160 likes | 444 Views
ARENY. NE NA SY CE NÉ. cyklické aromatické uhlovodíky s konjugovanými dvojnými vazbami. aromatické sloučeniny s benzenovým jádrem. molekula je ………………. sp 2. atom uhlíku C je v hybridním stavu …… ?. ROVINNÁ. C. stejně jako u ………………. ALKENŮ. BENZEN.
E N D
ARENY NE NA SY CE NÉ cyklické aromatické uhlovodíky skonjugovanými dvojnými vazbami • aromatické sloučeniny s benzenovým jádrem molekula je ………………. sp2 atom uhlíku C je v hybridním stavu ……? ROVINNÁ C stejně jako u ……………… ALKENŮ
BENZEN objeven M. Faradayem roku 1825 • strukturu navrhl (intuitivně) • F. A. Kekulé1865 atom C 4vazný zápis elektronů valenční čárkou
BENZEN stabilní tzv. aromatický charakter konjugované = vazby vazby jsou rovnocené v důsledku delokalizace π elektronů • hybridizace sp2 • kratší než jednoduché • delší než dvojné vazby • 0,139 nm
překryvem2p orbitalů od 6 atomů • uhlíku dochází k rovnoměrnému • nahuštění 6 π elektronů • nad a pod rovinou vazeb σ • v jednom delokalizovaném • π orbitalu • = dva prstence
teorie rezonance stabilizace molekuly rezonancí – čím více rezonančních struktur, tím je molekula stabilnější žádný z rezonančních vzorců nevystihuje přesně strukturu molekuly nejpravděpodobnější rozložení elektronů E
aromatický charakter benzen + molekuly s kondenzovanými jádry podmínky aromaticity 1) cyklus je v jedné rovině 2) v cyklech je 4n + 2 π elektronů (Hückelovo pravidlo) mezi aromáty nepatří např.: cyklobutadien, cyklooktatetraen
Ladenburgůvbenzen prisman Dewarůvbenzen bicyklo [2,2,0] hexa-2,5-dien
názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen
fenyl - názvosloví arenů bifenyl trifenylmethan tetrafenylmethan fenylmethan toluen methylbenzen
názvosloví arenů vinylbenzen metamerie = řetězová izomerie styren 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- ortoxylen metaxylen paraxylen para = p-
polohy α……. α – 1, 4, 5, 8 α α 8 1 2 β β 7 9 3 β 9 β 10 α α 5 4 naftalen β– 2, 3, 6, 7
vytvořte vzorce: 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 3-izobutyl-1-methylnaftalen 9,10-dimethylantracen α – chlornaftalen vic-trimethylbenzen (1,2,3-treimethylbenzen) sym-trimethylbenzen (1,3,6-trimethylbenzen)