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咔唑蒽及咔唑联吡啶类有机发光材料的合成及性能研究

咔唑蒽及咔唑联吡啶类有机发光材料的合成及性能研究. 05 级 高分子材料与工程 于涛 导师 : 许家瑞 教授 池振国 副教授. 内容简介. 一、研究背景 二、实验设计思路与合成方法 三、产物的结构及性能表征. 研究背景及最新研究进展. OLED: 有机发光二极管 (organic light-emitting device). 1963 年美国 New York University 的 Pope 首次发现电致发光现象.

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咔唑蒽及咔唑联吡啶类有机发光材料的合成及性能研究

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Presentation Transcript

  1. 咔唑蒽及咔唑联吡啶类有机发光材料的合成及性能研究咔唑蒽及咔唑联吡啶类有机发光材料的合成及性能研究 05级 高分子材料与工程 于涛 导师: 许家瑞 教授 池振国 副教授

  2. 内容简介 一、研究背景 二、实验设计思路与合成方法 三、产物的结构及性能表征

  3. 研究背景及最新研究进展 OLED: 有机发光二极管(organic light-emitting device) • 1963年美国New York University的Pope 首次发现电致发光现象 • 1987年柯达公司的邓青云博士首次做出有机发光二极管（organic light-emitting device, OLED） • 1990年Friend等报到了低电压下高分子（聚对苯乙炔）电致发光现象

  4. 研究背景及最新研究进展 驱动电压低、发光亮度强、效率高、响应速度快、广视角、以及可制作可弯曲显示面板 OLED的优点：

  5. 研究背景及最新研究进展

  6. 研究背景及最新研究进展

  7. 研究背景及最新研究进展 • 有机发光材料的发光寿命短 • 有机发光材料发生荧光淬灭 OLED 面临的问题：

  8. 研究背景及最新研究进展 • 目的：寻找热稳定性，高荧光量子效 率， 不会发生荧光猝灭的有机发光材料 聚集诱导发光（Aggregation-Induced Emission, AIE)：2001 年，唐本忠等,发现silole在溶液状态时不发光，而在固态时却呈现很强的发光特性。为此他将这一现象命名为聚集诱导发光。B. Z. Tang, et al，Chem. Commun. 2001, 1740-1741 朴秀永 聚集诱导增强发光(Aggregation-Induced Enhanced Emission, AIEE). S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415 。 Silole 1

  9. 研究背景及最新研究进展 本课题组合成的具有AIE性能的有机发光材料

  10. 实验设计思路与合成方法 目的：得到高热稳定性（Tg, Tm)，高荧光量子效 率，AIE性质的有机发光材料 • 高Tg:大的刚性基团 • 高荧光量子效率:共轭平面 • 螺旋桨状分子:空间位阻大,是平面扭曲, 螺旋桨状分子 合成思路: 咔唑醛酮类衍生物与二苯蒽，联吡啶的磷酸酯进行WITTIG偶联。

  11. 反应路线-两种磷酸酯的合成 (1) (2)

  12. 反应路线-二苯基蒽系列 (1)

  13. 反应路线-二苯基蒽系列 (2)

  14. 反应路线-二苯基蒽系列 (3)

  15. 反应路线-联吡啶系列 (1) (2)

  16. 环己烷 二氯甲烷

  17. 环己烷 二氯甲烷

  18. 化合物3 的AIEE表征 化合物5的荧光强度随溶剂中含水量的变化

  19. 化合物5 的AIEE性能表征 化合物5的荧光强度随溶剂中含水量的变化

  20. 化合物5 的AIEE性能表征 化合物5的荧光量子效率随溶剂中含水量的变化

  21. 总结: • 合成了5种咔唑蒽及咔唑联吡啶衍生物类有机发光材料。 • 2. 通过TGA、DSC测试，发现这些化合物均有较高的热稳定性。 • 3. 通过紫外、荧光、以及循环伏安法表征了这些化合物的光电性质. • 4. 对其中两种有AIEE性质的化合物进行了初步的表征.

  22. 展望: 1.进行更多的AIEE表征,例如低温荧光,结晶诱导发光等。 2. 利用联吡啶类化合物对可以与金属离子形成配合物,从而研究聚集诱导发光金属配合物中的影响,此类化合物有望成为金属离子探针。 3. 应用于发光器件。

  23. 发表的文章和专利: • (1) Zhiyong Yang,  Zhenguo Chi,  Tao Yu,  Xiqi Zhang,  Meina Chen,  Bingjia Xu,  Siwei Liu,  Yi Zhang,  Jiarui Xu Triphenylethylene carbazole derivatives as a new class of AIE materials with strong blue light emission and high Tg， submitted to J. Mater. Chem. (accepted, 2009). • (2)杨志涌, 于涛, 陈美娜, 张锡奇, 王程程, 许炳佳, 周勰, 刘四委, 张艺, 池振国, 许家瑞.具有聚集诱导增强发光效应的咔唑基三苯乙烯衍生物新型单体及聚合物，高分子学报 ，2009，6：62-67. • (3) 于涛,王程程, 陈美娜, 池振国, 咔唑衍生物在有机电致发光材料中的研究进展，化工新型材料，2009，已接收. • (4)池振国，杨志涌，于涛，陈美娜，张锡奇，王程程，许炳佳，刘四委，张艺，许家瑞含三苯乙烯咔唑衍生物结构的新型有机发光材料合成方法和应用 中国专利,CN101343537 (2008) • (5)池振国，杨志涌，张锡奇，于涛，陈美娜，许炳佳，王程程，周林，刘四委，张艺，许家瑞.含咔唑基二苯乙烯衍生物结构的新型有机发光材料的合成和应用 中国专利，CN101343539 (2008) • (6)池振国, 张锡奇, 杨志涌, 于涛, 陈美娜, 许炳佳, 王程程, 周林, 周勰, 张艺, 刘四委, 许家瑞 含对咔唑苯乙烯基结构的新型有机发光材料及其合成方法和应用，中国专利，申请号：200910036737.8 (2009) • (7) . Z. Y. Yang,T. Yu, C. C. Wang, M. N. Chen, B. J. Xu, Y. Zhang, Z.G. Chi, J. R. Xu , Blue-Light-Emitting Organic Compounds with High Glass Transition Temperatures and Aggregation-Induced Emission Effect. ICPOP2008，杭州

  24. 致谢: 本文是在我的导师许家瑞教授、池振国副教授的悉心指导下完成的。许家瑞老师敏锐的学术思维、渊博的学识，以及池振国老师在有机合成的基本操作、文献查找、化合物设计思路等方面悉心地教导，使我受益匪浅。在此，我向老师们表示深深的敬意和衷心的感谢。 此外，感谢实验室刘四委老师,杨智涌师兄、张锡奇师兄、周林师兄、李海银师兄、金震师兄、陈美娜师姐和许炳佳师兄在化合物合成和测试方面给予我的指导和帮助。感谢我的同学王程程、苗磊、赵苑在实验和生活方面给我的帮助和支持。感谢刘璐同学在论文修改和PPT制作方面提出的建议。感谢符景陈同学协助我完成化合物的拍照工作。 另外，感谢材料所负责测试的汤丽鸳老师和黄爱萍老师，以及中心实验室的黄滨老师在测试方面提供的指导与帮助。 感谢国家自然科学基金(项目号50773096)、广东省科技计划(项目号2007A010500001-2)和中山大学化学与化学工程学院创新基金(项目号25)的支持.

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