42 ème Olympiade internationale de la Chimie University of Tokyo 19-28 juillet 2010

1. 42ème Olympiade internationale de la Chimie University of Tokyo19-28 juillet 2010

2. Dr. Ryoji Noyori, President, RIKEN 2001 Nobel Laureate in Chemistry As chairman of the 42nd IChO Organizing Committee, I would like to extend my sincere welcome to the students, mentors and scientific observers, from roughly 70 different countries, flying from all over the world in July, 2010. The importance of the field of chemistry cannot be overemphasized: closely connected to a variety of other disciplines, it brings us, through the chemical industry, cutting-edge products that enrich our daily lives. Students attending the IChO have no doubt been enchanted by the beauty of chemistry, by its logic, by its capacity to both create and convert matter, and by the potential it holds in uncovering those secrets of nature that still await our discovery. We encourage you all to do your best in this competition, and make full use of your knowledge, your skills and your intuition.in other words, your chemical wisdom. We also encourage you to enjoy your stay here, and make new friends. I hope the IChO serves as a catalyst for the establishment of many international friendships. Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

3. Une compétition internationalede haut niveau • Une compétition individuelle, créée en 1968, qui s’adresse aux élèves : • de moins de 20 ans, • non spécialisés en chimie, • scolarisés dans l’enseignement secondaire. • Deux épreuves de haut niveau, nécessitant une large culture chimique : • une épreuve théorique (60 % de la note globale) • une épreuve pratique (40 % de la note globale) • Des médailles (164 en 2009) : • d’or (28), • d’argent (54) • de bronze (82) • … et 9 « mentions honorables » Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

4. État des lieux • 70 nations représentées, • issues de tous les continents • sauf l’Afrique • 250 participants en 2009 – OxBridge  • La France… • participe depuis 1981 • avec une réussite certaine (régulièrement, médailles d’argent et de bronze, or en 2007 et 2009) • a organisé la 22ème Olympiade en 1990 • La délégation : 4 élèves de première année de CPGE (PCSI, TPC, BCPST) et/ou de terminale scientifique Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

5. La 41ème Olympiade, Oxbridge, juillet 2009 • La délégation française • Baptiste Haddou (Clermont Ferrand) • Mathieu Dartiailh (Toulouse) • Jan Orkisz (Lyon) • Isabelle Girard (Rouen) • Olivier Plaidy • Laurence Petit • Aurélien Momin Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

6. La 41ème Olympiade, Oxbridge juillet 2009 • Trois médailles ! • Baptiste, 7ème, or  • Mathieu, 63ème, argent • Jan, 106éme, bronze • Isabelle, 178ème Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

7. Distribution des résultats 2009 Or Bronze Argent Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

8. Médailles d’or de la 41ème Olympiade Asie du Sud est Europe de l’est Pays occidentaux Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

9. Comparatif mondial (résultats 2009) On est bons !! • 20ème rang mondial, 17ème sur l’épreuve théorique, 27ème sur l’épreuve pratique • 9ème rang européen • 4ème rang parmi les pays d’Europe occidentale • Meilleur français (Baptiste) : • 7ème (86) au total (1er 92,8), 1er occidental • 22ème à l’épreuve théorique – (52,1/60) , 3ème occidental • 9ème à l’épreuve pratique – (33,9/40), 1er occidental Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

10. Les « mentors » • Pour la 41ème IChO : • Olivier Plaidy, professeur de chimie en CPGE, lycée René Cassin • Laurence Petit, Agrégée, Docteur, Sciences à l’école • Aurélien Momin, ingénieur polytechnicien, doctorant, ancien lauréat des IChO Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

11. Rôle des « mentors » • Discussion des sujets avec leurs concepteurs • Traduction des sujets (plus de 20 heures de travail, éventuellement nocturne…) • Correction des copies (en parallèle avec le Jury) • « Arbitration » : discussion (acharnée…) des notes des candidats • Relations conviviales avec les étudiants… Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

12. Structure française • Sous l’égide de « Sciences à l’école », avec l’appui essentiel de la cellule de ressources (Laurence Petit, Monique Mégie) • Un « Comité d’organisation » • présidé par Daniel Secrétan, IGEN • composé d’enseignants (CPGE) et de doctorants • Un « comité exécutif » • Moi-même • Une équipe active d’universitaires et de doctorants • D’anciens lauréats des IChO, étudiants des Grandes écoles • Une préparation • Décentralisée, pour sa première partie, dans les lycées à CPGE • Assurée à Paris (ENS, ENCPB, X) pour la seconde et la troisième partie • Sites internet www.sciencesalecole.orgwww.olympiades-de-chimie.org http://www.icho2010.org/en/home.html Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

13. Centres de préparation 2009 - 2010 Amiens Bayonne Bordeaux Caen Chambéry (?) Clermont-Ferrand Lille Limoges Lyon Marseille Metz Montpellier • Nantes • Orléans • Paris • Reims • Rennes (?) • Rouen • Sophia- Antipolis (?) • Toulon (non) • Toulouse • Tours (non) • Valence ? • Versailles Lille Rouen Amiens Caen Metz Reims X Paris Mulhouse Versailles Rennes X Tours Orléans Nantes Clermont-Ferrand Lyon Chambéry ? Limoges Bordeaux Valence ? Sophia ? Montpellier X Toulouse Bayonne Toulon Marseille 18 (20) centres régionaux, 22 sélectionnés Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

14. Centres de préparation (2) • Les formateurs : • Des professeurs de CPGE (dans les lycées) et du secondaire • Des universitaires • Des chercheurs, enseignants, élèves et doctorants des Écoles normales supérieures (Paris) Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

15. Constitution de la délégation • Premier temps : une préparation décentralisée • dans les lycées à CPGE, ouverte aux élèves de Terminale S (STL ???) • environ 300 en 2009, 250 copies corrigées • une épreuve écrite nationale de présélection • Second temps : les 22 meilleurs sont rassemblés à Paris • pour une « semaine intensive » de formation pratique • une 2ème épreuve écrite de sélection • une épreuve pratique de sélection • Les 4 premiers constituent la délégation française,sur la base des résultats des 3 épreuves. Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

16. En 2010 et au-delà (bis repetita placent) • CPGE et/ou Terminales S (et STL ???) : une bonne dizaine de candidats issus de TS (Paris, Bayonne) • Pérenniser l’ouverture aux Terminales • Limiter aux élèves (et aux formateurs…) • très motivés, à l’aise… • sans concurrence pour les ONC (couplage des deux préparations) • Évolution des ONC : • Rien pour l’instant (on reste en terminale) • Attendre la réforme du lycée pour 2012 ? • Une façon d’attirer les élèves de T.S vers la PCSI /PC • (et non de dévaloriser la filière…) • Un jour ou l’autre, les élèves de CPGE seront exclus (crédits ECTS, ancrage de plus en plus marqué dans le supérieur, réticence déjà marquée aux IBO, tentative aux IPhO)… • Autant anticiper ! Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

17. Première phase de la préparation • Un corpus commun de connaissances et de compétences, fondé • sur le syllabus international • un syllabus national très voisin, avec spécificités des CPGE • Pas de pratique expérimentale complémentaire aux acquis de CPGE • Des compléments de formation, • sous forme de cours et/ou de TD • 20 à 30 heures • étalées de début décembre (en pratique, mi décembre) à fin mars • Une première épreuve écrite (le 31 mars 2010 ??), constituée de plusieurs exercices courts progressifs (type ICHO) et de deux problèmes (type CPGE) – Objectif : être accessible aux TS. Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

18. Corpus de compétences • Privilégiant la compétence plus que la connaissance, pour la première phase de la préparation, du moins… • Défini à partir • Du syllabus international • D’une intersection raisonnable des programmes de chimie de PCSI et 1-BCPST (quadrature du cercle…) • D’une certaine culture chimique, malheureusement limitée… • De « problèmes préparatoires » • fournis par le pays organisateur, mais pas avant janvier 2010 ! • donnant l’esprit du futur concours international, • limitant les connaissances « exotiques » (de niveau 3) à acquérir • Donc de notre intuition… et de compléments de formation Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

19. Deux types de compétences • Mise en œuvre en chimie inorganique et organique • Les bases • Compétences acquises en CPGE (tant en PCSI, TPC que BCPST) et dans le secondaire, • Nécessitant peu (ou pas) de séance de formation, éventuellement sous forme de TD • Les compléments de formation • Plutôt sous forme de cours s’appuyant sur des exemples et des compétences déjà acquises • Dans la première phase de la préparation, uniquement des connaissances et compétences réinvesties en 2nde année (pratiquement pas de biochimie spécifique, par exemple) Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

20. Domaines d’étude • Chimie inorganique • Structure de la matière (atomes, molécules, forces intermoléculaires) • Cinétique chimique • Chimie des solutions (acidobasicité, complexation, oxydoréduction élémentaire – dosages ; pas de précipitation en tant que telle) • Chimie organique • Les outils du raisonnement en chimie organique • Les méthodes spectroscopiques : RMN du proton • Chimie organique descriptive (limitée) • Alcènes • Organomagnésiens • Composés halogénés, alcools • Composés carbonylés • Composés dérivés d’acides Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

21. Les bases : structure de la matière (1) • L’atome et la classification périodique • Savoir écrire la (les) configuration(s) électronique(s) des atomes et des ions • Connaître et interpréter des tendances générales dans la classification périodique • Les molécules • Savoir écrire une structure de Lewis, prévoir ou rationaliser la structure géométrique par la méthode VSEPR • Savoir écrire des formules mésomères et raisonner sur leur poids statistique, pour justifier et traduire la délocalisation électronique dans une molécule à partir de résultats expérimentaux • Connaître et utiliser les notions de conformation et de configuration des molécules en série cyclique et acyclique • Pas de théorie des orbitales moléculaires (sauf envahissement des prep. Pbs) Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

22. Les bases : structure de la matière (2) • Quelques idées générales sur la cohésion de la matièreen phase condensée • Forces de Van der Waals • Liaison hydrogèneet son importance, notamment en biologie Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

23. Les bases : cinétique chimique • Connaître le strict minimum de cinétique formelle (systèmes simples et classiques, sans dérive calculatoire) • Savoir exploiter des mesures expérimentales pour accéder au mécanisme réactionnel (spectrophotométriques, conductimétriques, etc.) • Savoir exprimer les vitesses d’apparition des produits ou de disparition des réactifs, connaissant le mécanisme de la transformation • Faire la différence entre un état de transition et un intermédiaire réactionnel Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

24. Les bases : chimie des solutions • Acido-basicité : théorie de Brønsted • Savoir déterminer l’état d’une solution ne subissant que des transformations de type acide-base, par la méthode de la réaction prépondérante, sans dérive calculatoire • Savoir exploiter une courbe de dosage et des résultats expérimentaux pour déterminer • les caractéristiques d’une solution (concentration et nature des espèces apportées) • les grandeurs thermodynamiques correspondantes (pKA de couples acide-base) Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

25. Chimie inorganique : compléments • Chimie des solutions : complexation • Sur le modèle de l’acidobasicité • Comprendre un dosage par complexation, notamment le rôle de l’indicateur de fin de titrage • Savoir exploiter des mesures expérimentales (spectroscopiques notamment) pour déterminer la stœchiométrie d’un complexe et sa constante de formation • Interaction complexation et acidobasicité dans des cas simples, énoncé guidé • Pas de calculs « complexes » ni d’étude structurale (pas de TCC car les OA d ne sont pas connues à cette époque de l’année) Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

26. Chimie organique : idées-force • Sur l’exemple des transformations étudiées en CPGE et des acquis sur la structure électronique des molécules • développer des modèles simples de prévision de la réactivité chimique • rationaliser les résultats expérimentaux • Savoir utiliser les compétences acquises en cours pour • comprendre la réactivité des composés carbonylés : • réactivité électrophile • acidité en position a du groupe carbonyle • Comprendre la réactivité des dérivés d’acide • hydrolyse, réduction • acidité en position a du groupe carbonyle • Savoir exploiter des données spectroscopiques pour déterminer la structure des molécules organiques Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

27. Les bases : chimie organique descriptive (1) • Les alcènes • Connaître et expliquer la réactivité d’un alcène face à un électrophile : additions ioniques de HBr (HCl), H2O, Br2 (Cl2), régiosélectivité • Connaître le principe de l’ozonolyse (ozonation-réduction) • Les organomagnésiens • Connaître la structure d’un organomagnésien et la méthode de préparation, avec les précautions à prendre • Connaître la réactivité basique (éventuellement, d’un autre organométallique par analogie, signaler BuLi) et ses applications • Connaître et expliquer schématiquement la réactivité nucléophile d’un organomagnésien sur • Un composé carbonylé, aldéhyde ou cétone • Un dérivé d’acide : l’ester • Un époxyde Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

28. Les bases : chimie organique descriptive (2) • Les composés halogénés • Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à un nucléophile : mécanismes limites de substitution nucléophile, à partir de résultats cinétiques et stéréochimiques notamment • Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à une base : mécanisme d’élimination E2 • Les alcools • Connaitre et expliquer l’alkylation des alcools (et phénols) • Savoir passer d’un alcool à un composé halogéné et vice-versa (tosylate inclus) • Connaître et expliquer la formation d’alcènes par déshydratation • Les amines • Réactivités basique et nucléophile des amines (alkylation, par analogie avec les alcools) Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

29. Compléments : spectroscopies • Spectroscopie de RMN • Approche pragmatique et minimale des bases physiques • Utilisation des données spectrales de RMN du noyau 1H (éventuellement d’autres noyaux) comme aide à la détermination des structures des molécules : déplacement chimique, motifs de couplage, courbe d’intégration • Avec utilisation de tables de données, évidemment ! • Pas d’IR (la compétence validée est juste la lecture exacte de la table !) Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

30. Les outils du raisonnement en chimie organique (1) • Savoir écrire un mécanisme réactionnel (formalisme des flèches, différence avec la mésomérie) • Connaître les grands types de transformation chimique : • Classement en termes de bilan • Classement en termes de mécanisme • Différences entre transferts mono- et biélectroniques • Comprendre – à l’aide des exemples du cours de CPGE – les notions de sélectivité (régio-, stéréo-) et de stéréospécificité • Connaître le principe des contrôles cinétique et thermodynamique de l’évolution d’un système en transformation chimique Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

31. Les outils du raisonnement en chimie organique (2) • Avoir quelques idées simples sur la nature, la structure et la stabilité des différents intermédiaires réactionnels, sur leur mise en évidence • Savoir utiliser les effets stériques et électroniques : exemples simples d’empêchement stérique à la réactivité • Réfléchir sur l’importance du solvant dans les transformations chimiques, notamment sur la liaison hydrogène • Savoir tracer qualitativement et utiliser un diagramme d’énergie potentielle Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

32. Compléments : les composés carbonylés (1) • Connaître la structure électronique et géométrique des aldéhydes et cétones (pas de traitement orbitalaire, bien entendu !) • Sur quelques exemples ciblés, connaître et comprendre la réactivité électrophile de ces composés • Rappel sur l’action des organomagnésiens • Acétalisation comme exemple de « protection de fonction » • Réduction en alcool par les hydrures complexes Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

33. Compléments : les composés carbonylés (2) • Connaître la tautomérie céto-énolique : mise en évidence, propriétés, structure de l’ion énolate • Sur quelques exemples ciblés, connaître, comprendre et savoir mette en œuvre la réactivité en position a du groupe carbonyle • Formation quantitative des énolates • C-Alkylation • Aldolisation, cétolisation, aldolisation croisée • Crotonisation • Pouvoir transposer à d’autres transformations analogues, en restant guidé par l’énoncé Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

34. Compléments : acides et dérivés • Connaître les méthodes de préparation des dérivés d’acide et le mécanisme • de l’estérification d’un alcool par un acide carboxylique • de l’acylation des alcools – et, par analogie, des amines – par un chlorure d’acyle • Connaître les conditions opératoires et le mécanisme schématique des hydrolyses des esters • Utiliser des données expérimentales (spectroscopiques) pour étudier la réduction des dérivés d’acide Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

35. Deuxième phase :la semaine de sélection (1) • Début mai, une fois les vacances de printemps parisiennes achevées (9 au 16 mai ?) • À l’ENCPB (Paris), pour les séances de travaux pratiques, sous réserve... • L’hébergement des 22 candidats est assuré et pris en charge par l’ENS Paris, sous réserve… Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

36. Semaine de sélection (2) • 4 séances de préparation à l’épreuve pratique pour les 22 présélectionnés • Une épreuve « blanche» dans les conditions du concours • Une courte épreuve de sélectionthéorique • Sur le programme de la première épreuve • Sur des compléments (par exemple, structure de l’état cristallin, composés aromatiques) donnés à travailler entre la publication des résultats et la semaine de sélection • L’épreuve de sélection pratique, où sont exclusivement valorisées les qualités de manipulation • Des visites d’écoles (ENS, X) • Une semaine de convivialité, en groupe Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

37. Préparation ultime • Début juillet 2010 • Pour les 4 sélectionnés, avant le départ : • Au moins 10 jours de « révision intensive » et de compléments ultimes • Objectif : défendre les chances de la France dans les meilleures conditions et rapporter des médailles Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

38. Objectifs de la préparation • Pour ceux qui suivent les compléments de formation décentralisée (200 à 300 étudiants) : • accroître leur intérêt pour la chimie et ouvrir quelques horizons de façon ludique en préparant le travail de (première) seconde année • Pour les présélectionnés : • former de futurs scientifiques à une réelle maîtrise de la discipline dans une approche à la fois théorique et pratique, valorisant l’investissement personnel • Pour les 4 sélectionnés, qui auront suivi les journées de révision intensive avant le départ : • obtenir des médailles • garder le meilleur souvenir d’une expérience de fraternité internationale • …et pour l’Institution : • orienter davantage d’élèves, en particulier des filles, vers les filières scientifiques, notamment PC… Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

39. Des médailles d’or ??? • Pays de l’Asie du Sud Est (Chine, Corée, etc.) • « Pays de l’Est », à l’origine des IChO • Allemagne, Autriche, Danemark, USA ou UK • Japon, Turquie • Notre préparation est trop « soft » : • pas de bachotage pendant deux ou trois ans, comme souvent ailleurs… • une étendue trop limitée de la « culture chimique » de nos étudiants… Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

40. Projet de budget Dépenses : ~ 23 k€ Frais pédagogiques : 2 k€ Logement candidats : 5 k€ Déplacements Semaine de sélection : 2 k€ Concours GB : 5 k€ Participation à l’IchO : 3 k€ Divers : 2-3 k€ Ressources Sciences à l’école ENS Paris : 5 k€ École polytechnique : 0,5 k€ Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

41. Il y a une vie après les Olympiades… • Une confiance en soi affirmée • Une réussite quasi systématique aux concours d’entrée dans les Écoles les plus prestigieuses (X, ENS notamment) • Une sensibilisation efficace et durable à la chimie, débouchant sur des carrières dans l’industrie chimique,la recherche, l’enseignement Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

42. Au nom du comité d’organisation,Merci… • À Sciences à l’école • À tous les candidats courageux • À tous les intervenants • Professeurs bénévoles dans les centres de formation • Membres de la cellule de ressources • Membres de la coordination nationale • Organisateurs du stage pratique • Intervenants pendant cette semaine intensive mais chaleureuse • Techniciens de l’ENCPB • ENS Paris, ENCPB, École polytechnique, Lycée Chaptal, Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

43. Osez les IChO ! Chemistry : the key to our future

44. Au nom du comité d’organisation,Merci pour votre engagement… Et pour votre attention !