260 likes | 641 Views
«…гений и злодейство Две вещи не совместные…» «Моцарт и Сальери» А.С. Пушкин. Амины. Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
E N D
«…гений и злодейство Две вещи не совместные…» «Моцарт и Сальери» А.С. Пушкин Амины
Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Alk – алифатические амины Ar- ароматические амины Аминогруппа Гетероциклические амины первичный вторичный третичный четвертичная амин аминамин аммонийная соль
Номенклатура метиламин диметиламин триметиламин тетраметиламмоний хлорид 10 алифатический 20 алифатический 30 алифатический анилин N-метиланилинбензилдиметиламин 10 ароматический 20 ароматический 30 алифатический 2-пропанамин (S)-1-фенилэтанамин 1,6-гексадиамин
Некоторые биологически активные амины Алкалоиды морфин никотин кокаин кониин Канцерогены
Синтез аминов 7. Расщепление амидов по Гофману Август Вильгельм Гофман (8.04.1818 – 05.05.1892)
Основные свойства аминов Количественно основность оценивают по отношению к воде Kb =[BH+] [OH-]/[B] Константа основности (Kb) - мера основности pKb =-lgKb pKa + pKb = 14.00 (при 250С) Электронная плотность повышена Электронная плотность понижена
Основные свойства аминов Алифатические амины – более сильные основания, чем ароматические амины Гетероциклические амины
Реакции аминов 1. Взаимодействие с кислотами Все амины (первичные, вторичные,третичные) R = Alk, Ar Норадреналин, норэпинефрин, L-1-(3,4-Диоксифенил)-2-аминоэтанол — гормон мозгового вещества надпочечников и нейромедиатор
Взаимодействие с азотистой кислотой. Реакция диазотирования (нитрозирования) Диазотирующие (нитрозирующие) агенты: NaNO2 – нитрит натрия Alk-O-N=O - алкилнитриты (эфиры азотистой кислоты) Дальнейшие превращения зависят от структуры исходного амина
Дальнейшие превращения будут рассмотрены в разделе «Реакции ароматических солей диазония» Ароматические и гетероциклические соли диазония – важный класс органических соединений
Нитрозоамины, как правило, токсичны и канцерогенны!
3. Ацилирование аминов Реакция используется для защиты аминогруппы Ацилирующие агенты:
Анализ аминов 1. Изонитрильная проба Возникает сильный неприятный запах изоцианид, карбиламин, изонитрилы 2. Проба на β-нафтол Появление красной окраски 3. Проба Гинсберга (различают первичные, вторичные и третичные амины)