1 / 33

УГЛЕВОДЫ

УГЛЕВОДЫ. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ. Цель лекции. с формирова ть представлени е о взаимосвязи строения и свойств ди- и поли сахаридов. План лекции. Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов Классификация Химические свойства Реакции обнаружения. Углеводы. Моносахариды. Полисахариды.

cadee
Download Presentation

УГЛЕВОДЫ

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. УГЛЕВОДЫ ДИ- ИПОЛИСАХАРИДЫ

  2. Цель лекции • сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств ди- и полисахаридов

  3. План лекции • Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов • Классификация • Химические свойства • Реакции обнаружения

  4. Углеводы Моносахариды Полисахариды Олигосахариды Гомополисахариды • дисахариды • трисахариды • тетрасахариды • и т.д (до n=10) Гетерополисахариды

  5. Дисахариды восстанавливающие невосстанавливающие полуацетальный гидроксил + полуацетальный гидроксил полуацетальный гидроксил + спиртовой гидроксил • мальтоза • целлобиоза • лактоза сахароза

  6. CH2OH CH2OH 4 1 1 OH OH HO OH OH Образование молекулы мальтозы O OH HO OH α-D-глюкопираноза α-1,4-гликозидная связь α-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза α-мальтоза

  7. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH OH OH OH OH O O OH HO HO OH OH OH OH α-мальтоза оксо-таутомер мальтозы β-мальтоза

  8. оксо-таутомер мальтозы Ag(NH3)2OH продукты окисления мальтозы to Ag NH3 H2O + + + Cu(OH)2 продукты окисления мальтозы Cu2O H2O + + to

  9. α-1,4- мальтоза Br2, H2O мальтобионовая кислота

  10. CH3OH HCl газ лактоза β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза O-метил-β-лактозид

  11. H2O, H+ лактоза β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза + β-D-галактопираноза β-D-глюкопираноза

  12. CH2OH CH2OH OH OH O OH HO OH OH CH2OCH3 CH2OCH3 OCH3 OCH3 O OCH3 H3CO OCH3 OCH3 (CH3)2SO4 NaOH α-мальтоза O-гликозидные связи октаметилмальтоза

  13. CH2OCH3 CH2OCH3 OCH3 OCH3 O OCH3 H3CO OCH3 OCH3 H2O, H+ + 2,3,4,6-тетраметил- α-D-глюкопираноза 2,3,6-триметил- α-D-глюкопираноза

  14. CH2OH CH2OH OH OH O OH HO OH OH CH2OAc CH2OAc OAc OAc O OCOCH3 AcO OAc OAc Ac (CH3CO)2O α-мальтоза октаацетилмальтоза

  15. CH2OAc CH2OAc CH2OH OAc OAc O 2 OCOCH3 AcO OH OAc OAc OH Ac HO OH H2O, H+ + 8 CH3COOH глюкоза

  16. CH2OH CH2OH OH OH O OH HO OH OH CH2OAc CH2OAc OAc OAc O OCOCH3 AcO OAc OAc Ac H2O, NaOH + 8 CH3COONa мальтоза

  17. CH2OH 1 OH HO OH OH 1,2-гликозидная связь O α-D-глюкопираноза OH сахароза α-D-глюкопиранозил-1,2- β-D-фруктофуранозид 2 1 β-D-фруктофураноза

  18. α-D-глюкопираноза H2O, H+ + сахароза β-D-фруктофураноза

  19. Гомополисахариды крахмал декстран целлюлоза гликоген

  20. Гетерополисахариды Гепарин Камеди Гиалуроновая кислота Слизи Полисахариды соединительной ткани Пектиновые вещества

  21. Фракции крахмала: • амилоза (10-20%) • амилопектин (80-90%) (C6H10O5)n

  22. Строение амилозы α-D-глюкопираноза

  23. Гидролиз амилозы Кислотный гидролиз: H2O, H+ n глюкоза амилоза

  24. Гидролиз амилозы Ферментативный гидролиз: H2O ферменты декстрины m<n H2O ферменты H2O ферменты C12H22O11 n мальтоза глюкоза

  25. Конформация α-D-глюкопиранозы аксиальное положение

  26. H

  27. Строение амилопектина

  28. Строение декстрана

  29. Строение целлюлозы

  30. Молекула гиалуроновой кислоты состоит из повторяющихся дисахаридных звеньев N-ацетил-D-глюкозамина и глюкуроновой кислоты

  31. Гепарин

More Related