 1831г. furfur (лат.) отруби.

armen
Download Presentation

Промышленные методы получения гетероциклов

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Синтез ароматических гетероциклических соединений.Принципы конструирования гетероциклических ароматических систем

  2. Промышленные методы получения гетероциклов Пиррол Впервые выделен из каменноугольной смолы в 1834г. Фуран Впервые получен в 1831г. furfur(лат.) отруби

  3. Получение пиридиновых соединений Основной источник пиридина и ряда метилпиридинов - каменноугольная смола фтивазид

  4. Основные подходы к синтезу гетероциклов 1. Присоединение нуклеофилов к карбонильной группе 2. Электроциклические реакции 3. Циклизация, катализируемая палладием

  5. 1. Присоединение нуклеофилов к карбонильной группе • Нуклеофил – β-углеродный атом • енола или енамина • Образование С-С-связи 2. Нуклеофил – гетероатом Образование связи С-Het

  6. 1.2. Циклизация с первоначальным образованием С-С-связи

  7. 1.2. Циклизация с первоначальным образованием С-Het-связи

  8. Синтез Скраупа (синтез хинолинов) Ориентация замыкания цикла EDG – электронодонорная группа EWG – электроноакцепторная группа

  9. Синтез Фишера (синтез индолов Нобелевская премия 1902г. Эмиль Фишер 09.10.1852- 15.07.1919 (1883 г.)

  10. Индол Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина) Т.пл. 52°С Известно около 1000 индольных алкалоидов – и многие из этих соединений обладают биологической активностью

  11. Производные индола, проявляющие биологическую активность Псилоцин – галлюциноген, содержится в мексиканском мухоморе ЛСД (N,N-диэтиламид лизергиновой кислоты) – сильнейший синтетический галлюциноген Буфотенин – галлюциноген, встречающийся в поганках

  12. Производные индола, проявляющие биологическую активность Индометацин – нестероидный противовоспалительный препарат обладает противоопухолевой активностью, успокаивающе влияет на центр. нервную систему, оказывает гипотензивное действие Резерпин Рауфольфия змеиная Применяется при нарушении мужской потенции иохимбин Дерево Йохимбе

  13. Реакционная способность Слабая кислота pKa = 16.97 Слабое основание pKа = -3.63

  14. Взаимодействие с электрофильными реагентами Атака Е+ Атака Е+ Атака Е+ ?

  15. Взаимодействие с электрофильными реагентами Электрофильное замещение (по 3-положению)в индоле

  16. Окисление индола индоксил Лейкоиндиго (продукт радикального сочетания

More Related