第 讲

1. 第 五 单 元 有机化学 第讲 24 有机化合物结构、 同分异构体 1

2. 热点知识剖析 • 同分异构体是有机化学中的一个非常重要的概念，贯穿整个有机化学的始终。由于它能较好地考查学生的诸多能力和思维品质，一直备受高考关注，是高考着力考查的热点之一。这类题的判断依据是要抓住同分异构体概念必须同时满足两个条件（分子式相同，结构不同）。解题的基本思路是先看“分子式相同”，再看“结构不同”。“分子式相同”最易判断，而对于“结构不同”的判断较困难。

3. “结构不同”判断的常用方法有①有机化合物类别不同（类别异构），则结构不同；②结构通过“拉”、“翻”、“转”后不能重叠，则结构不同，如对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否结构不同，可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断；③对有机化合物进行命名，命名不同，则结构不同。“结构不同”判断的常用方法有①有机化合物类别不同（类别异构），则结构不同；②结构通过“拉”、“翻”、“转”后不能重叠，则结构不同，如对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否结构不同，可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断；③对有机化合物进行命名，命名不同，则结构不同。

4. 4 • 基础知识回顾 • 1.碳原子最外电子层含有个电子，1个碳原子可以跟其他非金属原子形成4个共价键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键，连接成稳定的长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环，从而导致有机化合物种类纷繁，数量庞大。 • 2.甲烷的空间结构为形结构，乙烯为形结构,乙炔为形结构,苯为.形结构。 正四面体 平面 直线 平面正六边

5. 3.结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，同系物的分子式不同，官能团的种类和数目都相同，同系物具有(填“相同”或“不同”)通式，具有相同的通式的物质填(“一定”或“不一定”)互为同系物。同系物的物理性质，化学性质相似，随着碳原子数的增加，熔沸点会逐渐升高。3.结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，同系物的分子式不同，官能团的种类和数目都相同，同系物具有(填“相同”或“不同”)通式，具有相同的通式的物质填(“一定”或“不一定”)互为同系物。同系物的物理性质，化学性质相似，随着碳原子数的增加，熔沸点会逐渐升高。 相同 不一定

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7. 4.化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异，这种现象叫。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物同分异构体常见类别有(1)碳链异构；(2)位置(官能团的位置)异构；(3)官能团异构。4.化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异，这种现象叫。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物同分异构体常见类别有(1)碳链异构；(2)位置(官能团的位置)异构；(3)官能团异构。 同分异构现象

8. 重点知识归纳 • 1.含“同”的四个主要概念：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较

10. 2.同分异构现象 • (1)常见同分异构体的类别

11. (2)常见的官能团异构类别

13. （3）同分异构体的书写技巧 • ①书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机化合物分子中，碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子价键数为2。 • ②熟练掌握原子数小于7的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体数量，这对同分异构体的判断与书写十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构；C4H10、—C3H7有2种结构；—C4H9有4种结构（你会写吗）；C5H10、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。

14. ③熟练掌握不同官能团同分异构的有机化合物类别。③熟练掌握不同官能团同分异构的有机化合物类别。 • a.单烯烃与环烷烃：通式为CnH2n(n≥3) • b.二烯烃、单炔烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2(n≥4) • c.苯及其同系物与多烯:通式为 • d.饱和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O（n≥2） • e.饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式为CnH2nO(n≥3) CnH2n-6(n≥6)

15. NH2 • f.饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式为CnH2nO2(n≥2) • g.酚、芳香醇、芳香醚:通式为 • h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 • i.氨基酸（ ）与硝基化合物（R′—NO2） • （4）烷烃同分异构体的书写是其他有机化合物同分异构体书写的基础。 CnH2n-6O(n≥6)

16. 3.有机化合物的命名 • (1)有机化合物中的“基”如果失去氢原子的烃是烷烃，剩余的原子团就叫做烷基。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的—CH3部分叫做甲基，乙烷CH3CH3分子失去一个氢原子后剩余的—CH2CH3部分叫做乙基。 • (2)习惯命名法：（普通命名法）习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。有时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等字。

17. (3)系统命名法： • ①选母体。选定分子中最长的碳链做主链，定为某烷。 • ②编序号。把主链里离支链最近一端作起点，给主链的碳原子编号以确定支链的位置。 • ③写名称。把支链作取代基，名称写在烷烃名称前，用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，中文和数字间用“”隔开。

18. (4)烃的衍生物的命名：开链烃以及包含CC、CC、—CHO、—COOH、—OH、—NO2、—NH2等官能团的化合物的命名。步骤：①编号：通常选取其中包含官能团的最长的碳链为主链，从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距支链较近的一端开始编号。②命名：如果有两种以上的官能团，则以能进入主链的官能团为最后名称，而把主链上带有的其他官能团作为取代基。其他规则同烷烃的命名。(4)烃的衍生物的命名：开链烃以及包含CC、CC、—CHO、—COOH、—OH、—NO2、—NH2等官能团的化合物的命名。步骤：①编号：通常选取其中包含官能团的最长的碳链为主链，从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距支链较近的一端开始编号。②命名：如果有两种以上的官能团，则以能进入主链的官能团为最后名称，而把主链上带有的其他官能团作为取代基。其他规则同烷烃的命名。

19. 　　（考查根据组成确定物质结构）某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有() • A.两个羟基　　　　B.一个醛基 • C.两个醛基　　　　D.一个羧基 D

20. 　　　含有8个C原子的饱和芳香族化合物分子式应为C8H10O2,现在分子式比C8H10O2少4个氢原子，应该有2个双键或一个叁键。如果有一个—COOH，则还有一个双键(CC或CO)无法形成，因为缺少碳原子或氧原子了。由此入手可以写出如下所示的结构简式：　　　含有8个C原子的饱和芳香族化合物分子式应为C8H10O2,现在分子式比C8H10O2少4个氢原子，应该有2个双键或一个叁键。如果有一个—COOH，则还有一个双键(CC或CO)无法形成，因为缺少碳原子或氧原子了。由此入手可以写出如下所示的结构简式： C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。

21. 方法指导：考查同分异构体的判断能力。同分异构体是一个重要概念，可以说同分异构体问题实际上是有机物结构问题，考查同分异构体的试题可涉及有机化学中的任何一块内容。以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。方法指导：考查同分异构体的判断能力。同分异构体是一个重要概念，可以说同分异构体问题实际上是有机物结构问题，考查同分异构体的试题可涉及有机化学中的任何一块内容。以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。

22. 3 　　　　（考查有机化合物的空间结构）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是() • A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 • B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 • C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 • D.该烃属于苯的同系物 C

23. 要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题中给出分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示， 就容易将“一个苯环必定有 12个原子共平面”的特征推 广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。

24. 方法指导：常见有机分子的空间结构必须熟悉。方法指导：常见有机分子的空间结构必须熟悉。

25. 3

27. 方法指导：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机化合物的同分异构体的种数。方法指导：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机化合物的同分异构体的种数。

28. D • 　　　（考查常见有机概念）下列说法正确的是() • A.分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 • B.相对分子质量相同的有机化合物是同分异构体 • C.碳原子之间只以单键相结合的烃必定符合CnH2n+2通式 • D.分子式相同，结构相同的有机化合物一定是同一种物质

29. A.必须是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。结构相似即强调必须是同一类有机化合物之间才能互称同系物。如乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)虽然组成上相差1个CH2原子团，但结构并不相似，不是同系物。

30. B.相对分子质量相同的有机化合物不一定存在同分异构关系，如C10H8与C9H4O的相对分子质量都是128，无同分异构关系。化合物之间要存在有同分异构关系就必须具有相同的分子式才行。 • C.碳碳之间，碳、氢之间都以共价单键相结合可能构成链状，也可能构成环状，链状烃符合通式，环状的烃不符合通式。 • D.分子式相同，结构也相同，必为同一物质。 方法指导：有机化学中的一些基本的概念必须要能充分理解，并能进行应用。