第一节 有机高分子化合物简介 曲靖民族中学

1. 第一节 有机高分子化合物简介 曲靖民族中学

2. 观察身边的实物，你能说出它的主要化学组成成分吗？ 观察与思考

3. 天然橡胶：

4. 人工合成橡胶

5. 有机玻璃

6. 聚氯乙烯 聚乙烯

7. 玻璃钢

8. 聚四氟乙烯 硅橡胶 酚醛树脂 聚丙烯

9. 一．合成材料概况 非金属材料 无机材料 金属材料 淀粉 纤维素 蛋白质 天然橡胶 天然高分子材料 材料 有机高分子材料 （按化学组成成分分） 聚乙烯 聚氯乙烯 酚醛树脂 合成橡胶 合成高分子材料

10. 自学与思考 1、试分析有机化合物、有机高分子化合物和有机低分子化合物的区别和联系，并画出它们之间的联系图。2、举一高聚物的实例，并指出它的单体、结构单元、链节、聚合度和聚合反应类型。3、从相对分子质量和组成、分子结构、性能三个角度，阐述有机高分子同有机低分子相比所具有的特点。

11. 一、有机高分子材料简介 1．有机高分子化合物概况 （1）小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为 低分子化合物，简称小分子； 如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等 （2）高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，通常 称为高分子化合物，简称高分子，或称高聚物、聚合物； 如：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等

12. 2．高分子化合物的结构特点 （1）高分子化合物通常结构并不复杂， 往往由简单的结构单元重复连接而成； 如聚乙烯　　　　　　　　　 中： A. －CH2－CH2－叫聚乙烯的结构单元（或链节）； B. n表示每个高分子化合物中链节的重复次数叫聚合度； n越大，相对分子质量越大； C. 合成高分子的物质叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。 注：链节是以单体为基础的

13. （2）根据结构中链节连接方式分类，有机高分子化合物可以有线型结构和体型结构两种；（2）根据结构中链节连接方式分类，有机高分子化合物可以有线型结构和体型结构两种； A.线型结构 成千上万个链节以共价键连成一条长链；长链之间相互缠绕，以分子间作用力紧密结合；可以不带支链，也可以带支链。 如：聚乙烯、聚氯乙烯中以C－C键连接成长链；淀粉、纤维素中以C－C键和C－O键连接成长链； B. 体型结构 高分子链上有能与别的单体或物质起反应的基团，发生反应后，高分子链之间形成化学键，产生了一些交联，形成的体型网状结构。 如：硫化橡胶中，长链与长链之间又形成化学键，产生网状结构而交联在一起。

15. A．聚乙烯、聚氯乙烯中以C－C键连接成长链； B．淀粉、纤维素中以C－C键和C－O键连接成长链；（这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加） C．硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。

16. 橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大。

17. 3．有机高分子化合物的性质 （1）溶解性 线型结构高分子（如有机玻璃）： 能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢； 体型结构高分子（如橡胶）： 不易溶解，只有一定程度的胀大。 （2）热塑性和热固性 加热到一定温度范围，开始软化，然后再开始熔化成可以流动的液体；冷却后，又成为固体－－热塑性（如聚乙烯）。 加工成型后受热不再熔化，就叫热固性（如电木）。

18. （3）机械强度 　高分子材料强度一般比较大。 如把10kg高分子材料与金属材料各制成100m长的绳子，可吊起物体的重量如下表：

19. （4）电绝缘性 　　通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。 （为什么？） （5）特性： 　　有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。

20. 练习： • 1、下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是（ ） • 聚氯乙烯凉鞋 • 电木插座 • 自行车内胎 • 聚乙烯塑料膜

21. 2、橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是（ ） A.橡皮筋B.汽车外胎 C.普通气球D.医用乳胶手套

22. 合成有机高分子材料改变了我们的生活 高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。 塑料 合成橡胶 耐高温、耐腐蚀的塑料王－－特氟隆 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于140万亩橡胶园的年产量。 合成纤维 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。

23. 用聚乙烯制备的化学仪器

24. 吹塑成型的聚氯乙烯薄膜

25. 聚酰胺长丝

27. 高分子人造血管

28. 问 题 为什么聚氯乙烯塑料凉鞋破裂可以热修补，而电木插座破裂不可以热修补？

29. 实验探究 试设计实验确定某塑料为聚乙烯还是聚氯乙烯？是线性高分子化合物还是体型高分子化合物？

30. 能溶解在适当溶剂 链节 聚合度 单体 小结 线型结构 热塑性 有机高分子化合物 结构 不容易溶解，只是溶胀 强度高 电绝缘性 体型结构 特性 热固性

31. A. C. B. [ CH2–CH = CH –CH2 ]n D. [ CH2–CH = C –CH2 ]n Cl [ CH2-CH ]n [ CH2-CH ]n C6H5 OH 练 习 B C F 1、下列哪些物质不属于高分子化合物 A.蛋白质 B.硬脂酸甘油脂 C. 苯酚 D.橡胶 E.酶 F.蔗糖 2、下列哪些线型高分子化合物不能转变为体型高分子化合物 A

32. 3、下列树脂在一定条件下不能制成塑料薄膜（线型结构）的是（ ） A. 聚乙烯 B. 聚氯乙烯 C. 酚醛树脂 D. 聚四氟乙烯 C 4、焚烧下列物质会严重污染大气的是( ) A. 聚氯乙烯 B. 聚乙烯 C. 聚丙烯 D. 聚苯乙烯 A

33. 5、下列说法正确的是（ ） A、可通过实验精确测得某种高分子的 分子量 B、高分子化合物不溶于任何溶剂 C、高分子化合物一般不导电是因为分 子量太大 D、线型结构的高分子可以带支链 D

34. 6.橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是（ ）。 （A）橡皮筋 （B）汽车外胎 （C）普通气球 （D）医用乳胶手套 B

35. 7.有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的结构简式可用7.有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的结构简式可用 CH3 —CH2—C—n COOCH3表示。设聚合度为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节。 （2）求有机玻璃的相对分子质量。

36. 8. 电器仪表、飞机等的一些部件要用一种DAP塑料，其结构简式如下，则合成它的单体是：

37. 1.多条不含有能起反应的官能团的高分子长链相互缠绕在一起，分子间相接触的地方以分子间作用力而结合。高分子链越长，相对分子质量越大，相互作用的分子间作用力就越强，高分子材料的强度越高。2.高分子链之间交联的程度越大，高分子材料的强度越高。1.多条不含有能起反应的官能团的高分子长链相互缠绕在一起，分子间相接触的地方以分子间作用力而结合。高分子链越长，相对分子质量越大，相互作用的分子间作用力就越强，高分子材料的强度越高。2.高分子链之间交联的程度越大，高分子材料的强度越高。 强 度

38. 线型结构高分子化合物

39. 二、合成高分子化合物的反应 相同或不同单体 相同或不同单体 含有不饱和键 含有特征官能团 聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子 聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他 只有聚合物 有聚合物和小分子 聚乙烯、聚氯乙烯 聚丙烯、乙丙树脂 聚苯乙烯 ABS工程塑料 有机玻璃、合成橡胶 尼龙－66 涤纶、锦纶

40. 四、高聚物的单体的推断 （一）由加聚产物推单体 超过四键处断键，单体自然现 主链上单键变双键，双键变单键 去掉两端键

41. （二）由缩聚产物推单体 1、 从酯基中间断开，在羰基上加-OH，在O原子上加H原子得到羧酸和醇。 如:已知涤纶树脂的结构简式为 写出合成涤纶树脂所需的单体的结构简式。

42. （二）由缩聚产物推单体 2、 在羰基上加-OH，在O原子上加H原子即得单体羟基羧酸。 如:写出合成如下高分子的单体的结构简式。

43. （二）由缩聚产物推单体 3、 从肽键中间断开，在羰基上加-OH，在N原子上加H原子即得单体。 如:写出合成如下高分子的单体的结构简式。

44. （二）由缩聚产物推单体 4、 在羰基上加羟基，在N原子上加H原子即得单体氨基酸。 如:写出合成如下物质的单体的结构简式。

45. 5．凡链节中主碳链含有苯环并连接—CH2—基团的，其—CH2—基团必来自甲醛，单体有两种即酚和甲醛。5．凡链节中主碳链含有苯环并连接—CH2—基团的，其—CH2—基团必来自甲醛，单体有两种即酚和甲醛。

46. A：……–CH–CH2–CH–CH2–CH–…… COOH COOH COOH B：……–NH–CH–CO–NH–CH–CO–NH–CH–…… CH3 CH3 CH3 C：……－CH－O－CH－O－CH－O －……（加聚产物） CH3 CH3 CH3 CH＝O CH3 CH3–CH–COOH NH2 练 习 高分子化合物A、B、C的部分结构如下： CH2＝CH－COOH 加聚 缩聚 它们的单体各是什么？属于哪类反应的产物？ 方法点拨：寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单体的结构。

47. 总 结　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 • 1.判断高聚物反应的类型要根据高聚物中 　　键的特点和产物的情况确定。 • 2.缩聚物的单体的判断的关键是键的断的 　　位置以及断键后应该加什么样的基团。 • 3.高聚物的单体的确定方法比较灵活， 　　既要充分考虑原料、高聚物的结构特点， 　　也要实事求是，适当进行变通迁移。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

48. 催化剂 催化剂 催化剂 nCH2＝CH2 聚乙烯 〔 CH2－CH2 〕n CH2＝CH2 〔CH2－CH2〕n X M X M n 聚苯乙烯 〔 C－C 〕n n C＝C Y N Y N 1.加聚反应 • 什么是加聚反应？请写出下列反应的化学方程式。 由乙烯制备聚乙烯 由苯乙烯制备聚苯乙烯 （1）单烯聚合 链节 聚合度 单体 ⑴反应部位？⑵反应本质？⑶是否可以用一个通式来表示这些反应呢？

49. 〔CH2－CH=CH－CH2〕n 〔CH2－CH＝CH－CH2〕n 〔CH2－CH＝CH－CH2〕n 〔CH2－CH－CH－CH2〕n 〔CH2－CH－CH－CH2〕n nCH2=CH－CH=CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 催化剂 催化剂 催化剂 nCH2＝CH2+nCH ＝CH2 CH3 （2）二烯聚合 nCH2=CH－CH=CH2 双键变 单键变 单键 双键 聚异戊二烯 （3）混烯共聚 乙丙树脂 下列高分子是由那种单体聚合生成的？完成聚合反应

50. 2.缩聚反应 nHO－CH2－CH2－OH＋nHOOC－ －COOH 〔OCH2CH2OOC－ －CO〕n＋2nH2O nHO－CH－COOH 〔 O－CH－CO 〕n ＋nH2O CH3 CH3 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 〔 HN－（CH2）6－NHOC－（CH2）4－CO 〕n＋ 2nH2O nH2N－CH－COOH CH3 〔 HN－CH－CO 〕n＋ nH2O CH3 • 什么是缩聚反应？请写出下列反应的化学方程式： nH2N－（CH2）6－NH2＋nHOOC－（CH2）4－COOH 缩聚反应官能团：双官能团－OH －COOH －NH2 聚酯类 聚酰胺类