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硝基芳基乙烯的制备研究

硝基芳基乙烯的制备研究. 制药工程 刘硕. 目录. 实验目的 实验原理 实验步骤 实验结果 实验结论. 实验目的. 有机催化剂催化不对称Michael加成反应是热门的研究领域之一。亲核试剂与硝基烯烃、查尔酮衍生物和α, β-不饱和醛等的不对称Michael反应得到的加成产物可以简单的转化为带有手性中心的胺、腈、酮和羧酸等重要的化工医药中间体，因此引起了化学研究者的广泛关注。作为底物之一，我们需要研究并制备硝基苯乙烯及其衍生物。. 实验原理. 反应方程式：.

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硝基芳基乙烯的制备研究

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Presentation Transcript

  1. 硝基芳基乙烯的制备研究 制药工程 刘硕

  2. 目录 • 实验目的 • 实验原理 • 实验步骤 • 实验结果 • 实验结论

  3. 实验目的 有机催化剂催化不对称Michael加成反应是热门的研究领域之一。亲核试剂与硝基烯烃、查尔酮衍生物和α, β-不饱和醛等的不对称Michael反应得到的加成产物可以简单的转化为带有手性中心的胺、腈、酮和羧酸等重要的化工医药中间体，因此引起了化学研究者的广泛关注。作为底物之一，我们需要研究并制备硝基苯乙烯及其衍生物。

  4. 实验原理 反应方程式： R = C6H5; 3, 4-(CH3O)2C6H3; 4-OHC6H4; 2-OHC6H4; 3-CH3O-4-OHC6H3; 4-CF3C6H4; 4-N(CH3)2C6H4; 2-thienyl; 3-CH3-2-thienyl; 2-furyl; 1-naphthyl; 3-pyridyl.

  5. 实验步骤 以硝基苯乙烯的制备为例： 1、取苯甲醛1mmol、硝基甲烷1mL、醋酸1mL、硝基甲烷0.1mmol，在100℃回流条件下反应3小时（或70℃下反应12小时）。 2、向反应液中加入10mL水，10mL乙酸乙酯，萃取，保留有机相，水相用乙酸乙酯（10mL）萃取两次，所得乙酸乙酯相合并至有机相。 3、将有机相旋蒸，得到的固体加入适量乙醇进行重结晶，冷却析出晶体经抽滤得到产物。 参考文献： 1. Liu, J.-T.; Yao, C.-F. Tetrahedron Letters2001, 42, 6147. 2. Cheng, P.; Chen, J.-J.; Huang, N.; Wang, R.-R.; Zhang, Y.-T.; Liang, Y.-Z. Molecules2009, 14, 3176.

  6. 实验结果

  7. 实验结果

  8. 实验结论 该反应产物产率受芳环取代基影响，当苯环上有供电子取代基，如甲氧基，酚羟基时产率较高，当有吸电子基团时产率稍低，这可能是由于富电子基团使整个体系的电子云密度增大，从而更容易与氢质子结合，促进反应的进行。从上表中还可看出，芳香环对产率也有很大的影响，当醛类改为噻吩环和呋喃环时产率较低，当改为吡啶环时，没产物生成。

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